1-methyl-4-((methylsulfonyl)ethynyl)benzene | 24437-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-((methylsulfonyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-(2-methylsulfonylethynyl)benzene
• CAS: 24437-57-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: NTBHNFGNJKZPFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-((methylsulfonyl)ethynyl)benzene 在 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-((Z)-2-Methanesulfonyl-2-methylsulfanyl-vinyl)-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Selling,H.A., Tetrahedron, 1975, vol. 31, p. 2387 - 2390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl(p-tolylethynyl)sulfane 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以96 %的产率得到1-methyl-4-((methylsulfonyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Ru@C 作为 RuO4@C 的安全掩模，用于选择性催化氧化炔基硫制备炔基砜

  摘要：

  高性能催化剂 RuO 4 @C 是由安全面罩 Ru@C 原位安全生成的，该面罩可回收且可商业化。该催化剂可以选择性地将硫醚氧化成砜，产率达到95%~99%，将炔基硫氧化成炔基砜，产率达到93%~98%。这种安全、无毒、廉价且易于获得的催化剂在硫氧化生产砜的工业应用中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1002/aoc.7132

文献信息

• Decatungstate as Direct Hydrogen Atom Transfer Photocatalyst for SOMOphilic Alkynylation
  作者：Luca Capaldo、Davide Ravelli

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00381

  日期：2021.3.19

  A versatile approach for the alkynylation of a variety of aliphatic hydrogen donors, including alkanes, is reported. We used tetrabutylammonium decatungstate as photocatalyst to generate organoradicals from C–H/Si–H bonds via hydrogen atom transfer. The latter intermediates underwent SOMOphilic alkynylation by methanesulfonyl alkynes to afford internal alkynes upon loss of a sulfonyl radical. The effect

  报道了一种用于多种脂肪族氢供体，包括烷烃的炔基化的通用方法。我们使用四丁基癸酸铵作为光催化剂，通过氢原子转移从C–H / Si–H键生成有机基团。后者中间体通过甲磺酰基炔烃进行亲硫性炔基化反应，从而在丢失磺酰基基团后得到内部炔烃。通过组合的实验和计算方法，评估并合理化了不同放射性核苷基团对反应结果的影响。
• Synthesis of sulfonyl-substituted furans via copper-mediated annulation of acetylenic sulfones and activated methylenes
  作者：Shengke Wang、Changqing Liu、Jing Jia、Chao Zha、Meihua Xie、Nianrong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.081

  日期：2016.10

  An efficient synthesis of diversely functionalized furans is developed via Cu-mediated intermolecular annulative couplings of acetylenic sulfones and activated methylenes, which provides a straightforward and atom-economic way to tetrasubstituted furan derivatives in good yields.

  通过铜介导的乙炔砜和活化的亚甲基的分子间环偶联，开发了各种功能化的呋喃的有效合成方法，这为高产率的四取代呋喃衍生物提供了直接且原子经济的方法。
• Photoinduced remote regioselective radical alkynylation of unactivated C–H bonds
  作者：Qu-Ping Hu、Yu-Tao Liu、Yong-Ze Liu、Fei Pan

  DOI：10.1039/d1cc06885g

  日期：——

  method for the remote regioselective alkynylation of unactivated C(sp3)–H bonds in diverse aliphatic amides by photogenerated amidyl radicals has been developed. The site-selectivity is dominated via a 1,5-hydrogen atom transfer (HAT) process of the amide. Mild reaction conditions and high regioselectivity are demonstrated in this methodology.

  已经开发了一种通过光生酰胺基自由基对不同脂肪族酰胺中未活化的 C(sp 3 )-H 键进行远程区域选择性炔基化的方法。位点选择性主要通过酰胺的 1,5-氢原子转移 (HAT) 过程。该方法证明了温和的反应条件和高区域选择性。
• <i>P</i>/<i>N</i>-Heteroleptic Cu(I)-Photosensitizer-Catalyzed [3 + 2] Regiospecific Annulation of Aminocyclopropanes and Functionalized Alkynes
  作者：Lailin Chen、Ya Li、Mingfeng Han、Yun Peng、Xiahe Chen、Siwei Xiang、Hong Gao、Tianhao Lu、Shu-Ping Luo、Bingwei Zhou、Huayue Wu、Yun-Fang Yang、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02138

  日期：2022.11.18

  We report here a regiospecific [3 + 2] annulation between aminocyclopropanes and various functionalized alkynes enabled by a P/N-heteroleptic Cu(I) photosensitizer under photoredox catalysis conditions. Thus, a divergent construction of 3-aminocyclopentene derivatives including methylsulfonyl-, arylsulfonyl-, chloro-, ester-, and trifluoromethyl-functionalized aminocyclopentenes could be achieved with

  我们在这里报告了在光氧化还原催化条件下，由P / N -杂配 Cu(I) 光敏剂实现的氨基环丙烷和各种功能化炔烃之间的区域特异性 [3 + 2] 环化。因此，可以实现 3-氨基环戊烯衍生物的发散结构，包括甲基磺酰基-、芳基磺酰基-、氯-、酯-和三氟甲基-官能化的氨基环戊烯，具有高区域选择性、广泛的底物相容性以及温和和环境友好的反应条件等优点。
• Gold‐Catalyzed Oxygen Transfer to Alkynylsulfones: A Diazo‐Free Route to 4‐Sulfonyl‐1,3‐Oxazoles
  作者：Elena I. Chikunova、Dmitry V. Dar'in、Vadim Yu. Kukushkin、Alexey Yu. Dubovtsev

  DOI：10.1002/adsc.202200751

  日期：2022.11.8

  The gold-catalyzed annulation of alkynylsulfones, involving pyridine N-oxides (as O-atom transfer reagents) and nitriles (as C=N synthons), comprises a diazo-free route to valuable 4-sulfonyl-1,3-oxazoles. This reaction operates under relatively mild conditions (IPrAuNTf2 5 mol %, rt or 60 °C), and a number of functionalities was compatible (35 examples; 14–95%). In most cases, the SO2 fragment, which

  炔基砜的金催化环化，包括吡啶N-氧化物（作为O原子转移试剂）和腈（作为 C=N 合成子），包括生成有价值的 4-磺酰基-1,3-恶唑的无重氮途径。该反应在相对温和的条件下进行（IPrAuNTf 2 5 mol%，rt 或 60 °C），并且许多功能是兼容的（35 个示例；14-95%）。在大多数情况下，通常在先前报道的 Au 催化的O转移到炔基砜中排出的 SO 2片段保留在杂环产物中。假定的反应机制表明通过O原子转移形成的反应性金 α-氧代卡宾中间体的关键作用。