6-((3S,4R,5R,6S)-4,5,6-tri(benzyloxy)octa-1,7-dien-3-yl)-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole | 674325-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-((3S,4R,5R,6S)-4,5,6-tri(benzyloxy)octa-1,7-dien-3-yl)-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 4-methoxy-6-[(3S,4R,5R,6S)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)octa-1,7-dien-3-yl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 674325-91-8
• 化学式: C₃₇H₃₈O₆
• 分子量: 578.705
• InChiKey: RWXCUNOLUORAQC-UMKORLBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((3S,4R,5R,6S)-4,5,6-tri(benzyloxy)octa-1,7-dien-3-yl)-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole 在 Grubbs catalyst first generation 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-(7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  的Conduritol˚F芳香族类似物，1-和生物学评价Ç弘肌醇，和Dihydroconduritol˚F结构上与石蒜科抗癌活性成分

  摘要：

  潘克拉斯汀是一种有效的抗癌天然产物，其临床评估受到有限的天然丰度和破坏实际化学制备的立体化学复杂结构的阻碍。的conduritol女，十五芳香族类似物升-手性已经合成了具有六个潘克拉斯汀立体中心中的四个的肌醇和二氢Conduritol F，并评估了其抗癌活性。这些化合物用作缺少内酰胺环B的截短的潘克拉斯汀类似物，但通过正确的立体化学保留了至关重要的C10a-C10b键。这些化合物缺乏活性，进一步了解了潘克拉斯汀对细胞毒性的最低结构要求，尤其是完整的菲啶酮骨架的关键性。值得注意的是，这些系列提供了简单的芳香族硬脂醇和肌醇类似物的罕见实例，因此，本研究扩展了这些重要化合物类别的化学和生物学性质。

  DOI：

  10.1021/jo0607562
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 硫酸 、 sodium hydride 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 6-((3S,4R,5R,6S)-4,5,6-tri(benzyloxy)octa-1,7-dien-3-yl)-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解法制备潘克拉斯汀的方法：新型1-芳基-1-脱氧Conduritols F. cv的有效合成。

  摘要：

  利用RCM作为关键步骤，从D-木糖中高效制备了结构新颖的环糖醇，即1-芳基-1-脱氧高糖醇F。利用非对映选择性芳基铜酸酯加到γ-烷氧基烯酸酯中，通过完全立体化学控制将各种芳族残基掺入到环醇骨架中。合成路线为抗肿瘤生物碱潘克拉斯汀及其芳基类似物的实际合成奠定了坚实的基础。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol049942p

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Aromatic Analogues of Conduritol F, <scp>l</scp>-<i>c</i><i>hiro</i>-Inositol, and Dihydroconduritol F Structurally Related to the Amaryllidaceae Anticancer Constituents
  作者：Artem S. Kireev、Oleg N. Nadein、Vincent J. Agustin、Nancy E. Bush、Antonio Evidente、Madhuri Manpadi、Marcia A. Ogasawara、Shiva K. Rastogi、Snezna Rogelj、Scott T. Shors、Alexander Kornienko

  DOI：10.1021/jo0607562

  日期：2006.7.1

  The lack of activity of these compounds provides further insight into pancratistatin's minimum structural requirements for cytotoxicity, particularly the criticality of the intact phenanthridone skeleton. Significantly, these series provide rare examples of simple aromatic conduritol and inositol analogues and, therefore, this study expands the chemistry and biology of these important classes of compounds

  潘克拉斯汀是一种有效的抗癌天然产物，其临床评估受到有限的天然丰度和破坏实际化学制备的立体化学复杂结构的阻碍。的conduritol女，十五芳香族类似物升-手性已经合成了具有六个潘克拉斯汀立体中心中的四个的肌醇和二氢Conduritol F，并评估了其抗癌活性。这些化合物用作缺少内酰胺环B的截短的潘克拉斯汀类似物，但通过正确的立体化学保留了至关重要的C10a-C10b键。这些化合物缺乏活性，进一步了解了潘克拉斯汀对细胞毒性的最低结构要求，尤其是完整的菲啶酮骨架的关键性。值得注意的是，这些系列提供了简单的芳香族硬脂醇和肌醇类似物的罕见实例，因此，本研究扩展了这些重要化合物类别的化学和生物学性质。
• An Approach to Pancratistatins via Ring-Closing Metathesis:  Efficient Synthesis of Novel 1-Aryl-1-deoxyconduritols F
  作者：Oleg N. Nadein、Alexander Kornienko

  DOI：10.1021/ol049942p

  日期：2004.3.1

  F, were efficiently prepared from d-xylose, utilizing RCM as a key step. Various aromatic residues were incorporated in the cyclitol skeleton with total stereochemical control, utilizing a diastereoselective aryl cuprate addition to a gamma-alkoxy enoate. The synthetic route establishes a firm foundation for a practical synthesis of the antitumor alkaloid pancratistatin and its aryl analogues. [structure:

  利用RCM作为关键步骤，从D-木糖中高效制备了结构新颖的环糖醇，即1-芳基-1-脱氧高糖醇F。利用非对映选择性芳基铜酸酯加到γ-烷氧基烯酸酯中，通过完全立体化学控制将各种芳族残基掺入到环醇骨架中。合成路线为抗肿瘤生物碱潘克拉斯汀及其芳基类似物的实际合成奠定了坚实的基础。[结构：见文字]