2-methyl-1-phenylpentan-1-one | 90013-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenylpentan-1-one
• 英文别名: (R)-2-methyl-1-phenyl-1-pentanone；(2R)-2-Methyl-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 90013-12-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: VXGJFMHAPUVWSB-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenylpentan-1-one 在 三氟过氧乙酸 作用下， 生成 苯甲酸-1-甲基丁酯
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of [2,3]-sigmatropic reactions. Wittig rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00743a060
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-pent-3-yn-2-ol 在 platinum(IV) oxide 、 Lindlar catalyst 、 四丁基碘化铵 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methyl-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的烯丙基苄醚的高度对映体和红细胞选择性 [2,3]-WITTIG 重排。一种新的正式手性合成 1-麻黄碱

  摘要：

  手性 (Z)-烯丙基苄基醚的 [2,3]-Wittig 重排提供了 94-97% 的不对称转移（对映特异性），以及 90-96% 的红细胞选择性。通过立体控制合成 l-麻黄碱的光学活性前体，说明了其合成潜力。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.259

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Conjugated Trisubstituted Enones
  作者：Bram B. C. Peters、Jira Jongcharoenkamol、Suppachai Krajangsri、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04012

  日期：2021.1.1

  Asymmetric hydrogenation of conjugated enones is one of the most efficient and straightforward methods to prepare optically active ketones. In this study, chiral bidentate Ir–N,P complexes were utilized to access these scaffolds for ketones bearing the stereogenic center at both the α- and β-positions. Excellent enantiomeric excesses, of up to 99%, were obtained, accompanied with good to high isolated

  共轭烯酮的不对称氢化是制备光学活性酮的最有效，最直接的方法之一。在这项研究中，手性双齿Ir-N，P络合物被用于进入这些支架，以获得在α和β位置均具有立体中心的酮。获得了高达99％的出色的对映体过量，并具有良好或较高的分离产率。具有挑战性的二烷基取代的底物（很难通过令人满意的手性诱导进行氢化）以高度对映选择性的方式氢化。
• Deaminative and Decarboxylative Catalytic Alkylation of Amino Acids with Ketones
  作者：Nishantha Kalutharage、Chae S. Yi

  DOI：10.1002/anie.201307766

  日期：2013.12.16

  It cuts two ways: The cationic [Ru‐H] complex catalyzes selective coupling of α‐ and β‐amino acids with ketones to form α‐alkylated ketone products. The reaction involves CC and CN bond cleavage which result in regio‐ and stereoselective alkylation using amino acids. A broad substrate scope and high functional‐group tolerance is demonstrated.

  它有两种切割方式：阳离子 [Ru-H] 络合物催化 α- 和 β- 氨基酸与酮的选择性偶联，形成 α-烷基化的酮产物。该反应涉及 C  C 和 C  N 键断裂，导致使用氨基酸进行区域和立体选择性烷基化。证明了广泛的底物范围和高官能团耐受性。
• TREATMENT OF AUTISM SPECTRUM DISORDERS USING GLYCYL-L-2-METHYLPROLYL-L-GLUMATIC ACID
  申请人：Neuren Pharmaceuticals Limited

  公开号：US20150224164A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  This invention provides compounds, compositions and methods for treating Autism Spectrum Disorders (ASD) using glycyl-2-methylprolyl-glutamic acid (G-2-MePE) and analogs thereof. Autism Spectrum Disorders include Autism, Autistic Disorder, Asperger Syndrome, Childhood Disintegrative Disorder, Pervasive Developmental Disorder-Not Otherwise Specified (PDD-NOS), Fragile X Syndrome, and Rett Syndrome. Compositions containing compounds include water-soluble formulations, water-in-oil micro-emulsions, water-in-oil coarse emulsions, water-in-oil liquid crystals, nanocapsules, tablets, and orally administered gels. The compounds and compositions of this invention can be administered intravenously, intraventricularly, parenterally, or orally, and can be effective in treating neurodegeneration, promoting neurological function, treating seizure activity and other symptoms of ASD, and can prolong life in animals including human beings having Autism Spectrum Disorders.

  本发明提供了使用甘氨酰-2-甲基脯氨酰-谷氨酸（G-2-MePE）及其类似物治疗自闭症谱系障碍（ASD）的化合物、组合物和方法。自闭症谱系障碍包括自闭症、孟德尔综合征、亚斯伯格综合征、儿童退化性障碍、广泛性发育障碍-未特指（PDD-NOS）、脆性X综合征和雷特综合征。含有该化合物的组合物包括水溶性配方、水-油微乳、水-油粗乳、水-油液晶、纳米胶囊、片剂和口服凝胶。本发明的化合物和组合物可以通过静脉注射、脑室注射、皮下注射或口服给药，并且可以有效治疗神经退行性疾病、促进神经功能、治疗癫痫和其他ASD症状，并可以延长患有自闭症谱系障碍的动物，包括人类的寿命。
• Highly Enantioselective Synthesis of Optically Active Ketones by Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Sheng-Mei Lu、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.200803709

  日期：2008.11.3
• HIGHLY ENANTIOSPECIFIC AND ERYTHRO-SELECTIVE [2,3]-WITTIG REARRANGEMENT OF ENANTIOMERICALLY-ENRICHED ALLYLIC BENZYL ETHERS. A NEW, FORMAL CHIRAL SYNTHESIS OF<i>l</i>-EPHEDRINE
  作者：Noboru Sayo、Ei-ichiro Kitahara、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1984.259

  日期：1984.2.5

  The [2,3]-Wittig rearrangement of chiral (Z)-allylic benzyl ethers provides 94–97% of asymmetric transfer (enantiospecificity), along with 90–96% of erythroselectivity. Its synthetic potential is illustrated through the stereocontrolled synthesis of an optically-active precursor of l-ephedrine.

  手性 (Z)-烯丙基苄基醚的 [2,3]-Wittig 重排提供了 94-97% 的不对称转移（对映特异性），以及 90-96% 的红细胞选择性。通过立体控制合成 l-麻黄碱的光学活性前体，说明了其合成潜力。