2-(p-tolyl)-2H-1,2,3-triazole | 103755-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-2H-[1,2,3]-triazole；2-(4-Methylphenyl)triazole
• CAS: 103755-53-9
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: OKFHGHGGXMTTRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  290.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-2H-1,2,3-triazole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 、 氯乙酰氯 、 potassium hydroxide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 苏沃雷生
  参考文献：
  名称：

  铑催化的2-芳基1,2,3-三唑的邻位氰基化：Suvorexant的另一种方法

  摘要：

  在本文中，我们报告了使用铑催化剂和N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺对2-芳基-1,2,3-三唑进行正氰化制得Suvorexant的另一种方法，该方法也为Suvorexant提供了新的方案。苯甲腈以中度到良好的收率实现多样化，并能耐受许多有用的官能团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701476
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(p-tolyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过分子内N–N键的形成合成2-取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  分子内ñ - ñ键的形成导致基于分子内的各种2-芳基-1,2,3-三唑ñ - ñ键的形成进行说明。该反应可能遵循分子内S N 2置换机制，三甲基铵部分是分子内N - N键形成的良好离去基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901519

文献信息

• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS LPXC INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LPXC POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014160649A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  This invention pertains generally to antibacterial organic compounds of Formula I as described herein, and pharmaceutical compositions containing such compounds. In certain aspects, the invention pertains to treating infections caused by Gram-negative bacteria using these compounds and compositions.

  这项发明通常涉及如本文所述的一般抗菌有机化合物I的公式，以及含有这些化合物的药物组合物。在某些方面，该发明涉及使用这些化合物和组合物治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染。
• Controlled mono-olefination <i>versus</i> diolefination of arenes <i>via</i> C–H activation in water: a key role of catalysts
  作者：Hailong Zhang、Zhongzhen Yang、Qiang Ma、Jinxin Liu、Yang Zheng、Mei Guan、Yong Wu

  DOI：10.1039/c8gc00790j

  日期：——

  Catalyst-controlled mono- and diolefinations of arenes via C–H activation in water with reaction times of tens of minutes.

  芳烃的催化控制的单烯烃化和双烯烃化，通过水中的C-H活化，在数十分钟内完成反应。
• [EN] PREPARATION OF A BENZOIC ACID DERIVATIVE AND ITS USE FOR THE PREPARATION OF SUVOREXANT<br/>[FR] PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ D'ACIDE BENZOÏQUE ET SON UTILISATION POUR LA PRÉPARATION DE SUVOREXANT
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2016020403A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (1) wherein the process is based on the use of an organolithium reagent and wherein Ra, Rb, Rc and Rd are, independently of each other, selected from the group consisting of H, alkyl, aryl, cycloalkyl, heteroalkyl, heteroaryl, heterocycloalkyl, halogen, carbonyl, alkoxy, hydroxyl, -NR6R7, -SR and -NO2, wherein R6 and R7 are, independently of each other, selected from the group consisting of H, alkyl, aryl, cycloalkyl, heteroalkyl, heteroaryl and heterocycloalkyl, and wherein E is an electrophilic group. The present invention further relates as to a compound obtained or obtainable by said method and to a compound of formula (1) as such. Further, the present invention relates to use of the compound of formula (1) for the preparation of Suvorexant.

  本发明涉及一种制备式（1）化合物的方法，该方法基于使用有机锂试剂，其中Ra、Rb、Rc和Rd分别独立地选自H、烷基、芳基、环烷基、杂原子烷基、杂原子芳基、杂原子环烷基、卤素、羰基、烷氧基、羟基、-NR6R7、-SR和-NO2的组成群，其中R6和R7分别独立地选自H、烷基、芳基、环烷基、杂原子烷基、杂原子芳基和杂原子环烷基的组成群，E是亲电性基团。本发明还涉及通过所述方法获得或可获得的化合物，以及式（1）化合物本身。此外，本发明涉及使用式（1）化合物制备Suvorexant。
• Deproto-metallation and computed CH acidity of 2-aryl-1,2,3-triazoles
  作者：Floris Chevallier、Thomas Blin、Elisabeth Nagaradja、Frédéric Lassagne、Thierry Roisnel、Yury S. Halauko、Vadim E. Matulis、Oleg A. Ivashkevich、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c2ob25554e

  日期：——

  2-Aryl-1,2,3-triazoles were synthesized by cyclization of the corresponding glyoxal arylosazones, generated from commercial arylhydrazines. The deproto-metallation of 2-phenyl-1,2,3-triazole was attempted using different 2,2,6,6-tetramethylpiperidino-based mixed lithium–metal (Zn, Cd, Cu, Co, Fe) combinations, giving results in the case of Zn, Cd, and Cu. The lithium–zinc combination was next selected to apply the deprotonation–iodination sequence to all the 2-aryl-1,2,3-triazoles synthesized. The results were analyzed with the help of the CH acidities of the substrates, determined in THF solution using the DFT B3LYP method.

  通过环化相应的glyoxal arylsazone（由商业化的aryldrazine生成）合成了2-芳基-1,2,3-三氮唑。尝试使用不同的2,2,6,6-四甲基哌啶基混合锂-金属（Zn、Cd、Cu、Co、Fe）组合进行2-苯基-1,2,3-三氮唑的去质子金属化，在Zn、Cd和Cu的情况下得到了结果。接着选择锂-锌组合，将去质子化-碘化序列应用于所有合成的2-芳基-1,2,3-三氮唑。借助DFT B3LYP方法在THF溶液中测定的底物CH酸度，对结果进行了分析。
• Palladium-Catalyzed Ortho-Alkoxylation of 2-Aryl-1,2,3-triazoles
  作者：Suping Shi、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1021/jo5008306

  日期：2014.7.3

  Palladium-catalyzed alkoxylation of 2-aryl-1,2,3-triazoles was described in the presence of various groups in the aromatic rings. In addition, some other directing groups of heterocycles containing nitrogen were explored.

  描述了在芳族环中存在各种基团的情况下钯催化的2-芳基-1,2,3-三唑的烷氧基化。此外，还研究了其他一些含氮杂环的导向基团。