3-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole | 1310708-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)indole；3-methyl-N-2-pyrimidylindole；3-Methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole；3-methyl-1-pyrimidin-2-ylindole
• CAS: 1310708-89-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: ATYLYKFLOYLTJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  423.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 在 叠氮基三甲基硅烷 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到2-azido-3-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)indolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚的可见光诱导无光催化需氧羟基叠氮化反应：反式-2-叠氮吲哚-3-醇的高度区域选择性和立体选择性合成

  摘要：

  描述了吲哚衍生物与 TMSN 3的可见光促进的有氧羟基叠氮化反应。该反应在无光催化剂的条件下进行，以提供具有高区域选择性和立体选择性的反式-2-叠氮基吲哚-3-醇。该协议操作简单，起始材料（例如，1-（嘧啶-2-基）吲哚、叠氮三甲基硅烷和空气）易于获得。实验研究支持了所提出的机制，其中基底在使用蓝色发光二极管 (LED) 激发时充当光催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00186
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 3-甲基吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 以81%的产率得到3-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-酰基糖精的C–H官能化†

  摘要：

  通过脱羰作用，用活化的酰胺对铑催化的CH官能团进行了开发。值得注意的是，这是第一个使用N-酰基糖精作为偶联伙伴的C–H芳基化反应，可以产生高至优异收率的联芳基。这项工作的重点是对甲酰基，酯和乙烯基等官能团的高度耐受性，以及可移动的导向基团的使用。

  DOI：

  10.1039/c6ob02526a

文献信息

• Rhodium(iii)-catalyzed C2-selective carbenoid functionalization and subsequent C7-alkenylation of indoles
  作者：Jingjing Shi、Yunnan Yan、Qiu Li、H. Eric Xu、Wei Yi

  DOI：10.1039/c4cc01593b

  日期：——

  versatile method for efficient synthesis of a diverse range of 2-acetate substituted indoles via Rh(III)-catalyzed and alcohol-mediated C2-selective carbenoid insertion functionalization of indoles by alpha-diazotized Meldrum's acid has been developed. Furthermore, for the first time, a Rh(III)/Cu(II)-catalyzed direct C7-alkenylation of such functionalized products has also been demonstrated.

  在这里，已经开发了一种新的，温和的，通用的方法，该方法可以通过α-重氮化的Meldrum酸通过Rh（III）催化和醇介导的吲哚的C2选择性类胡萝卜素插入功能化，有效合成各种范围的2-乙酸取代的吲哚。此外，还首次证明了Rh（III）/ Cu（II）催化的这种官能化产物的直接C7-烯基化。
• Palladium-catalysed direct C-2 methylation of indoles
  作者：Daoquan Tu、Xiuzhi Cheng、Yadong Gao、Panpan Yang、Yousong Ding、Chao Jiang

  DOI：10.1039/c6ob01281g

  日期：——

  A direct C-2 methylation reaction of indoles bearing a readily removable N-2-pyrimidyl moiety as a site-specific directing group has been developed with a palladium catalyst. This reaction relied on the use of KF to promote efficient methylation. A moderate to good yield was achieved in a range of indole substrates.

  已经用钯催化剂开发了带有易于除去的N -2-嘧啶部分作为位点特异性导向基团的吲哚的直接C-2甲基化反应。该反应依赖于使用KF来促进有效的甲基化。在多种吲哚底物上获得了中等至良好的产率。
• Iridium(III)-Catalyzed Regioselective Carbenoid Insertion C-H Alkylation by α-Diazotized Meldrum's Acid
  作者：Honggui Lv、William L. Xu、Kunhua Lin、Jingjing Shi、Wei Yi

  DOI：10.1002/ejoc.201601212

  日期：2016.12

  straightforward protocol for IrIII-catalyzed regioselective carbenoid insertion C–H alkylation mediated by α-diazotized Meldrum's acid was developed. The assistance of external additives and oxidants was not needed, and the developed IrIII catalysis proceeds in a highly efficient manner (e.g., mild reaction conditions, short reaction times and excellent regioselectivity) and demonstrates good compatibility

  开发了一种实用且直接的协议，用于由 α-重氮化的 Meldrum 酸介导的 IrIII 催化的区域选择性卡宾插入 C-H 烷基化。不需要外部添加剂和氧化剂的帮助，所开发的 IrIII 催化以高效的方式进行（例如，温和的反应条件、短的反应时间和出色的区域选择性），并与几种特殊底物（例如有价值的 N- (2-嘧啶基)吲哚、苯基吡啶和市售药物依达拉奉及其类似物，从而为之前快速构建相应烷基化产物的方法提供了很好的补充。
• The copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed and oxidant-promoted regioselective C-2 difluoromethylation of indoles and pyrroles
  作者：Dong Zhang、Zheng Fang、Jinlin Cai、Chengkou Liu、Wei He、Jindian Duan、Ning Qin、Zhao Yang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0cc03345f

  日期：——

  highly selective C-2 difluoromethylation of indole derivatives was developed by using sodium difluoromethylsulfinate (HCF2SO2Na) as the source of difluoromethyl groups and a Cu(II) complex as the catalyst. Various substrates were well tolerated in this transformation and the desired products were obtained in moderate to good yields. Moreover, the late-stage C-2 difluoromethylation of bioactive molecules

  通过使用二氟甲基亚磺酸钠（HCF 2 SO 2 Na）作为二氟甲基的来源和Cu（II）络合物作为催化剂，开发了一种新颖且高效的吲哚衍生物高选择性C-2二氟甲基化方法。在这种转化中，各种底物都具有良好的耐受性，并且以中等至良好的产率获得了所需的产物。此外，以高收率实现了含有吲哚环的生物活性分子的后期C-2二氟甲基化。通常，该反应具有出色的官能团相容性，广泛的底物范围和出色的C-2选择性。
• Rhodium‐Catalyzed Additive‐Free C−H Ethoxycarbonylation of (Hetero)Arenes with Diethyl Dicarbonate as a CO Surrogate
  作者：Hirotsugu Suzuki、Yumeng Liao、Yuya Kawai、Takanori Matsuda

  DOI：10.1002/ejoc.202100956

  日期：2021.9.21

  as a CO-free and operationally simple protocol. In this reaction, stable and commercially available diethyl dicarbonate serves as a practical alkoxycarbonyl source, and only ethanol and CO2 were produced as byproducts. The utility of this protocol was demonstrated by a gram-scale reaction and the transformation of the ethyl ester moiety.

  吲哚和芳基吡啶与二碳酸二乙酯的无添加剂乙氧基羰基化已被开发为无 CO 且操作简单的协议。在该反应中，稳定且可商购的二碳酸二乙酯作为实用的烷氧基羰基来源，并且仅产生乙醇和CO 2作为副产物。该协议的效用通过克级反应和乙酯部分的转化得到了证明。