1-dodecyl β-D-xylopyranoside | 101791-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-dodecyl β-D-xylopyranoside
• 英文别名: dodecyl β-D-xylopyranoside；Dodecyl-β-D-xylopyranosid；(2R,3R,4S,5R)-2-dodecoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 101791-30-4
• 化学式: C₁₇H₃₄O₅
• 分子量: 318.454
• InChiKey: DACPYCQDLMALQD-YYIAUSFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.5-102 °C
• 沸点：
  448.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-dodecyl β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Petrović, Zorica D.; Andjelković, Dejan; Spasojević, Aleksandra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 1, p. 272 - 275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, thermal properties, and cytotoxicity evaluation of hydrocarbon and fluorocarbon alkyl β-d-xylopyranoside surfactants
  作者：Wenjin Xu、Gifty Osei-Prempeh、Carolina Lema、E. Davis Oldham、Renato J. Aguilera、Sean Parkin、Stephen E. Rankin、Barbara L. Knutson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1016/j.carres.2011.11.020

  日期：2012.2

  fluorocarbon (-(CH(2))(2)C(6)F(13)) alkyl beta-d-xylopyranosides in four steps from d-xylose by acylation or benzoylation, bromination, Koenigs-Knorr reaction, and hydrolysis, with the benzoyl protecting group giving better yields compared to the acyl group in the Koenigs-Knorr reaction. All alkyl beta-d-xylopyranosides formed thermotropic liquid crystals. The phase transition of the solid crystalline phase

  烷基 β-d-吡喃木糖苷是一种高表面活性、可生物降解的表面活性剂，可从半纤维素制备，可用作药物、洗涤剂、农用化学品和个人护理产品。为了进一步了解它们的结构-性质和构效关系，本研究合成了一系列碳氢化合物（-C（6）H（13）到-C（16）H（33））和碳氟化合物（-（CH (2))(2)C(6)F(13)) 烷基 β-d-吡喃木糖苷分四步从 d-木糖通过酰化或苯甲酰化、溴化、Koenigs-Knorr 反应和水解得到，苯甲酰基保护基团给出与 Koenigs-Knorr 反应中的酰基相比，产率更高。所有烷基β-d-吡喃木糖苷均形成热致液晶。固体结晶相到液晶相的相变随着疏水尾的长度线性增加。具有疏水尾部 8 的烷基 β-d-吡喃木糖苷的清除点接近恒定，但对于己基 β-d-吡喃木糖苷发生在显着较低的温度下。短链和长链烷基 β-d-吡喃木糖苷在浓度低于其水溶性极限时不显示细胞毒性。由于细胞凋亡，具有中等链长的碳氢化合物和碳氟化合物烷基
• Sweet surfactants: packing parameter-invariant amphiphiles as emulsifiers and capping agents for morphology control of inorganic particles
  作者：Michael Voggel、Rebecca M. Meinusch、Vanessa Siewert、Marius Kunkel、Valentin Wittmann、Sebastian Polarz

  DOI：10.1039/c8sm01091a

  日期：——

  Exploration of isomer effects on amphiphile properties (e.g.emulsification and as nanoparticle growth modifiers) using a library of glycoside-based surfactants.

  对异构体对两性分子性质（如乳化和作为纳米粒子生长调节剂）的影响进行探索，使用基于糖苷的表面活性剂库。
• Surfactants of biological origin: The role of Mo(VI) and microwaves in the synthesis of xylan-based non-ionic surfactants
  作者：Zuzana Hricovíniová

  DOI：10.1016/j.carbpol.2016.02.070

  日期：2016.6

  glycosylation of unprotected d-xylose and d-lyxose, obtained after tandem Mo(VI)-catalyzed xylan hydrolysis-epimerization reaction, provides alkyl xylosides and lyxosides in short reaction times. A homologous series of amphiphilic alkyl pentosides varying in chain structure (C8-C14) was prepared in very good yields (38-73%). A new catalytic approach using the reusable heterogeneous PMoA/SiO2 catalyst provides

  微波辅助的磷钼酸（PMoA）催化的，未经保护的d-木糖和d-木糖的串联糖基化反应，是在Mo（VI）催化的木聚糖水解-表观电子化反应后获得的，可在较短的反应时间内提供烷基木糖苷和lyxosides。以非常好的收率（38-73％）制备了一系列在链结构上不同的两亲烷基戊糖苷的同源序列（C8-C14）。使用可重复使用的非均相PMoA / SiO2催化剂的新催化方法在产量，环境安全性，操作简便性方面均具有优势，从而为合理利用半纤维素生物质开辟了新视野。
• Konstantinovic; Petrovic; Spasojevic, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 7, p. 614 - 618
  作者：Konstantinovic、Petrovic、Spasojevic、Mojsilovic

  DOI：——

  日期：——
• Hori, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 523,524
  作者：Hori

  DOI：——

  日期：——