3-deoxy-D-galacto-2-octulosonic acid | 112574-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-D-galacto-2-octulosonic acid
• 英文别名: (2S,4S,5R,6S)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 112574-55-7
• 化学式: C₈H₁₄O₈
• 分子量: 238.194
• InChiKey: NNLZBVFSCVTSLA-FPJCOBNTSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.835±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-D-galacto-2-octulosonic acid 在 α-2,6-sialyltransferase (rat liver, EC 2.4.99.1) 、 calf intestinal alkaline phosphatase (EC 3.1.3.1.) 、 inorganic pyrophosphatase (EC 3.6.1.1) 、 Neisseria meningitidis B 、 recombinant CMP-sialate synthetase 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 216.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎双球菌CMP-唾液酸合成酶-过表达及其在含修饰唾液酸寡糖的合成中的应用

  摘要：

  使用表达载体 pKK223-3 亚克隆来自脑膜炎奈瑟菌血清群 B 的编码 CMP-唾液酸合成酶 [EC 2.7.7.43] 的基因 siaB 用于在大肠杆菌 K12 中过表达。使用重组菌株，在 10 L 规模（1350 U/g 细胞；20 U/mg 蛋白质）上，每升细胞培养物可产生 7500 U 的合成酶。通过由 DEAE 阴离子交换色谱和硫酸铵沉淀组成的高效两步方案，以高产率（>85%）和高比活性（134 U/mg 蛋白质）获得纯化的酶。与已知的细菌 CMP-唾液酸合成酶相比，该酶被发现表现出广泛的底物耐受性，特别是通过接受 C5 修饰的 Neu5Ac 衍生物作为底物。这包括具有不同长度和体积的典型保护基团的神经氨酸 N-氨基甲酰化、不饱和丙烯酰胺衍生物和相应的饱和部分，以及脱氨基的 KDN 类似物。此外，后一种结构可以通过脱氧、C5 或末端链差向异构化以及通过将链长缩短为辛糖酸来改变

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<698::aid-adsc698>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  D-lyxose 、 sodium pyruvate 在 sodium azide 、 potassium phosphate buffer 、 acylneuraminate pyruvate lyase 、 agarose 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 生成 3-deoxy-D-galacto-2-octulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  固定化醛缩酶在天然脱氨基神经氨酸的首次合成中的用途

  摘要：

  3-脱氧第一合成d -甘油基- d -半乳糖-nonulosonic酸（KDN）（1）通过非氮肥的基板的缩合来实现d -甘露糖（2）与丙酮酸，由固定化acylneuraminate丙酮酸裂解催化。

  DOI：

  10.1039/c39870000859

文献信息

• Sialyl aldolase in organic synthesis: from the trout egg acid 3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN) to branched-chain higher ketoses as possible new chirons.
  作者：Claudine Augé、Christine Gautheron、Serge David、Annie Malleron、Bertrand Cavayé、Bénédicte Bouxom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97593-3

  日期：1990.1

  N-Acetylneuraminate pyruvate lyase accepts as substrates varied non-nitrogeneous sugars. Condensation of pyruvate with D-mannose yields 3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN) a component of rainbow trout egg polysialoglycoprotein. From some easily available monosaccharides were prepared other ulosonic acids: 3-deoxy-D-galacto-2-octulosonic 35dideoxy-D-gluco-2-nonulosonic and 37-dideo

  N-乙酰神经氨酸丙酮酸裂解酶接受各种非氮源糖作为底物。丙酮酸与D-甘露糖的缩合产生3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基磺酸（KDN），它是虹鳟鱼卵多唾液酸糖蛋白的一种成分。从一些容易得到的单糖制备其它ulosonic酸：3-脱氧-D-半乳-2-辛酮糖35dideoxy-D-葡糖-2- nonulosonic和37二脱氧D-半乳-2- nonulosonic酸。葡萄糖不是良好的底物，D-阿拉伯糖产生了预期的3-脱氧-D-葡萄糖的混合物-2-辛基磺酸（19％）和3-脱氧-D-甘露糖-2-辛基磺酸（16％）。后者是来自细菌多糖的众所周知的糖酸KDO，其是由缩合步骤中的异常取向导致的。通过保留2-脱氧-2- C -2-苯基-D-的76％收率的转化，证明了酶对糖的C（2）处的取代基的性质的相对冷漠，只要保留了D-甘露聚糖构型即可。甘露糖转化成35-二脱氧-5 - C-苯基-D-葡萄糖-2-壬基磺
• Scope and limitations of the aldol condensation catalyzed by immobilized acylneuraminate pyruvate lyase
  作者：Claudine Augé、Bénédicte Bouxom、Bertrand Cavayé、Christine Gautheron

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99652-7

  日期：1989.1
• AUGE, CLAUDINE;BOUXOM, BENEDICTE;CAVAYE, BERTRAND;GAUTHERON, CHRISTINE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2217-2220
  作者：AUGE, CLAUDINE、BOUXOM, BENEDICTE、CAVAYE, BERTRAND、GAUTHERON, CHRISTINE

  DOI：——

  日期：——
• CMP-Sialate Synthetase from<i>Neisseria meningitidis</i>− Overexpression and Application to the Synthesis of Oligosaccharides Containing Modified Sialic Acids
  作者：Marion Knorst、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<698::aid-adsc698>3.0.co;2-j

  日期：2001.8

  obtained in high yields (>85%) and with a high specific activity (⩾134 U/mg protein) by an efficient, two-step scheme consisting of DEAE anion-exchange chromatography and ammonium sulfate precipitation. In contrast to known bacterial CMP-sialate synthetases, this enzyme was found to exhibit a broad substrate tolerance, particularly by accepting C5-modified Neu5Ac derivatives as substrates. This included

  使用表达载体 pKK223-3 亚克隆来自脑膜炎奈瑟菌血清群 B 的编码 CMP-唾液酸合成酶 [EC 2.7.7.43] 的基因 siaB 用于在大肠杆菌 K12 中过表达。使用重组菌株，在 10 L 规模（1350 U/g 细胞；20 U/mg 蛋白质）上，每升细胞培养物可产生 7500 U 的合成酶。通过由 DEAE 阴离子交换色谱和硫酸铵沉淀组成的高效两步方案，以高产率（>85%）和高比活性（134 U/mg 蛋白质）获得纯化的酶。与已知的细菌 CMP-唾液酸合成酶相比，该酶被发现表现出广泛的底物耐受性，特别是通过接受 C5 修饰的 Neu5Ac 衍生物作为底物。这包括具有不同长度和体积的典型保护基团的神经氨酸 N-氨基甲酰化、不饱和丙烯酰胺衍生物和相应的饱和部分，以及脱氨基的 KDN 类似物。此外，后一种结构可以通过脱氧、C5 或末端链差向异构化以及通过将链长缩短为辛糖酸来改变
• The use of an immobilized aldolase in the first synthesis of a natural deaminated neuraminic acid
  作者：Claudine Augé、Christine Gautheron

  DOI：10.1039/c39870000859

  日期：——

  The first synthesis of 3-deoxy-D-glycero-D-galacto-nonulosonic acid (KDN)(1) was achieved by condensation of the non-nitrogeneous substrate D-mannose (2) with pyruvate, catalysed by immobilized acylneuraminate pyruvate lyase.

  3-脱氧第一合成d -甘油基- d -半乳糖-nonulosonic酸（KDN）（1）通过非氮肥的基板的缩合来实现d -甘露糖（2）与丙酮酸，由固定化acylneuraminate丙酮酸裂解催化。