N-benzyl-3-butenamide | 85390-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-3-butenamide
• 英文别名: N-benzylbut-3-enamide
• CAS: 85390-58-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD24389917
• 分子量: 175.23
• InChiKey: IRRVHGQZRRFUGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-butenamide 在 乙烯基乙酸 、 苯硅烷 、 zinc diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-苄基-N-(3-丁烯)胺
  参考文献：
  名称：

  实用的羧酸催化还原胺化

  摘要：

  我们报道了使用羧酸作为标称亲电子试剂的胺的还原烷基化反应。该两步反应利用了苯基硅烷的双重反应性，涉及硅烷介导的酰胺化，然后是 Zn(OAc) 2催化的酰胺还原。该反应适用于多种胺和羧酸，并已得到大规模证明（305 mmol 胺）。抗逆转录病毒药物马拉韦罗的聚合合成中体现了叔酰胺中间体和仲酰胺中间体的还原速率差异。机理研究表明，酰胺化步骤中残留的 0.5 当量羧酸负责生成具有增强反应性的硅烷还原剂，从而可以还原以前在锌/苯基硅烷体系中不反应的仲酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0sc02271c
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-4-(p-tosyloxymethyl)azetidin-2-one 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-benzyl-3-butenamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 4-(iodomethyl)azetidin-2-ones with tetracarbonylferrate(II)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a031

文献信息

• Copper-Catalyzed Multicomponent Trifluoromethylphosphorothiolation of Alkenes: Access to CF₃-Containing Alkyl Phosphorothioates
  作者：Pengbo Zhang、Guo Yu、Wenwu Li、Zhigang Shu、Longyu Wang、Zhaoting Li、Xia Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01985

  日期：2021.8.6

  An unprecedented copper-catalyzed multicomponent radical-based reaction involving alkenes, P(O)H compounds, sulfur powder, and Togni reagent II at room temperature has been developed. A variety of highly functionalized CF3-containing S-alkyl phosphorothioates can be directly prepared from a wide range of activated and unactivated alkenes. Moreover, this protocol highlights its potential in the late-stage

  一种前所未有的铜催化多组分自由基反应，涉及烯烃、P(O)H 化合物、硫粉和室温下的 Togni 试剂 II。各种高度官能化的含CF 3的S-烷基硫代磷酸酯可以从范围广泛的活化和未活化的烯烃直接制备。此外，该协议突出了其在复杂分子后期功能化中的潜力，并为构建 C(sp 3 )-S-P 键开辟了一条新途径。
• Directed, Regiocontrolled Hydroamination of Unactivated Alkenes via Protodepalladation
  作者：John A. Gurak、Kin S. Yang、Zhen Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.6b02718

  日期：2016.5.11

  hydroamination of unactivated terminal and internal alkenes is reported. The reaction is catalyzed by palladium(II) acetate and is compatible with a variety of nitrogen nucleophiles. A removable bidentate directing group is used to control the regiochemistry, prevent β-hydride elimination, and stabilize the nucleopalladated intermediate, facilitating a protodepalladation event. This method affords highly functionalized

  报道了未活化的末端和内部烯烃的定向、区域控制的加氢胺化。该反应由乙酸钯 (II) 催化，并与多种含氮亲核试剂相容。可去除的双齿导向基团用于控制区域化学，防止 β-氢化物消除，并稳定核钯化中间体，促进原脱钯事件。该方法以高产率和高区域选择性提供高度官能化的γ-氨基酸。
• Directed Markovnikov hydroarylation and hydroalkenylation of alkenes under nickel catalysis
  作者：Zi-Qi Li、Omar Apolinar、Ruohan Deng、Keary M. Engle

  DOI：10.1039/d1sc03121j

  日期：——

  Native Lewis basic functional groups enable the nickel-catalyzed Markovnikov-selective hydroarylation and hydroalkenylation of unactivated alkenes with organoboron reagents.

  Native Lewis碱性官能团使镍催化的Markovnikov选择性烯烃与有机硼试剂的氢化芳基化和烯烃化反应成为可能。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Synthesis of Skipped Enynes via C(sp ³ )–H Alkynylation of Terminal Alkenes
  作者：Franco Della‐Felice、Margherita Zanini、Xiaoming Jie、Eric Tan、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.202014877

  日期：2021.3.8

  The RhIII‐catalyzed allylic C−H alkynylation of non‐activated terminal alkenes leads selectively to linear 1,4‐enynes at room‐temperature. The catalytic system tolerates a wide range of functional groups without competing functionalization at other positions. Similarly, the vinylic C−H alkynylation of α,β‐ and β,γ‐ unsaturated amides gives conjugated Z‐1,3‐enynes and E‐enediynes.

  在室温下，Rh III催化的未活化末端烯烃的烯丙基CH炔基化反应选择性地导致线性1,4-炔烃。催化体系可耐受多种官能团，而不会在其他位置竞争官能团。类似地，α，β-和β，γ-不饱和酰胺的乙烯基C-H炔基化反应得到共轭的Z-1,3-烯炔和烯二炔。
• Dehydrogenative Allylic Aminations of But-3-enoic Acid Derivatives
  作者：Daria Diamante、Sara Gabrieli、Tiziana Benincori、Gianluigi Broggini、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1055/s-0035-1562453

  日期：2016.10

  but-3-enoic acid derivatives are reported. These transformations can be successfully achieved via either­ a direct Pd(II)-catalyzed protocol or by way of a one-pot Pd(II)/Pd(0)-catalyzed sequence, depending on the nature of the nitrogen nucleophile used. Two complementary Pd-catalyzed protocols enabling the γ-selective intermolecular allylic amination of but-3-enoic acid derivatives are reported. These

  纪念让·诺曼特教授：一位伟大的化学家，一位非凡的人。 抽象的 报道了两种互补的Pd催化方案，它们能使丁3-烯酸衍生物进行γ选择性分子间烯丙基胺化。这些转化可以通过直接的Pd（II）催化方案或通过一锅Pd（II）/ Pd（0）催化序列成功实现，具体取决于所用氮亲核试剂的性质。 报道了两种互补的Pd催化方案，它们能使丁3-烯酸衍生物进行γ选择性分子间烯丙基胺化。这些转化可以通过直接的Pd（II）催化方案或通过一锅Pd（II）/ Pd（0）催化序列成功实现，具体取决于所用氮亲核试剂的性质。