methyl 2,3,4-tris-(O-4-toluenesulfonyl)-β-L-arabinopyranoside | 14200-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tris-(O-4-toluenesulfonyl)-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4,-tri-O-p-tolylsulfonyl-β-L-arabinopyranoside；methyl-[tris-O-(toluene-4-sulfonyl)-β-L-arabinopyranoside]；Methyl-[tris-O-(toluol-4-sulfonyl)-β-L-arabinopyranosid]；Methyl-2,3,4-tri-O-toluol-p-sulfonyl-β-L-arabinopyranosid；[(3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoxan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 14200-58-9
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₁S₃
• 分子量: 626.727
• InChiKey: DGMOFLJAYGBJQA-NFGXINMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tris-(O-4-toluenesulfonyl)-β-L-arabinopyranoside 在 吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-2,3-di-O-p-tolylsulfonyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  McGeary, Ross P.; Rasoul Amini, Sara; Tang, Vincent W. S., Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2727 - 2730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 ion-exchange resin Amberlite(R) IRA-120 作用下， 反应 168.0h， 生成 methyl 2,3,4-tris-(O-4-toluenesulfonyl)-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  McGeary, Ross P.; Rasoul Amini, Sara; Tang, Vincent W. S., Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2727 - 2730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A SYNTHESIS OF 5,6-DIDEOXY-<scp>D</scp>-XYLOHEXOSE(5-DEOXY-5-<i>C</i>-METHYL-<scp>D</scp>-XYLOSE)
  作者：J. K. N. Jones、J. L. Thompson

  DOI：10.1139/v57-130

  日期：1957.9.1

  A synthesis of 5,6-dideoxy-D-xylohexose (I) from D-glucose is described. The action of sodium iodide in acetone on some toluene-p-sulphonyl esters of sugar derivatives is detailed.

  描述了从 D-葡萄糖合成 5,6-二脱氧-D-木己糖 (I)。详细介绍了丙酮中的碘化钠对某些糖衍生物的甲苯-对磺酰基酯的作用。
• Some 2′-Modified 4′-Thionucleosides via Sulfur Participation and Synthesis of Thio-Azt from 4′-Thiofuranoid 1,2-Glycal
  作者：Najim A. Al-Masoudi、Yaseen A. Al-Soud、Ahmed I. Khodair

  DOI：10.1080/10426500307902

  日期：2003.6

  ThioAZT 14 was synthesized in eight steps from D-arabinose derivative 4 via the new thiofuranoid 1,2-glycal, 5-O-Acetyl-1,2,4-trideoxy-1,4-epithio-3-O-p-toluenesulfonyl-D- threo -pent-1-enitol ( 8 ). Ribosylation of the thiosugar 6 with thymine afforded regioselectively the nucleoside 16 . Treatment of 16 with sodium azide in hot DMF gave, after spontaneous intramolecular displacment, the 2'-azido-xylo

  ThioAZT 14 是由 D-阿拉伯糖衍生物 4 通过新的 thiofuranoid 1,2-glycal, 5-O-Acetyl-1,2,4-trideoxy-1,4-epithio-3-Op-甲苯磺酰基-D 以八步合成的-苏式-pent-1-烯醇(8)。硫糖 6 与胸腺嘧啶的核糖基化提供了区域选择性的核苷 16 。在热 DMF 中用叠氮化钠处理 16，在自发的分子内置换后，得到 2'-叠氮基木基衍生物 18，在用甲醇氨处理时提供游离核苷 19。类似地，在沸腾的甲醇中用乙基硫醇钠处理 16 导致构型反转，并在几次分子内置换后，通过硫参与，得到 2',3'-二乙基硫醇 - 核糖衍生物 23。用甲醇氨解封 23 得到游离核苷 24。
• 103. Sugar nitrates. Part IV. Reactions of nitrates and sulphonates with sodium methoxide in methanol and some sodium salts
  作者：John Honeyman、Theo. C. Stening

  DOI：10.1039/jr9580000537

  日期：——
• Chang; Fang, Scientia Sinica (English Edition), 1957, vol. 6, p. 131,135
  作者：Chang、Fang

  DOI：——

  日期：——
• Partial tosylation of methyl α- and β-l-arabinopyranoside
  作者：Yôtaro Kondo

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80211-2

  日期：1987.4