2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-xylopyranosyl trichloroacetimidate | 526208-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-xylopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: α/β-1-trichloroacetaimidate-2,3,4-tribenzoyl-L-xylose；[(3S,4R,5S)-4,5-dibenzoyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 526208-99-1
• 化学式: C₂₈H₂₂Cl₃NO₈
• 分子量: 606.844
• InChiKey: CTJJXLYHZINRRA-MGLHCMEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-xylopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-xylopyranosyl-(1-> 4)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-d-GlcpNAc-（1→3）-α-1-Rhap-（1→2）-[β-1-Xylp-（1→4）]-α-1-Rhap-（1→3）的合成）-α-l-Rhap，青枯假单胞菌产生的O抗原的重复单元ICMP 7942

  摘要：

  摘要β-d -Glc p NAc-（1→3）-α-l-Rha p-（1→2）-[β-l-Xyl p-（1→4）]-α-l的有效合成-Rha p-（1→3）-α-1-Rha p，是茄假单胞菌ICMP 7942及其异构体β-d -Glc p NAc-（1→3）-α-产生的O抗原的重复单元。 l -Rha p-（1→4）-[β-1-Xyl p-（1→2）]-α-l-Rha p-（1→3）-α-1-Rha p通过顺序组装得到的组成部分中，烯丙基2,3-O-异亚丙基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（2），烯丙基3,4-O-异亚丙基-α-1--1-鼠李糖吡喃糖苷（3），烯丙基2,4-二-O-苯甲酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（6），3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（7），和2,3,4-三- O-苯甲酰基-β-1-木吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（12）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00358-0
• 作为产物：
  描述：

  L-xylopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-xylopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  使用正交保护基策略合成绿原苷糖苷文库。

  摘要：

  天然存在的螺固醇皂苷带有低聚部分的三甘醇，α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖基-（1-> 4）]-β-D-葡萄糖吡喃糖残基。据信对于生物学活性是重要的。在本文中，描述了一种简明的组合方法的开发，该方法用于合成在chacotriose的2'和/或4'位置上的两个系列的聚糖变体，并研究了叶绿素在3-OH处的糖苷部分的结构-活性关系。发现这些化合物对白血病细胞系CCRF和HL-20的细胞毒性较弱，表明茶三糖部分对于抗癌活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.04.022

文献信息

• [EN] GLYCOSIDE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE GLYCOSIDE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE CEUX-CI
  申请人：CT SE LLC

  公开号：WO2010017480A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides glycoside compounds, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and a method for the treatment of hyperproliferative diseases using the same.

  本发明提供了糖苷化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物治疗过度增殖性疾病的方法。
• 10.1016/j.bmc.2024.117737
  作者：Sylla, Balla、Jost, Gilles、Lavoie, Serge、Legault, Jean、Gauthier, Charles、Pichette, André

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117737

  日期：——

  of ursane-type pentacyclic triterpenoids for pharmacological use is their poor aqueous solubility, which can impede their effectiveness as therapeutics agents. In this study, we present the facile synthesis of ursolic acid monodesmosides and uvaol bidesmosides, incorporating naturally occurring and water-soluble pentoses and deoxyhexose sugar moieties of opposite and -configurations at the C3 or C3/C28

  熊果酸和山楂醇是天然存在的三萜类化合物，具有广泛的药理活性，包括细胞毒性。然而，开发用于药理学用途的乌苏烷型五环三萜类化合物的主要挑战是它们的水溶性差，这可能妨碍它们作为治疗剂的有效性。在这项研究中，我们提出了熊果酸单链苷和乌苏醇双链苷的简便合成，在乌苏烷核心的C3或C3/C28位置掺入了天然存在的水溶性戊糖和脱氧己糖部分的相反和-构型。评估了二十种合成皂苷对肺癌（A549）和结直肠腺癌（DLD-1）细胞系的细胞毒性。值得注意的是，与它们的非细胞毒性母体三萜类化合物相比，所有双锁链乌苏醇皂苷均显示出细胞毒性。对于每个乌苏烷型皂苷系列，最活跃的化合物是 3--α 阿拉伯吡喃糖基熊果酸 () 和 3,28-二-α 吡喃鼠李糖基乌索醇 ()，显示出针对 A549 和 DLD-1 癌症的低微摩尔范围内的 IC 值线。
• Aglycon mimicking: Glycoside bond cleavage transition state mimics based on hydroxypyrrolidine inhibitors
  作者：Gitte Mikkelsen、Troels V. Christensen、Mikael Bols、Inge Lundt、Michael R. Sierks

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01281-l

  日期：1995.9

  beta-L-xylopyranosides of a number of both known and new hydroxypyrrolidines were prepared.
• US8361973B2
  申请人：——

  公开号：US8361973B2

  公开（公告）日：2013-01-29
• US8703723B2
  申请人：——

  公开号：US8703723B2

  公开（公告）日：2014-04-22