S-ethyl 3-(ethylsulfanyl)-3phenylpropanethioate | 36056-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-ethyl 3-(ethylsulfanyl)-3phenylpropanethioate
• 英文别名: S-ethyl 3-ethylsulfanyl-3-phenylpropanethioate
• CAS: 36056-25-4
• 化学式: C₁₃H₁₈OS₂
• 分子量: 254.417
• InChiKey: YBXDTBODNVULNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 benzaldehyde diethyldithioacetal 在 hexafluorophosphoric acid 作用下， 生成 S-ethyl 3-(ethylsulfanyl)-3phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  Eck,H.; Prigge,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 755, p. 177 - 190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unprecedented dithiolation of enals via their NHC-catalysed umpolung reaction with organic disulfides
  作者：Santosh Singh、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c2ob25238d

  日期：——

  A novel one-pot N-heterocyclic carbene (NHC)-catalysed dithiolation of α,β-unsaturated aldehydes (enals) with organic disulfides is reported. The protocol involves homoenolate reactivity of enals, where the homoenolate attacks on the disulfide as a d3 nucleophile followed by thioesterification to afford β-aryl/alkylsulfanyl thioesters with complete atom economy.

  报告了一种新型的单锅N-杂环卡宾（NHC）催化的α,β-不饱和醛（enals）与有机二硫化物的二硫化反应。该协议涉及enals的同源烯醇反应性，其中同源烯醇作为d3亲核试剂攻击二硫化物，随后发生硫酯化反应，生成具有完全原子经济性的β-芳基/烷基硫酯。
• Asymmetric Tandem Michael-Aldol Reactions between 3-Cinnamoyloxazolidine-2-thiones and Aldehydes
  作者：Hironori Kinoshita、Takashi Osamura、Kazumi Mizuno、Sayaka Kinoshita、Tatsunori Iwamura、Shin-ichi Watanabe、Tadashi Kataoka、Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1002/chem.200501435

  日期：2006.5.3

  Reactions between chiral 3-cinnamoyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thiones and aromatic aldehydes in the presence of BF3Et2O diastereoselectively produced tricyclic compounds incorporating a bridgehead carbon bound to four heteroatoms in high yields. Four stereocenters were induced during the reaction. The tricyclic products were transformed into propane-1,3-diols bearing three consecutive stereocenters

  在BF 3 Et 2 O非对映选择性地存在下，手性3-肉桂酰基-4-甲基-5-苯基-1，3-恶唑烷-2-硫酮与芳族醛之间的反应以高收率选择性地结合了桥键碳与四个杂原子结合的三环化合物。在反应过程中诱导了四个立体中心。通过酸水解，S-甲基化和手性助剂的还原去除，将三环产物转化为带有三个连续立体中心的丙烷-1,3-二醇。
• Mukaiyama, Teruaki; Ohno, Takashi; Nishimura, Takashi, Chemistry Letters, 1990, # 12, p. 2239 - 2242
  作者：Mukaiyama, Teruaki、Ohno, Takashi、Nishimura, Takashi、Han, Jeong Sik、Kobayashi, Shu

  DOI：——

  日期：——
• Eck,H.; Prigge,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 755, p. 177 - 190
  作者：Eck,H.、Prigge,H.

  DOI：——

  日期：——