(E)-N-benzyl-4-(trimethylsilyl)but-2-enamide | 1279097-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-N-benzyl-4-(trimethylsilyl)but-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-benzyl-4-trimethylsilylbut-2-enamide
• CAS: 1279097-03-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NOSi
• 分子量: 247.412
• InChiKey: QLUYGSHGAKVIBO-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-4-(trimethylsilyl)but-2-enamide 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 六氟苯 、 氰化四丁基铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 7-(benzylamino)-7-oxo-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  氟化物催化的甲硅烷基酰胺与 CF3-丙烯酸酯的交叉偶联：获得高度功能化的三氟甲基化和四元氟化分子结构

  摘要：

  在氟离子介导下，进行了非氟化和氟化甲硅烷基丁酰胺与β-CF 3 α,β-不饱和酯的直接且简单的催化偶联。该转化以优异的产率进行，提供了新的、高度官能化的三氟甲基化和四氟化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01895
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-benzyl-4-(trimethylsilyl)but-2-enamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-N-benzyl-4-(trimethylsilyl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  氟化物催化的甲硅烷基酰胺与 CF3-丙烯酸酯的交叉偶联：获得高度功能化的三氟甲基化和四元氟化分子结构

  摘要：

  在氟离子介导下，进行了非氟化和氟化甲硅烷基丁酰胺与β-CF 3 α,β-不饱和酯的直接且简单的催化偶联。该转化以优异的产率进行，提供了新的、高度官能化的三氟甲基化和四氟化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01895

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Allylic C−H Silylation
  作者：Johanna M. Larsson、Tony S. N. Zhao、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ol200445b

  日期：2011.4.1

  Palladium-catalyzed allylic C−H silylation was performed with use of hexamethyldisilane as the silyl source. These C−H functionalization reactions occur only in the presence of hypervalent iodine reagents or other strong oxidants and proceed with excellent regioselectivity, providing the linear allylic isomer of the allylsilane products. In demonstrating the first oxidative allylic C−H silylation of

  钯催化的烯丙基CH甲硅烷基化反应是使用六甲基乙硅烷作为甲硅烷基源进行的。这些CH官能化反应仅在存在高价碘试剂或其他强氧化剂的情况下发生，并以极好的区域选择性进行，从而提供了烯丙基硅烷产品的线性烯丙基异构体。在证明烯烃的首次氧化烯丙基CH甲硅烷基化过程中，这项研究标志着催化CH H官能化方法的重要进展。
• 10.1021/acs.orglett.4c01895
  作者：Bouzbouz, Samir

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01895

  日期：——

  A direct and simple catalytic coupling of nonfluorinated and fluorinated silylbutenamides with β-CF3 α,β-unsaturated esters mediated by fluoride ion was carried out. The transformation proceeded with excellent yields to afford new, highly functionalized trifluoromethylated and quaternary fluorinated products.

  在氟离子介导下，进行了非氟化和氟化甲硅烷基丁酰胺与β-CF 3 α,β-不饱和酯的直接且简单的催化偶联。该转化以优异的产率进行，提供了新的、高度官能化的三氟甲基化和四氟化产物。