TBDMS(-5)L-Ribf2Cl(b)-uracil-1-yl | 156969-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: TBDMS(-5)L-Ribf2Cl(b)-uracil-1-yl
• 英文别名: 1-[(2S,3S,4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-chloro-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 156969-23-2
• 化学式: C₁₅H₂₅ClN₂O₅Si
• 分子量: 376.912
• InChiKey: RONXHYRNRSBPFK-BQUFFADESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TBDMS(-5)L-Ribf2Cl(b)-uracil-1-yl 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 生成 2(1H)-嘧啶酮,4-氨基-1-[(2S,5R)-四氢-5-(羟甲基)-2-呋喃基]-
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成2'，3'-二脱氧-β-1-胞苷（β-1-ddC），一种有效的人乙型肝炎病毒（HBV）和人免疫缺陷病毒（HIV）抑制剂

  摘要：

  2'，3'-Dideoxy-β-1-cytidine（β-1-ddC）是一种有效的抗人乙型肝炎病毒（HBV）和人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制剂，已在9中由l-阿拉伯糖立体定向合成。脚步。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73214-x
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 TBDMS(-5)L-Ribf2Cl(b)-uracil-1-yl
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成2'，3'-二脱氧-β-1-胞苷（β-1-ddC），一种有效的人乙型肝炎病毒（HBV）和人免疫缺陷病毒（HIV）抑制剂

  摘要：

  2'，3'-Dideoxy-β-1-cytidine（β-1-ddC）是一种有效的抗人乙型肝炎病毒（HBV）和人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制剂，已在9中由l-阿拉伯糖立体定向合成。脚步。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73214-x

文献信息

• A stereospecific synthesis of 2′,3′-dideoxy-β-l-cytidine (β-l-ddC), a potent inhibitor against human hepatitis B virus (HBV) and human immunodeficiency virus (HIV)
  作者：Tai-Shun Lin、Mei-Zhen Luo、Mao-Chin Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73214-x

  日期：1994.5

  2′,3′-Dideoxy-β-l-cytidine (β-l-ddC), a potent inhibitor against human hepatitis B virus (HBV) and human immunodeficiency virus (HIV), has been stereospecifically synthesized from l-arabinose in 9 steps.

  2'，3'-Dideoxy-β-1-cytidine（β-1-ddC）是一种有效的抗人乙型肝炎病毒（HBV）和人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制剂，已在9中由l-阿拉伯糖立体定向合成。脚步。