5,6-Didehydro-5,6-dideoxy-L-xylo-hexitol | 123672-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,6-Didehydro-5,6-dideoxy-L-xylo-hexitol
• 英文别名: D-xylo-1,2-dideoxy-hex-1-enitol；(2R,3R,4S)-hex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 123672-34-4
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: OOJKXRODCPMZDZ-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-蒽甲酰氯 、 5,6-Didehydro-5,6-dideoxy-L-xylo-hexitol 在 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Relative and absolute configurational assignments of acyclic polyols by circular dichroism. 1. Rationale for a simple procedure based on the exciton chirality method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00208a013
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 potassium tert-butylate 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,6-Didehydro-5,6-dideoxy-L-xylo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  使用顺序超人重排的全氮糖衍生物七步合成

  摘要：

  预计碳水化合物中的所有羟基都被氨基取代的全氮糖（ANSs）是具有有用生物活性的特权结构。但是，由于难以安装多氨基基团，ANS合成一直具有挑战性。我们在本文中报告了从市售单糖到七个步骤的全乙酰化ANSs的简明合成路线的发展。成功的关键是使用顺序的Overman重排，它可以将单糖中的四个或五个羟基正式同时取代为氨基。通过仲醇的手性转移，从不同的初始单糖开始，通过相同的反应顺序可得到多种ANS。还证实了所得的过乙酰化ANS的转化，例如糖基化和脱乙酰化。生物学研究表明，ANS修饰的胆固醇对人癌细胞具有细胞毒性，而ANS和胆固醇均无细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/anie.202015141

文献信息

• Synthesis and Characterization of D-threo-2,3-Dihydroxy-4-pentenal¹
  作者：Robin M. Saunders、Clinton E. Ballou

  DOI：10.1021/jo01020a515

  日期：1965.9
• Relative and absolute configurational assignments of acyclic polyols by circular dichroism. 1. Rationale for a simple procedure based on the exciton chirality method
  作者：William T. Wiesler、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/ja00208a013

  日期：1989.12
• Seven‐Step Synthesis of All‐Nitrogenated Sugar Derivatives Using Sequential Overman Rearrangements
  作者：Yuya Okuyama、Mayu Kidena、Erina Kato、Sayaka Kawano、Koki Ishii、Kenta Maie、Kazuki Miura、Siro Simizu、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/anie.202015141

  日期：2021.3

  five hydroxy groups in monosaccharides with amino groups. A variety of ANSs are available through the same reaction sequence starting from different initial monosaccharides by chirality transfer of secondary alcohols. Transformations of the resulting peracetylated ANSs such as glycosylation and deacetylation are also demonstrated. Biological studies reveal that ANS‐modified cholesterol show cytotoxicity

  预计碳水化合物中的所有羟基都被氨基取代的全氮糖（ANSs）是具有有用生物活性的特权结构。但是，由于难以安装多氨基基团，ANS合成一直具有挑战性。我们在本文中报告了从市售单糖到七个步骤的全乙酰化ANSs的简明合成路线的发展。成功的关键是使用顺序的Overman重排，它可以将单糖中的四个或五个羟基正式同时取代为氨基。通过仲醇的手性转移，从不同的初始单糖开始，通过相同的反应顺序可得到多种ANS。还证实了所得的过乙酰化ANS的转化，例如糖基化和脱乙酰化。生物学研究表明，ANS修饰的胆固醇对人癌细胞具有细胞毒性，而ANS和胆固醇均无细胞毒性。