1-cyano-1-n-pentanoylaminocyclopentane | 194984-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-cyano-1-n-pentanoylaminocyclopentane
• 英文别名: N-(1-cyanocyclopentyl)-pentanamide；N-(1-cyanocyclopentyl)pentanamide
• CAS: 194984-24-2
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O
• mdl: MFCD12783589
• 分子量: 194.277
• InChiKey: PJYSXZCTXNJKHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-1-n-pentanoylaminocyclopentane 在 盐酸 、 sodium azide 、 三丁基氯化锡 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 厄贝沙坦
  参考文献：
  名称：

  Improved Methods for the Synthesis of Irbesartan, an Antihypertensive Active Pharmaceutical Ingredient

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701471279
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基环戊烷甲腈 、 正戊酸 以 水 为溶剂， 生成 1-cyano-1-n-pentanoylaminocyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1,3-diaza-spiro (4.4) non-1-en-4-one derivatives and 1-cyano-1-acylamino-cyclopentane intermediates

  摘要：

  根据以下特征，制备化合物的过程，其中R代表氢原子，或C1-6烷基，或C7-12芳基烷基或苯基：a) 化合物III的反应物与化合物IV的反应物反应，其中X代表卤原子或C1-5烷氧基或羟基，生成的化合物II在存在pH高于7的反应介质中，在氧化剂的存在下转化为化合物I；或b) 化合物III与通式V的酐反应，生成的化合物II在存在氧化剂的情况下，在pH高于7的反应介质中转化为化合物I；或c) 化合物II在存在氧化剂的情况下，在pH高于7的反应介质中转化为化合物I，如果需要，在隔离前或隔离后，生成的化合物I转化为酸盐，或从其酸盐中释放化合物I。因此，揭示了一种用于合成血管紧张素II拮抗剂的中间体的制备过程。

  公开号：

  US06239286B1

文献信息

• Process for the preparation of 1,3-diaza-spiro (4.4) non-1-en-4-one derivatives and 1-cyano-1-acylaminocyclopentane intermediates
  申请人：Sanofi-Synthelabo

  公开号：US06211382B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Process for the preparation of compounds of formula (I) wherein R means hydrogen atom, or C1-6 alkyl group, or C7-12 aralkyl group or phenyl group, characterised in that a) the compound of formula (III) is reacted with a compound of formula (IV) wherein X means halogen atom or C1-5 alkoxy group or hydroxyl group, and the resulting compound of formula (II) is transformed, in a reaction medium with pH above 7, into the compound of formula (I) or b) the compound of formula (III) is reacted with an anhydride of general formula (V) and the resulting compound of formula (II) transformed, in a reaction medium with pH above 7, into the compound of formula (I), or c) a compound of formula (II) is transformed, in a reaction medium with pH above 7, into the compound of formula (I), and if desired, the resulting compounds of formula (I), before or after isolation, are transformed into acid addition salts, or the compounds of formula (I) are liberated from their acid addition salts. Thus a process for the preparation of intermediates useful in synthesis of angiotensin II antagonists is disclosed.

  制备化合物的公式（I）的过程，其中R表示氢原子，或C1-6烷基，或C7-12芳基烷基或苯基，特征在于a）化合物的公式（III）与化合物的公式（IV）反应，其中X表示卤原子或C1-5烷氧基或羟基，得到的公式（II）化合物在pH大于7的反应介质中转化为公式（I）的化合物，或b）化合物的公式（III）与通式（V）的酸酐反应，得到的公式（II）化合物在pH大于7的反应介质中转化为公式（I）的化合物，或c）公式（II）的化合物在pH大于7的反应介质中转化为公式（I）的化合物，如有需要，得到的公式（I）化合物在分离之前或之后转化为酸盐，或者公式（I）的化合物从它们的酸盐中释放。因此，揭示了一种制备用于合成血管紧张素II拮抗剂的中间体的过程。
• A new process for the preparation of irbesartan
  申请人：KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto

  公开号：EP2194050A1

  公开（公告）日：2010-06-09

  A process for the preparation of Irbesartan or a pharmaceutically acceptable salt thereof comprising the step of coupling the 1-pentanamidocyclapentanecarboxamide of formula (V) with 4'-substituted methyl biphenyl-2-carbonitrile or 1-(4'-substituted methyl biphenyl-2-yl)-1H-tetrazole wherein tetrazole can be protected or unprotected to obtain the N-[(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-1-pentanamidocyclopentanecarboxamide or N-[1-([2'-(1H-tetrazol-1-yl)biphenyl-4-yl]methylamino)methyl)cydopentyl]pentanamide wherein tetrazole can be protected or unprotected that is further processed to Irbesartan or a pharmaceutical acceptable salt thereof.

  制备厄贝沙坦或其药用可接受盐的方法包括以下步骤：将式（V）的1-戊酰胺环戊烷羧酰胺与4'-取代甲基联苯基-2-碳腈或1-(4'-取代甲基联苯基-2-基)-1H-四唑偶联，其中四唑可以被保护或未被保护，得到N-[(2'-氰基联苯基-4-基)甲基]-1-戊酰胺环戊烷羧酰胺或N-[1-([2'-(1H-四唑-1-基)联苯基-4-基]甲基氨基}甲基)环戊基]戊酰胺，其中四唑可以被保护或未被保护，进一步处理得到厄贝沙坦或其药用可接受盐。
• Process for the preparation of 4-oxoimidazolinium salts
  申请人：Lonza AG

  公开号：US05698704A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  4-Oxoimidazolinium salts of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 independently of one another are C.sub.1-10 -alkyl, C.sub.2-10 -alkenyl, C.sub.3-7 -cycloalkyl or optionally substituted aryl, arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl, or R.sup.1 and R.sup.2, together with the carbon atom to which they are bonded, form a three-membered to seven-membered saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic ring, R.sup.3 is a C.sub.1-10 -alkyl group, C.sub.1-10 -alkenyl group, C.sub.3-7 -cycloalkyl group, aryl group, arylalkyl group or heteroaryl group, and A.sup.-- is an anion of a strong acid, are prepared by the cyclization of an .alpha.-acylaminonitrile in a nonaqueous solvent, in the presence of a lower alcohol and a strong acid. The compounds are intermediates for pharmaceutical active substances, for example, angiotensin II antagonists.

  通用公式为：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2分别独立为C.sub.1-10-烷基，C.sub.2-10-烯基，C.sub.3-7-环烷基或可选择取代的芳基，芳基烷基，杂环芳基或杂环芳基烷基，或者R.sup.1和R.sup.2与它们结合的碳原子一起形成一个三元至七元的饱和或不饱和碳环或杂环，R.sup.3是C.sub.1-10-烷基，C.sub.1-10-烯基，C.sub.3-7-环烷基，芳基，芳基烷基或杂环芳基，而A.sup.--是强酸的阴离子，通过在非水溶剂中，在较低醇和强酸的存在下，环化α-酰胺基腈制备。这些化合物是制药活性物质的中间体，例如血管紧张素II拮抗剂。
• Verfahren zur Herstellung von 4-Oxoimidazoliniumsalzen
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0789019A1

  公开（公告）日：1997-08-13

  4-Oxoimidazoliniumsalze der allgemeinen Formel worin R1 und R2 entweder unabhängig voneinander C1-10-Alkyl, C2-10-Alkenyl, C3-7-Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl oder Heteroarylalkyl bedeuten oder R1 und R2 zusammen mit dem verbindenden Kohlenstoffatom einen drei- bis siebengliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen oder heterocyclischen Ring bilden, R3 eine C1-10-Alkylgruppe, C2-10-Alkenylgruppe, C3-7-Cycloalkylgruppe, Arylgruppe, Arylalkylgruppe oder Heteroarylgruppe und A- ein Anion einer starken Säure ist, werden durch Cyclisierung eines α-Acylamino-nitrils in einem nichtwässrigen Lösungsmittel in Gegenwart eines niedrigen Alkohols und einer starken Säure hergestellt. Die Verbindungen sind Zwischenprodukte für pharmazeutische Wirkstoffe wie zum Beispiel Angiotensin II-Antagonisten.

  通式如下的 4-氧代咪唑啉鎓盐 其中 R1 和 R2 独立地为 C1-10 烷基、C2-10 烯基、C3-7 环烷基或任选取代的芳基、芳烷基、杂芳基或杂芳基烷基，或 R1 和 R2 与连接碳原子一起形成三至七元饱和或不饱和碳环或杂环、R3 是 C1-10 烷基、C2-10 烯基、C3-7 环烷基、芳基、芳烷基或杂芳基，A- 是强酸阴离子，这些化合物是在低级醇和强酸存在下，在非水溶剂中通过 α-酰氨基腈环化制备的。这些化合物是血管紧张素 II 拮抗剂等活性药物成分的中间体。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARING 1-(PENTANOYLAMINO)CYCLOPENTANECARBOXYLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE 1-(PENTANOYLAMINO)CYCLOPENTANECARBOXYLIQUE
  申请人：ALEMBIC LTD

  公开号：WO2010079405A3

  公开（公告）日：2011-10-06