1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-lyxopyranoside | 25227-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-lyxopyranoside
• 英文别名: Tetra-O-acetyl-β-D-lyxopyranose；[(3R,4S,5S,6S)-4,5,6-triacetyloxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 25227-11-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• 分子量: 318.281
• InChiKey: MJOQJPYNENPSSS-VOAKCMCISA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-lyxopyranoside 在 四氯化钛 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tri-O-acetyl-α-D-lyxopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的镍催化的糖基氯化物和芳基溴化物的还原交叉偶联立体选择性制备 C-芳基糖苷

  摘要：

  已经开发了一种镍催化的糖基氯与芳基溴的交叉偶联反应。该反应在可见光照射下顺利进行，并使用了实验室稳定的糖基氯，可以高度立体选择性地合成C-芳基糖苷。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100343
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-lyxopyranose 在 乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Zinner; Brandner, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1507,1514

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The influence of boric acid on the acetylation of aldoses: ‘one-pot’ syntheses of penta-O-acetyl-β-D-glucofuranose and its crystalline propanoyl analogue
  作者：Richard H. Furneaux、Phillip M. Rendle、Ian M. Sims

  DOI：10.1039/b002841j

  日期：——

  When glucose and boric acid are heated in acetic acid a soluble compound forms from which, with acetic anhydride and catalytic amounts of sulfuric acid, a mixture consisting of >90% of the glucofuranose per-acetates (α∶β ratio 1∶1.8) is obtained in high yield. In the absence of the sulfuric acid partial acetylation takes place and penta-O-acetyl-β-D-glucofuranose (α∶β ratio 1∶52) is obtainable in good yield by removal of boric acid and completion of the esterification by addition of acetic anhydride and pyridine. A new, crystalline glucofuranose, penta-O-propanoyl-β-D-glucofuranose, is obtained in 58% yield in a ‘one-pot’ procedure using boric acid. The effects of boric acid on the acid-catalysed acetylation of other aldo-hexoses and -pentoses suggest that the synthesis of furanosyl per-esters could be successful with xylose and idose as well as with glucose. p

  当葡萄糖和硼酸在醋酸中加热时，会形成一种可溶性化合物，从中通过醋酐和少量的硫酸催化，可以获得含有>90%的葡萄呋喃糖全乙酸酯（α∶β比率为1∶1.8）的高产率混合物。在没有硫酸的情况下，会发生部分乙酰化，通过去除硼酸并加入醋酐和吡啶完成酯化反应，可以以良好的产率获得五-O-乙酰基-β-D-葡萄呋喃糖（α∶β比率为1∶52）。通过使用硼酸的“一锅法”程序，可以以58%的产率获得一种新的结晶葡萄呋喃糖，即五-O-丙酸酰基-β-D-葡萄呋喃糖。 硼酸对其他己醛糖和戊醛糖的酸催化乙酰化反应的影响表明，与葡萄糖一样，木糖和艾杜糖的呋喃糖全酯合成也可能是成功的。
• Partialsynthese des Strophanthidin-?-D-lyxosids. Glykoside und Aglykone, 87. Mitteilung
  作者：K. Reyle、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19520350113

  日期：1952.2.1

  Umsetzung von Strophanthidin (VI) mit amorpher Acetobrom-D-lyxose und Ag2CO3 nach der von Meystre & Miescher angegebenen Variante der Königs-Knorr-Methode und anschliessende Verseifung lieferte krist. Strophanthidin-α-D-lyxosid (IX), das durch ein krist. Triacetat (X) charakterisiert wurde.

  根据Meystre＆Miescher指定的Koenigs-Knorr方法的一种变体，使trophanthidine（VI）与无定形乙酰溴-D-lyxose和Ag 2 CO 3反应，然后进行皂化，得到晶体。链霉菌素-α-D-lyxoside（IX），由结晶形成。三乙酸酯（X）已被表征。
• Synthesis of the mixed acetal segment of S-glyceroplasmalopsychosine
  作者：Ajit K. Parhi、David R. Mootoo、Richard W. Franck

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.023

  日期：2008.10

  carbohydrate to non-carbohydrate asymmetric molecules has been successfully exploited. The mixed acetal segment of glyceroplasmalopsychosine, a novel glycolipid has been synthesized in a stereo-specific manner using two simple sugar units. The glycosidation reaction between these two monosaccharides ensured the correct acetal stereocenter of the target molecule. Either olefin metathesis or heterogeneous Wittig

  在这份报告中，成功地利用了将碳水化合物转化为非碳水化合物不对称分子的概念。已使用两个简单的糖单元以立体特异性方式合成了一种新型糖脂甘油质精神素的混合缩醛片段。这两种单糖之间的糖苷化反应确保了目标分子的正确缩醛立体中心。使用烯烃复分解或异质 Wittig 反应来构建甘油质心氨酸的长脂肪链。
• Manipulation of free carbohydrates via stannylene acetals. Preparation of β-per-O-acyl derivatives of d-mannose, l-rhamnose, 6-O-trityl-d-talose, and d-lyxose
  作者：György Hodosi、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00155-9

  日期：1997.9

  Abstract A simple and high-yielding method for the preparation of 1- O - β -acyl derivatives of carbohydrates with an axial OH group at C-2 is described. It utilizes the property of unprotected carbohydrates to preferentially form 1,2- O - cis stannylene acetals, when treated with dibutyltin oxide. These acetals can be acylated with retention of configuration at the anomeric position.

  摘要描述了一种简单高效的方法，用于制备在C-2处带有轴向OH基的碳水化合物的1- O-β-酰基衍生物。当用二丁基氧化锡处理时，它利用未保护的碳水化合物的特性优先形成1,2-O-顺式亚锡缩醛。这些缩醛可以被酰化，并保持在异头位置的构型。
• A Visualizable Chain-Terminating Inhibitor of Glycosaminoglycan Biosynthesis in Developing Zebrafish
  作者：Brendan J. Beahm、Karen W. Dehnert、Nicolas L. Derr、Joachim Kuhn、Johann K. Eberhart、Dorothe Spillmann、Sharon L. Amacher、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1002/anie.201310569

  日期：2014.3.24

  CS biosynthesis and caused developmental abnormalities reminiscent of GAG biosynthesis and laminin mutants. The azide substituent of protein‐bound 4‐XylAz allowed for rapid visualization of the organismal sites of chain termination in vivo through bioorthogonal reaction with fluorescent cyclooctyne probes. UDP‐4‐XylAz therefore complements genetic tools for studies of GAG function in zebrafish embryogenesis

  硫酸乙酰肝素 (HS) 和硫酸软骨素 (CS) 糖胺聚糖 (GAG) 是与蛋白多糖相关的多糖，在动物中具有重要功能。它们已通过生物合成酶的基因操作进行了广泛的研究，但用于探测 GAG 功能的化学工具是有限的。HS 和 CS 拥有一个保守的木糖残基，它将多糖链连接到蛋白质骨架上。在这里，我们报告说，在斑马鱼胚胎中，通过给予 UDP-4-azido-4-deoxyxylose，肽近端木糖残基可以被链终止 4-azido-4-deoxyxylose (4-XylAz) 残基代谢取代。 UDP-4-XylAz)。UDP-4-XylAz 破坏了 HS 和 CS 的生物合成，并导致发育异常，让人想起 GAG 生物合成和层粘连蛋白突变体。蛋白质结合的 4-XylAz 的叠氮化物取代基允许通过与荧光环辛炔探针的生物正交反应快速观察体内链终止的有机体位点。因此，UDP-4-XylAz 补充了用于研究斑马鱼胚胎发生中