3-(2-[1,3]Dioxan-2-yl-6-methoxymethoxy-phenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[d]isoxazol-4-one | 577975-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-[1,3]Dioxan-2-yl-6-methoxymethoxy-phenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[d]isoxazol-4-one
• 英文别名: 3-[2-(1,3-dioxan-2-yl)-6-(methoxymethoxy)phenyl]-6,7-dihydro-5H-1,2-benzoxazol-4-one
• CAS: 577975-53-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆
• 分子量: 359.379
• InChiKey: UETXUCCHUDMJMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-[1,3]Dioxan-2-yl-6-methoxymethoxy-phenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[d]isoxazol-4-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 1,8-二羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  催化分子内交叉醛-酮苯偶姻反应：功能化前蒽醌的新合成

  摘要：

  在温和的反应条件下（5-20​​ mol% 噻唑鎓盐，10-70 mol% DBU，tBuOH，40 摄氏度，30 分钟），通过第一次交叉醛-酮安息香反应获得立体化学和功能丰富的多环化合物。这种新颖的催化方法为复杂的分子结构提供了一种方便的方法，可用于多环化合物的立体控制构建以及蒽醌和萘醌的完全区域控制合成。

  DOI：

  10.1021/ja035308f
• 作为产物：
  描述：

  2-[1,3]Dioxan-2-yl-6-methoxymethoxy-benzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-[1,3]Dioxan-2-yl-6-methoxymethoxy-phenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[d]isoxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  胺促进的高取代的芳族腈氧化物与二酮的环缩合反应

  摘要：

  碱促进的受阻腈和环二酮的环缩合反应可提供高官能度，空间受限的异恶唑产物，收率很高。温和的反应条件（NEt 3，EtOH）可耐受多种功能，可制备复杂的多环化合物的前体，这些多环化合物通常无法通过直接的分子间碳碳键形成反应来获得。用催化量的胺进行环缩合反应的能力表明，烯醇酸铵作为关键的反应性物质的中介。由相应的肟方便，一步地制备结晶的，稳定的腈氧化物，增强了该方法制备功能化多环化合物的优势。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00614-2

文献信息

• Molecular Sieve (MS 4A) Promoted Cyclocondensation of Hindered, Aromatic Nitrile Oxides and Cyclic Diketones under Mild Conditions
  作者：Keisuke Suzuki、Tomoo Matsuura、Jeffrey W. Bode、Yoshifumi Hachisu

  DOI：10.1055/s-2003-41436

  日期：——

  Molecular sieves (MS 4A) serve as efficient promoters for the cyclocondensation of stable, hindered nitrile oxides and a variety of cyclic diketones to afford fused isoxazoles in good yield. The operational simplicity and remarkably mild reaction conditions compliment our amine-promoted cyclocondensation conditions and demonstrate broad substrate scope.

  分子筛（MS 4A）是稳定的受阻腈氧化物和各种环状二酮环化反应的高效促进剂，能以良好的收率生成融合异噁唑。其操作简单、反应条件非常温和，与我们的胺促进环缩合条件相得益彰，并展示了广泛的底物范围。
• Isoxazole-Directed Pinacol Rearrangement: Stereocontrolled Approach to Angular Stereogenic Centers
  作者：Keisuke Suzuki、Hiroshi Takikawa、Yoshifumi Hachisu、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.200605138

  日期：2007.4.27
• Catalytic Intramolecular Crossed Aldehyde−Ketone Benzoin Reactions:  A Novel Synthesis of Functionalized Preanthraquinones
  作者：Yoshifumi Hachisu、Jeffrey W. Bode、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ja035308f

  日期：2003.7.1

  Stereochemically and functionally rich polycyclic compounds are obtained by the first crossed aldehyde-ketone benzoin reaction in excellent yield under mild reaction conditions (5-20 mol % thiazolium salt, 10-70 mol % DBU, tBuOH, 40 degrees C, 30 min). This novel catalytic methodology offers a convenient approach to sophisticated molecular architectures useful for the stereocontrolled construction

  在温和的反应条件下（5-20​​ mol% 噻唑鎓盐，10-70 mol% DBU，tBuOH，40 摄氏度，30 分钟），通过第一次交叉醛-酮安息香反应获得立体化学和功能丰富的多环化合物。这种新颖的催化方法为复杂的分子结构提供了一种方便的方法，可用于多环化合物的立体控制构建以及蒽醌和萘醌的完全区域控制合成。
• Amine-promoted cyclocondensation of highly substituted aromatic nitrile oxides with diketones
  作者：Jeffrey W Bode、Yoshifumi Hachisu、Tomoo Matsuura、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00614-2

  日期：2003.4

  Base-promoted cyclocondensation of hindered nitrile oxides and cyclic diketones affords highly functionalized, sterically-encumbered isoxazole products in good yield. The mild reaction conditions (NEt3, EtOH) are tolerant to a wide variety of functionality and permit the preparation of precursors to complex polycycles typically inaccessible via direct, intermolecular carboncarbon bond forming reactions

  碱促进的受阻腈和环二酮的环缩合反应可提供高官能度，空间受限的异恶唑产物，收率很高。温和的反应条件（NEt 3，EtOH）可耐受多种功能，可制备复杂的多环化合物的前体，这些多环化合物通常无法通过直接的分子间碳碳键形成反应来获得。用催化量的胺进行环缩合反应的能力表明，烯醇酸铵作为关键的反应性物质的中介。由相应的肟方便，一步地制备结晶的，稳定的腈氧化物，增强了该方法制备功能化多环化合物的优势。