3-(2-Methoxyphenyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide | 124401-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(2-Methoxyphenyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide
• 英文别名: 3-(2-Methoxyphenyl)-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide；3-(2-methoxyphenyl)-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 124401-02-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: FJUXKWQXJSXDAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methoxyphenyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-Methoxyphenyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxide
  参考文献：
  名称：

  形式钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的不对称氢解

  摘要：

  已经实现了高度对映体选择性的钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的正式氢解反应，从而提供了一种新的途径来获得ee高达99％的杜鹃花。初步的机理研究表明，反应是通过N-O键裂解，脱水和顺序不对称氢化进行的。

  DOI：

  10.1021/ol503118v
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxyphenylmagnesium bromide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2-Methoxyphenyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide
  参考文献：
  名称：

  铱（III）与有机叠氮化物催化环状N-磺酰基酮亚胺选择性和轻度CH酰胺化

  摘要：

  本文报道了使用磺酰基，酰基和芳基叠氮化物作为氮源的铱催化环状N-磺酰基酮亚胺直接CH酰胺化的一般方案。该反应在室温下与酰基和芳基叠氮化物一起进行，而磺酰叠氮化物需要升高的温度以优异的收率提供胺化的磺胺类化合物，具有完全的化学和区域选择性，因此为氨基磺胺类化合物的合成提供了稳健且对环境有益的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700785

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed C-H Amidation and Alkenylation of Cyclic<i>N</i>-Sulfonyl Ketimines
  作者：Ramasamy Manoharan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1002/ejoc.201600505

  日期：2016.8

  A highly regioselective ruthenium-catalyzed C–H amidation of cyclic N-sulfonyl ketimines with organic sulfonyl azides is described. An alkenylation at the C–H bond of cyclic N-sulfonyl ketimines with various alkenes was also carried out. Only a catalytic amount of the oxidant Cu(OAc)2 was used in the reaction; the remainder of the required amount of oxidant was formed by regeneration of Cu(OAc)2 under

  描述了一种高度区域选择性的钌催化的环状 N-磺酰基酮亚胺与有机磺酰基叠氮化物的 C-H 酰胺化。还进行了环状 N-磺酰基酮亚胺与各种烯烃的 C-H 键的烯基化反应。反应中仅使用催化量的氧化剂Cu(OAc)2；剩余的所需氧化剂量是通过在空气气氛下再生 Cu(OAc)2 形成的。
• Rhodium‐Catalyzed Spirocyclic Sultam Synthesis by [3+2] Annulation with Cyclic <i>N</i> ‐Sulfonyl Ketimines and Alkynes
  作者：Lin Dong、Chuan‐Hua Qu、Ji‐Rong Huang、Wei Zhang、Qian‐Ru Zhang、Jin‐Gen Deng

  DOI：10.1002/chem.201303372

  日期：2013.12.2

  Atom‐economical addition: RhIII‐catalyzed “Grignard‐type” cyclization between cyclic N‐sulfonyl ketimines and internal alkynes has been developed to afford multifunctional spirocyclic sultam products in high yields (up to 99 %) under mild conditions (see scheme, Cp* = pentamethylcyclopentadienyl, DCE = 1,2‐dichloroethane).

  原子经济添加：已开发了在环合N-磺酰基酮亚胺和内部炔烃之间进行Rh III催化的“格里纳德型”环化反应，以在温和的条件下提供高产率（高达99％）的多功能螺环舒马胺产品（参见方案，Cp） * =五甲基环戊二烯基，DCE = 1,2-二氯乙烷）。
• Efficient visible-light photocatalytic aerobic oxidation of cyclic sulfamides to imines
  作者：Zong-Yao Ming、Kang-Rui Li、Fan-Jie Meng、Lei Shi、Wen-Feng Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152059

  日期：2020.7

  A highly efficient photocatalytic aerobic oxidation of cyclic sulfamides to synthesize cyclic N-sulfonyl imines with Ir(ppy)2(dtbpy)PF6 as photocatalyst is reported. These environmentally friendly transformations exihibit good to excellent isolated yields and good generality with respect to both five-membered and six-membered cyclic sulfamides.

  报道了以Ir（ppy）2（dtbpy）PF 6为光催化剂对环状磺酰胺进行高效的光催化需氧氧化以合成环状N-磺酰基亚胺。对于五元和六元环状硫酰胺，这些对环境无害的转化表现出良好的分离产率和良好的通用性。
• Ir(III)/MPAA-Catalyzed Mild and Selective C–H Amidation of <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines: Access To Benzosultam-Fused Quinazolines/Quinazolinones
  作者：Aniket Mishra、Upasana Mukherjee、Tripta Kumari Vats、Indubhusan Deb

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00125

  日期：2018.4.6

  unprecedented mild C–H amidation for weakly coordinating cyclic N-sulfonyl ketimines, accelerated by a mono protected l-amino acid, has been developed. The method uses 1,4,2-dioxazol-5-ones as the robust amidating reagent in conjunction with a catalytic amount of silver triflate. It is highly selective and does not require a stoichiometric amount of oxidants or additives. A series of mechanistic experiments

  已经开发了Ir（III）催化的空前温和的C H H酰胺化，用于弱配位的环状N-磺酰基酮亚胺，由一个单保护的1-氨基酸促进。该方法与催化量的三氟甲磺酸银一起使用1,4,2-二恶唑-5-酮作为强力酰胺化试剂。它具有很高的选择性，不需要化学计量的氧化剂或添加剂。进行了一系列的机械实验，以获取对反应机理的一些见解。该策略可轻松获得具有药学相关功能的新型苯并舒坦-喹唑啉和苯并舒坦-喹唑啉酮杂合支架。
• Iridium-catalyzed direct C–H arylation of cyclic <i>N</i>-sulfonyl ketimines with arylsiloxanes at ambient temperature
  作者：Writhabrata Sarkar、Arup Bhowmik、Sumit Das、Aiswarya Balaram Sulekha、Aniket Mishra、Indubhusan Deb

  DOI：10.1039/d0ob01212b

  日期：——

  A highly efficient iridium-catalyzed ortho-selective C–H arylation of weakly coordinating cyclic N-sulfonyl ketimines has been achieved with environmentally benign aryl siloxanes at ambient temperature giving access to a novel class of biaryls.

  通过环境友好的芳基硅氧烷，在室温下实现了高效的铱催化的对位选择性C-H芳基化，从而获得了一类新型的联芳烃。