3-(methoxymethoxy)-2-(4-oxo-6,7-dihydro-5H-1,2-benzoxazol-3-yl)benzaldehyde | 577975-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(methoxymethoxy)-2-(4-oxo-6,7-dihydro-5H-1,2-benzoxazol-3-yl)benzaldehyde
• CAS: 577975-37-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: RKQUEJRMBARXMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxymethoxy)-2-(4-oxo-6,7-dihydro-5H-1,2-benzoxazol-3-yl)benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 1,8-二羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  催化分子内交叉醛-酮苯偶姻反应：功能化前蒽醌的新合成

  摘要：

  在温和的反应条件下（5-20​​ mol% 噻唑鎓盐，10-70 mol% DBU，tBuOH，40 摄氏度，30 分钟），通过第一次交叉醛-酮安息香反应获得立体化学和功能丰富的多环化合物。这种新颖的催化方法为复杂的分子结构提供了一种方便的方法，可用于多环化合物的立体控制构建以及蒽醌和萘醌的完全区域控制合成。

  DOI：

  10.1021/ja035308f
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-[1,3]Dioxan-2-yl-6-methoxymethoxy-phenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[d]isoxazol-4-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以83%的产率得到3-(methoxymethoxy)-2-(4-oxo-6,7-dihydro-5H-1,2-benzoxazol-3-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  催化分子内交叉醛-酮苯偶姻反应：功能化前蒽醌的新合成

  摘要：

  在温和的反应条件下（5-20​​ mol% 噻唑鎓盐，10-70 mol% DBU，tBuOH，40 摄氏度，30 分钟），通过第一次交叉醛-酮安息香反应获得立体化学和功能丰富的多环化合物。这种新颖的催化方法为复杂的分子结构提供了一种方便的方法，可用于多环化合物的立体控制构建以及蒽醌和萘醌的完全区域控制合成。

  DOI：

  10.1021/ja035308f

文献信息

• Catalytic Enantioselective Crossed Aldehyde–Ketone Benzoin Cyclization
  作者：Hiroshi Takikawa、Yoshifumi Hachisu、Jeffrey W. Bode、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200600268

  日期：2006.5.19
• Catalytic Intramolecular Crossed Aldehyde−Ketone Benzoin Reactions:  A Novel Synthesis of Functionalized Preanthraquinones
  作者：Yoshifumi Hachisu、Jeffrey W. Bode、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ja035308f

  日期：2003.7.1

  Stereochemically and functionally rich polycyclic compounds are obtained by the first crossed aldehyde-ketone benzoin reaction in excellent yield under mild reaction conditions (5-20 mol % thiazolium salt, 10-70 mol % DBU, tBuOH, 40 degrees C, 30 min). This novel catalytic methodology offers a convenient approach to sophisticated molecular architectures useful for the stereocontrolled construction

  在温和的反应条件下（5-20​​ mol% 噻唑鎓盐，10-70 mol% DBU，tBuOH，40 摄氏度，30 分钟），通过第一次交叉醛-酮安息香反应获得立体化学和功能丰富的多环化合物。这种新颖的催化方法为复杂的分子结构提供了一种方便的方法，可用于多环化合物的立体控制构建以及蒽醌和萘醌的完全区域控制合成。