6-chloro-2-methoxy-9-[(pyridin-4'-yl)]aminoacridine | 1312923-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-methoxy-9-[(pyridin-4'-yl)]aminoacridine
• 英文别名: 6-chloro-2-methoxy-N-(pyridin-4-yl)acridin-9-amine；6-chloro-2-methoxy-N-pyridin-4-ylacridin-9-amine
• CAS: 1312923-79-7
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN₃O
• 分子量: 335.793
• InChiKey: YAUSMHMYJYRQTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(4-甲氧基苯胺基)-苯甲酸 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-chloro-2-methoxy-9-[(pyridin-4'-yl)]aminoacridine
  参考文献：
  名称：

  探索cr啶支架作为发现新型多靶标VEGFR-2和Src激酶抑制剂的潜在有趣支架

  摘要：

  VEGFR-2和Src激酶均在癌症中发挥重要作用。在某些癌症中，Src与VEGFR-2协同作用以促进其激活。针对VEGFR-2和Src的多靶点药物的开发具有针对这些癌症的治疗优势。通过使用分子对接和SVM虚拟筛选方法，并基于随后的合成和生物测定研究，我们确定了带有an啶支架的9-氨基ac啶衍生物可能是有趣的新型VEGFR-2和Src双重抑制剂。cr啶支架在历史上一直用于衍生拓扑异构酶抑制剂，但在现有的VEGFR-2抑制剂和Src抑制剂中尚未发现。合成了一系列21种a啶衍生物，并评估了其对K562，HepG-2和MCF-7细胞的抗增殖活性。这些化合物中的一些在体外显示出比伊马替尼更好的抗K562细胞活性。分析了这些化合物的构效关系（SAR）。化合物之一（7r）显示出对K562和HepG-2癌细胞系的低μM活性，并且在50μM下分别以44％和8％的抑制率抑制了VEGFR-2和Src，而没有抑制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.053

文献信息

• 9-Aminoacridine-based agents impair the bovine viral diarrhea virus (BVDV) replication targeting the RNA-dependent RNA polymerase (RdRp)
  作者：Roberta Loddo、Valeria Francesconi、Erik Laurini、Silvia Boccardo、Suzana Aulic、Maurizio Fermeglia、Sabrina Pricl、Michele Tonelli

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.01.001

  日期：2018.2

  virus (BVDV) infection is still a plague that causes important livestock pandemics. Despite the availability of vaccines against BVDV, and the implementation of massive eradication or control programs, this virus still constitutes a serious agronomic burden. Therefore, the alternative approach to combat Pestivirus infections, based on the development of antiviral agents that specifically inhibit the replication

  牛病毒性腹泻病毒（BVDV）感染仍然是引起重要牲畜大流行的瘟疫。尽管可获得针对BVDV的疫苗，并且已经实施了大规模的根除或控制计划，但这种病毒仍然构成了严重的农业负担。因此，基于抗病毒药的发展来对抗瘟病毒感染的替代方法具有特殊的现实性和重要性，该抗病毒剂可以特异性抑制这些病毒的复制。 利用在抗病毒药物设计和开发方面的长期经验，在这项工作中，我们介绍并表征了一系列基于9-氨基ac啶骨架的小分子，这些小分子表现出强大的抗BVDV活性以及低细胞毒性。相关的病毒蛋白靶标-RNA依赖的RNA聚合酶-结合方式以及这些新抗病毒药的作用机理已通过体外联合测定（即酶促抑制，等温滴定量热法和定点诱变分析）和计算实验。获得的总体结果证实，这些基于a啶的衍生物是治疗BVDV感染的有前途的化合物，并且根据报道的结构-活性关系，可以将其作为设计新一代改良，安全和高效的起点。选择性抗BVDV剂。
• Exploration of acridine scaffold as a potentially interesting scaffold for discovering novel multi-target VEGFR-2 and Src kinase inhibitors
  作者：Xudong Luan、Chunmei Gao、Nannan Zhang、Yuzong Chen、Qinsheng Sun、Chunyan Tan、Hongxia Liu、Yibao Jin、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.04.053

  日期：2011.6

  synthesis and bioassay studies, we identified 9-aminoacridine derivatives with an acridine scaffold as potentially interesting novel dual VEGFR-2 and Src inhibitors. The acridine scaffold has been historically used for deriving topoisomerase inhibitors, but has not been found in existing VEGFR-2 inhibitors and Src inhibitors. A series of 21 acridine derivatives were synthesized and evaluated for their antiproliferative

  VEGFR-2和Src激酶均在癌症中发挥重要作用。在某些癌症中，Src与VEGFR-2协同作用以促进其激活。针对VEGFR-2和Src的多靶点药物的开发具有针对这些癌症的治疗优势。通过使用分子对接和SVM虚拟筛选方法，并基于随后的合成和生物测定研究，我们确定了带有an啶支架的9-氨基ac啶衍生物可能是有趣的新型VEGFR-2和Src双重抑制剂。cr啶支架在历史上一直用于衍生拓扑异构酶抑制剂，但在现有的VEGFR-2抑制剂和Src抑制剂中尚未发现。合成了一系列21种a啶衍生物，并评估了其对K562，HepG-2和MCF-7细胞的抗增殖活性。这些化合物中的一些在体外显示出比伊马替尼更好的抗K562细胞活性。分析了这些化合物的构效关系（SAR）。化合物之一（7r）显示出对K562和HepG-2癌细胞系的低μM活性，并且在50μM下分别以44％和8％的抑制率抑制了VEGFR-2和Src，而没有抑制