2-(methylsulfonyl)-1-p-tolylethanone | 24437-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(methylsulfonyl)-1-p-tolylethanone
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanone；1-(4-methylphenyl)-2-methylsulfonylethanone
• CAS: 24437-49-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• mdl: MFCD00477596
• 分子量: 212.269
• InChiKey: YEQSKFZIZAQXOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylsulfonyl)-1-p-tolylethanone 在 水 、 copper diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 methanesulfonic acid 1-methanesulfonyl-2-oxo-2-p-tolylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Copper Acetate Mediated α-Oxysulfonylation of α-Diazo β-Ketosulfones

  摘要：

  在潮湿的硝基甲烷中，通过乙酸铜介导的α-氧磺化反应，可以将α-重氮基β-酮磺酮转化为α-氧磺基β-酮磺酮。研究了不同铜盐的使用，以开发简便高效的转化方法。本文提出了一个可能的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588162
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-((methylsulfonyl)ethynyl)benzene 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93 %的产率得到2-(methylsulfonyl)-1-p-tolylethanone
  参考文献：
  名称：

  基于金催化炔基砜高区域选择性水合的β-酮砜的原子经济合成

  摘要：

  金 ( I ) 催化的炔基砜的高度区域选择性水合包括有效的 100% 原子经济途径生成 β-酮砜。反应在温和的无汞条件下进行（Ph 3 PAuNTf 2 0.5–5 mol%，THF，rt 或 60 °C），它表现出高官能团耐受性（超过 30 个实例；产率高达 99%），并且可以很容易地扩大规模。开发的水合方法成功地整合到有价值杂环的一锅法合成中。

  DOI：

  10.1039/d2gc00541g

文献信息

• Copper-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling reactions of vinylarenes with sulfinate salts: A direct approach to β-ketosulfones
  作者：Yu Chen、Lei Xu、Biyu Wang、Jingjing Jiang、Yixiang Sun、Longchun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152794

  日期：2021.2

  A copper-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling reactions for the synthesis of β-ketosulfones via formation of a CS bond has been demonstrated. Promoted by the crucial copper catalyst, perfect selectivity and good to excellent yields could be achieved. This method, including inexpensive copper catalyst, wide functional group tolerance, and open air conditions, make it very attractive and practical

  铜催化的需氧氧化交叉偶联反应已证明可通过形成C S键合成β-酮砜。在关键的铜催化剂的促进下，可以实现完美的选择性和良好的优良收率。该方法包括廉价的铜催化剂，宽泛的官能团耐受性和露天条件，使其非常有吸引力且实用。更重要的是，它还提供了一种用于在温和条件下从碱性起始原料构建β-酮砜的多功能工具。
• Catalytic and direct methyl sulfonylation of alkenes and alkynes using a methyl sulfonyl radical generated from a DMSO, dioxygen and copper system
  作者：Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c4sc01901f

  日期：——

  This paper describes an efficient method to β-keto methyl sulfones and (E)-vinyl methyl sulfones using DMSO as the substrate. The methyl sulfonyl radical generated from DMSO in the presence of catalytic Cu(I) under O2 atmosphere is believed to be involved in this reaction. Isotopic labeling and 18O2 experiments were performed to investigate the reaction mechanism.

  本文介绍了一种有效的方法，以DMSO为底物，制备β-酮甲基砜和（E）-乙烯基甲基砜。据信在O 2气氛下在催化性Cu（I）存在下由DMSO产生的甲基磺酰基自由基参与了该反应。进行同位素标记和18 O 2实验以研究反应机理。
• 一种可见光促进β-羰基砜化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN110386885B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种可见光促进的β‑羰基砜化合物的制备方法，包括以下步骤：将烯烃和芳基偶氮砜与有机溶剂和水混合，然后在室温可见光照下反应16‑24小时。反应终止后，用乙酸乙酯萃取反应液，提取物经浓缩、柱层析分离得到β‑羰基砜化合物。本方法采用清洁的光能为反应能源，以空气中的氧气为氧化剂和氧源，在室温条件下有效合成β‑羰基砜化合物。该方法不需要任何光催化剂和当量的无机氧化剂，具有操作简便、能耗低、反应安全高和环境友好等优点。
• Photocatalyst‐Free Visible Light‐Induced Synthesis of β‐Oxo Sulfones via Oxysulfonylation of Alkenes with Arylazo Sulfones and Dioxygen in Air
  作者：Qishun Liu、Fei Liu、Huilan Yue、Xiaohui Zhao、Jiangsheng Li、Wei Wei

  DOI：10.1002/adsc.201900984

  日期：2019.11.19

  strategy has been established for the synthesis of β‐oxo sulfones via visible light‐induced oxysulfonylation of alkenes with arylazo sulfones with dioxygen in air. The present photoinduced transformation proceeds smoothly at room temperature in the absence of an external photosensitizer, which not only provides a mild and efficient approach to various β‐oxo sulfones, but also opens a different reaction

  建立了一种无催化剂的策略，用于在空气中通过可见光诱导烯烃与芳基偶氮砜和双氧的氧磺酰化反应来合成β-氧代砜。在没有外部光敏剂的情况下，当前的光诱导转变在室温下平稳进行，这不仅为各种β-氧代砜提供了温和而有效的方法，而且为芳基偶氮砜的光化学反应开辟了不同的反应模式。
• Reactions of sulfonyl chlorides with silyl enol ethers catalysed by a ruthenium(II) phosphine complex: convenient synthesis of β-keto sulfones
  作者：Nobumasa Kamigata、Kumiko Udodaira、Toshio Shimizu

  DOI：10.1039/a604466b

  日期：——

  The reactions of alkane- and arene-sulfonyl chlorides with silyl enol ethers in the presence of a ruthenium(II) phosphine complex are found to give β-keto sulfones in good to high yields.

  烷烃和芳烃磺酰氯与硅烯醇醚在钌(II)膦络合物存在下反应，发现可以良好至高产率地生成β-酮磺酯。