(-)-1β-cyanomethyl-1α-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydro-indolo<2,3-a>quinolizine | 53430-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-1β-cyanomethyl-1α-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydro-indolo<2,3-a>quinolizine
• 英文别名: (-)-1β-cyanomethyl-1α-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine；15H-1,14-seco-eburnamenine-14-nitrile；(-)-1β-cyanomethyl-1α-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizine；2-[(1S,12bS)-1-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-1-yl]acetonitrile
• CAS: 53430-06-1；53495-16-2；63038-13-1
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃
• 分子量: 293.412
• InChiKey: LMDCUKBFNFNLIN-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1β-cyanomethyl-1α-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydro-indolo<2,3-a>quinolizine 在 sodium methylate 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 长春布宁
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成—XVI：（+）-长春胺，（-）-长春花酮和（+）-apovincaminic酸酯的立体选择性合成的新途径

  摘要：

  为合成肟酯（-）- 4a和b，已拟定了一种立体选择方法，从该酯中，作为常见中间体，可以合成（+）-apovincaminic酸酯（3a，b），（+）-长春胺（1）和可以制备（-）-长春蔓酮（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88614-2
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydro-indolo(2,3-a)quinolizin-1β-yl)-pyruvic acid oxime 以 萘烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(-)-1β-cyanomethyl-1α-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydro-indolo<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成—XVI：（+）-长春胺，（-）-长春花酮和（+）-apovincaminic酸酯的立体选择性合成的新途径

  摘要：

  为合成肟酯（-）- 4a和b，已拟定了一种立体选择方法，从该酯中，作为常见中间体，可以合成（+）-apovincaminic酸酯（3a，b），（+）-长春胺（1）和可以制备（-）-长春蔓酮（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88614-2

文献信息

• Synthesis of Vinca alkaloids and related compounds. 21. Preparation of (.+-.)-eburnamonine, (.+-.)-3-epieburnamonine, and (.+-.)-C-norquebrachamine from a common intermediate
  作者：Gyoergy Kalaus、Numan Malkieh、Ildiko Katona、Maria Kajtar-Peredy、Tibor Koritsanszky、Alajos Kalman、Lajos Szabo、Csaba Szantay

  DOI：10.1021/jo00220a017

  日期：1985.10
• Alternative Routes to Vincamine
  作者：Andr� Nemes、L�zl� Czibula、Gy嗷gy Visky、M�ia Farkas、J�os Kreidl

  DOI：10.3987/com-91-5787

  日期：——

  The preparation of vincamine (1a) via indoloquinolizine propionic esters (7) is discussed. A new synthesis of the starting material methyl 2-acetoxyacrylate and an oxidative transformation of 7b to 1a are described and an alternative, more efficient route is reported.