1,8-bis(prop-2-ynyloxy)anthracene-9,10-dione | 1182282-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-bis(prop-2-ynyloxy)anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1,8-bis(2-propynyloxy)anthraquinone；1,8-bis(2-propynyloxy)anthra-9,10-quinone；1,8-bis(prop-2-ynyloxy)anthraquinone；1,8-Bis(prop-2-ynoxy)anthracene-9,10-dione；1,8-bis(prop-2-ynoxy)anthracene-9,10-dione
• CAS: 1182282-39-8
• 化学式: C₂₀H₁₂O₄
• 分子量: 316.313
• InChiKey: AFCNPFMEFDAOLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(prop-2-ynyloxy)anthracene-9,10-dione 在 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Photophysical, Electrochemical Properties and Charge-Transfer Complexation Studies of Piperazinophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378524
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1,8-bis(prop-2-ynyloxy)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  木炭上的铜纳米颗粒，用于在水中作为“绿色”溶剂由苄基卤化物或烷基卤化物，末端炔烃和叠氮化钠多组分催化合成1,2,3-三唑衍生物

  摘要：

  在1 mol％纳米粒子铜/碳存在下，通过末端炔烃，苄基或烷基卤化物和叠氮化钠之间的三组分偶联（TCC）反应，通过一锅法合成1,2,3-三唑衍生物的步骤已经开发出Cu / C）催化剂。该催化剂在水中作为“绿色”溶剂对[3 + 2] Huisgen环加成反应显示出高催化活性和1,4-区域选择性，在所有情况下均获得了良好或优异的收率。该程序消除了处理有机叠氮化物的需要，并且它们是就地产生的。该反应范围广，对于合成新的三唑氮杂冠醚和蒽醌衍生物特别实用。通过扫描电子显微镜（SEM），原子强迫显微镜（AFM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）分析和FT-IR实验技术对多相催化剂进行了全面表征。催化剂被循环十次而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800612

文献信息

• Immobilization of Porphyrinatocopper Nanoparticles onto Activated Multi-Walled Carbon Nanotubes and a Study of its Catalytic Activity as an Efficient Heterogeneous Catalyst for a Click Approach to the Three-Component Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water
  作者：Hashem Sharghi、Mohammad Hassan Beyzavi、Afsaneh Safavi、Mohammad Mahdi Doroodmand、Reza Khalifeh

  DOI：10.1002/adsc.200900353

  日期：2009.10

  An efficient, regioselective, one-pot and two-step synthesis of β-hydroxy 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from a wide range of non-activated terminal alkynes and epoxides and sodium azide by way of a three-component click reaction using a catalytic amount of [meso-tetrakis(o-chlorophenyl)porphyrinato]copper(II) (5 mol%) in excellent isolated yields is described. The reactions were performed in water

  一种有效的，区域选择性的，一锅又两步的合成方法，可通过多种非活化的末端炔烃和环氧化物以及叠氮化钠，通过三步反应合成β-羟基1,4-二取代的1,2,3-三唑部件点击反应使用[催化量内消旋-四（ø在良好的分离产率氯苯基）卟啉]铜（II）（5摩尔％）进行说明。该反应在室温下在无溶剂的情况下在水中作为绿色溶剂进行。通过在一个反应​​釜中进行两个反应步骤并仅在最后一步进行纯化，该程序不包括任何原位中间纯化生成的有机叠氮化物中间体，可显着提高总收率并缩短反应时间。为了从催化剂的回收和再利用中受益，通过将催化剂简单且成功地浸渍到活化的多壁碳纳米管（AMWCNT）上来制备新的非均相催化剂。通过粉末X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），原子强迫显微镜（AFM）和热重分析（TG）分析来表征非均相催化剂，以估算氮的吸附量，以及拉曼光谱和FT-IR光谱。十个连续循环后的浸出实验
• One-Pot, Three-Component Synthesis of 1-(2-Hydroxyethyl)-1<i>H</i>-1,2,3-triazole Derivatives by Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of 2-Azido Alcohols and Terminal Alkynes under Mild Conditions in Water
  作者：Hashem Sharghi、Mona Hosseini-Sarvari、Fatemeh Moeini、Reza Khalifeh、Alireza Salimi Beni

  DOI：10.1002/hlca.200900226

  日期：2010.3

  A safe, efficient, and improved procedure for the regioselective synthesis of 1‐(2‐hydroxyethyl)‐1H‐1,2,3‐triazole derivatives under ambient conditions is described. Terminal alkynes reacted with oxiranes and NaN3 in the presence of a copper(I) catalyst, which is prepared by in situ reduction of the copper(II) complex 4 with ascorbic acid, in H2O. The regioselective reactions exclusively gave the corresponding

  描述了一种在环境条件下区域选择性合成1-（2-羟乙基）-1 H -1,2,3-三唑衍生物的安全，有效和改进的方法。末端炔烃在铜（I）催化剂存在下与环氧乙烷和NaN 3反应，该催化剂是通过在H 2 O中用抗坏血酸原位还原铜（II）配合物4而制得的。区域选择性反应只得到相应的1,4-二取代的1 H -1,2,3-三唑的收率好至极好。该程序避免了有机叠氮化物在原位产生的处理，从而使本已强大的点击过程更加人性化和安全。该方案的显着特征是高收率，非常短的反应时间，在环境友好的溶剂（H 2 O）中更干净的反应曲线，直接性以及使用无毒催化剂。此外，可以通过简单过滤反应混合物来回收和再循环催化剂，并在不显着降低催化活性的情况下重复使用十次。连续的催化反应后未观察到金属络合物的浸出。
• Gold(I) Complexes Derived from Alkynyloxy-Substituted Anthraquinones: Syntheses, Luminescence, Preliminary Cytotoxicity, and Cell Imaging Studies
  作者：Rebeca G. Balasingham、Catrin F. Williams、Huw J. Mottram、Michael P. Coogan、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1021/om300475y

  日期：2012.8.27

  A series of mono- and dimetallic Au(I) triphenylphosphine complexes derived from 1,2-, 1,4-, and 1,8-dialkynyloxyanthraquinone have been prepared. The photophysical and cytotoxic behavior of the ligands and complexes have been explored, with all of the complexes showing both appreciable cytotoxicity against the MCF-7 carcinoma cell line and useful room-temperature anthraquinone-based visible luminescence

  已经制备了一系列衍生自1,2-，1,4-和1,8-二炔基氧基蒽醌的单金属和双金属Au（I）三苯基膦配合物。已探索了配体和配合物的光物理和细胞毒性行为，所有配合物均显示出对MCF-7癌细胞的明显细胞毒性和有用的基于蒽醌的室温可见光发光，从而使其能够成功地用作荧光团。细胞成像显微镜。讨论了光物理和毒理学性质对金基抗癌药的设计和研究的意义。
• 一种三氮唑类蒽醌衍生物银离子荧光探针及 其制备方法和应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108863961B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明公开了一种三氮唑类蒽醌衍生物银离子荧光探针及其制备方法和应用，属于化学分析检测及生物分析检测技术领域。本发明的技术方案要点为：一种三氮唑类蒽醌衍生物银离子荧光探针，该荧光探针的结构式为：其中n＝1或4。本发明还具体公开了该三氮唑类蒽醌衍生物银离子荧光探针的制备方法及其在选择性检测分析水环境体系或生物细胞体系中银离子的应用。本发明制得的三氮唑类蒽醌衍生物银离子荧光探针具有良好的水溶性、生物相容性以及膜穿透性，在人体肝癌细胞HepG2内实现了银离子的成像，这对检测实际生物样品中的银离子具有潜在的应用价值。
• Design and synthesis of sugar-triazole low molecular weight gels as mercury ion sensor
  作者：Arasappan Hemamalini、Thangamuthu Mohan Das

  DOI：10.1039/c3nj00072a

  日期：——

  A series of gel forming symmetrical bis-sugar-triazoles has been developed for the recognition of Hg2+ ions. Preferential interaction of Hg2+ ions with organogelator based chemosensor 3f led to changes in the morphology as evidenced from FESEM and HRTEM analysis.

  为识别 Hg2+ 离子，开发了一系列凝胶形成的对称双糖三唑。根据 FESEM 和 HRTEM 分析，Hg2+ 离子与基于有机凝胶剂的化学传感器 3f 的优先相互作用导致其形态发生变化。