β-3,4-isopropylidene-L-arabinopyranoside | 58645-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: β-3,4-isopropylidene-L-arabinopyranoside
• 英文别名: 3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranose；3,4-O-isopropylidene-L-arabinose；O³,O⁴-isopropylidene-L-arabinose；O³,O⁴-isopropylidene-β-L-arabinopyranose；3,4-O-Isopropyliden-β-L-arabinofuranose；(3aS,6S,7R,7aR)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6,7-diol
• CAS: 58645-35-5；58645-40-2；144216-75-1
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: QLLJIUXYLBUIOG-VZFHVOOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-3,4-isopropylidene-L-arabinopyranoside 在 sodium periodate 、 sodium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  可逆结合链霉亲和素的生物素类似物的设计与合成

  摘要：

  已经合成了两种新的生物素类似物，碳酸生物素5和氨基甲酸酯6。通过将生物素的环状脲部分的氢键供体NH基团替换为氧，这些分子可与链霉亲和素可逆结合。碳酸生物素5是由L阿拉伯糖（7）合成的，它在3,4-顺式-二羟基基团上具有所需的立体化学，总产率为11％（十个步骤）。氨基甲酸酯类生物素6的合成是由L-半胱氨酸衍生的手性醛33完成的总收率11％（分7步）。水溶性生物素碳酸盐类似物的表面等离子共振分析46和生物素类似物氨基甲酸酯47表明ķ d结合链霉亲和这些化合物的值分别为6.7×10 -6 中号和1.7×10 -10 中号，分别。这些值显着大于生物素的值（K D = 10 -15  M），因此表明氮原子对于生物素与链霉亲和素之间的强结合的重要性。

  DOI：

  10.1002/asia.201500120
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到β-3,4-isopropylidene-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Cochliomycin B 和玉米烯醇的全合成

  摘要：

  两种 14 元间苯二酸内酯 (RAL)、cochliomycin B (6) 和玉米烯醇 (22) 的发散合成已经完成。我们策略的关键特征是通过使用天然 L-阿拉伯糖作为手性模板在标题分子中轻松构建三个连续的立体中心。关键反应包括 Takai 烯化、Suzuki 交叉偶联、酯交换和后期闭环复分解 (RCM)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301613

文献信息

• Synthesis of L-arabinose-based crown ethers and their applications as enantioselective phase transfer catalysts
  作者：Tamás Szabó、Zsolt Rapi、György Keglevich、Áron Szöllősy、László Drahos、Péter Bakó

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.804

  日期：——

  4-O-benzyliden-�-L- arabinopyranose (11 ) have been synthesized. The cation binding ability of the new lariat ethers was evaluated by the picrate extraction method in liquid-liquid system. Some representatives of these crown ethers showed moderate asymmetric induction as chiral phase transfer catalysts, among them 11 with a benzylidene group proved to be the most efficient one inducing 64% ee in the Michael

  新的手性单氮杂-15-冠-5 型大环化合物与 3,4-O-异亚丙基-β-L-阿拉伯吡喃糖 (5a-b)、β-L-阿拉伯吡喃糖 (6) 和 3,4-O-苄基合成- -L- 阿拉伯吡喃糖 (11) 已合成。在液-液体系中采用苦味酸盐萃取法评价新型套索醚的阳离子结合能力。这些冠醚的一些代表作为手性相转移催化剂表现出适度的不对称诱导，其中具有亚苄基的 11 种被证明是最有效的一种，在 2-硝基丙烷与查耳酮的迈克尔加成反应中诱导 64% ee 和 61% ee将乙酰氨基丙二酸二乙酯加入到反-硝基苯乙烯中。在催化剂 5a 存在下用叔丁基氢过氧化物环氧化查耳酮类似物时观察到 65% ee 的诱导。
• Enantiomeric organogelators from<scp>d</scp>-/<scp>l</scp>-arabinose for phase selective gelation of crude oil and their gel as a photochemical micro-reactor
  作者：Rajkamal Rajkamal、Debnath Chatterjee、Abhijit Paul、Srirupa Banerjee、Somnath Yadav

  DOI：10.1039/c4cc05950f

  日期：——

  Easy accessviasingle steps to each enantiomer of a simple chiral organogelator, their gelation abilities and applications are reported.

  通过单步操作可以轻松访问简单手性有机凝胶剂的对映体，报道了它们的凝胶能力和应用。
• The use of boric and benzeneboronic acids in the partial acetonation of monosaccharides
  作者：Bernard E. Stacey、Brian Tierney

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83131-6

  日期：1976.7

  characteristics. In particular, the use of boric acid in the synthesis of the new acetal 1,2- O -isopropylidene-β- L -arabinopyranose ( 8 ) is described, together with improved procedures for the preparation of 2,3- O -isopropylidene- D -mannofuranose ( 5 ) and 3,4- O -isopropylidene- L -arabinopyranose ( 10 ). The use of boric acid in the partial hydrolysis of 1,2:3,4-di- O -isopropylidene-β- L -arabinopyranose

  摘要描述了一步法制备单糖的单-O-异亚丙基衍生物和单-O-异亚丙基苯硼酸酯，以及它们的pmr和质谱特性。特别地，描述了硼酸在合成新的缩醛1，2-O-异亚丙基-β-L-阿拉伯吡喃糖（8）中的用途，以及制备2，3-O-异亚丙基-β的改进方法。 D-甘露呋喃糖（5）和3，4-O-异亚丙基-L-阿拉伯吡喃糖（10）。据报道，硼酸在1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-L-阿拉伯吡喃糖的部分水解中得到1,2-乙缩醛。
• Partially Acetylated or Benzoylated Arabinose Derivatives as Structurally Simple Organogelators: Effect of the Ester Protecting Group on Gel Properties
  作者：Rajkamal、Navendu P. Pathak、Tanmoy Halder、Shubhajit Dhara、Somnath Yadav

  DOI：10.1002/chem.201701669

  日期：2017.8.22

  interactions responsible for the self-assembly of gelators through IR spectroscopy and wide-angle X-ray scattering reveal that the primary interactions responsible are hydrogen bonds between the hydroxyl groups and ester C=O, which is absent in the solid state of the gelators. In addition, π interactions present in the 1,2-dibenzoylated derivative result in a more regular arrangement, which, in turn, leads

  糖基低分子量胶凝剂（LMWG）长期以来一直用于各种应用。在本文中，据报道结构简单的酯保护的阿拉伯糖苷是能够使芳族溶剂以及汽油和柴油胶凝的低分子量有机胶凝剂（LMOG）。通过详细的流变实验对凝胶的机械强度进行的研究表明，与1,1,2-二乙酰化凝胶剂相比，1,2-二苯甲酰化阿拉伯糖凝胶剂的凝胶具有更好的机械性能。根据详细的场发射SEM和AFM研究，可以根据前者形成直径比后者直径小的纤维的趋势来解释这些结果。通过红外光谱和广角X射线散射对负责胶凝剂自组装的相互作用的研究表明，负责相互作用的主要相互作用是羟基和酯C = O之间的氢键，而氢键在固态时不存在。胶凝剂。另外，存在于1，2-二苯甲酰化衍生物中的π相互作用导致更规则的排列，与1，2-二乙酰化的胶凝剂相比，其进而导致凝胶的更好的机械性能。
• Perigaud, Christian; Gosselin, Gilles; Imbach, Jean-Louis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1943 - 1952
  作者：Perigaud, Christian、Gosselin, Gilles、Imbach, Jean-Louis

  DOI：——

  日期：——