3-(β-D-galactopyranosyl-1-thio)propionic acid | 56763-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(β-D-galactopyranosyl-1-thio)propionic acid
• 英文别名: galactose；3-(β-D-galactopyranosylthio)propionic acid；3-(Beta-D-Galactopyranosylthio)propanoic Acid；3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 56763-15-6
• 化学式: C₉H₁₆O₇S
• 分子量: 268.288
• InChiKey: XMQYQVUZHDCFEM-MRCFXUCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(β-D-galactopyranosyl-1-thio)propionic acid 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 作用下， 生成 peracetyl GalCer cermide saccharide
  参考文献：
  名称：

  Use of multivalent glycodendrimers to inhibit the activity of human immunodeficiency virus

  摘要：

  本发明涉及用于抑制配体和受体相互作用的组合物和方法。具体而言，提供了用于抑制病毒（特别是HIV）与受体之间相互作用的组合物和方法。抑制此类配体/受体相互作用有助于抑制细胞感染病毒。此外，配体/受体相互作用的抑制剂可作为体外或体内抑制测定的标准。在一个特定实施例中，根据本发明的组合物包括具有以下结构的化合物：[(X)—(Y)] p -Z，其中X为1，Q1和Q2分别独立地为H、与Y的键或与Z的键，其中Q1或Q2中至少有一个是与Y的键或与Z的键；R1、R4、R6和R8各自为H；R2、R3和R5各自独立地为OH、OSO3D或OPO3D，R7为CH20H、CH2OSO3D或CH2OPO3D；D为H或从以下群组中选择的阳离子：碱金属阳离子、碱土金属阳离子、铵阳离子、季铵阳离子和胺阳离子；其中R2、R3、R5和R7中至少有一个是含硫或磷酸酯基团；Y为可选的连接剂，Z为多价支持体，p为在1-2000范围内的整数。

  公开号：

  US20040180852A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-mercaptopropionyl-β-D-galactose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(β-D-galactopyranosyl-1-thio)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Use of multivalent glycodendrimers to inhibit the activity of human immunodeficiency virus

  摘要：

  本发明涉及用于抑制配体和受体相互作用的组合物和方法。具体而言，提供了用于抑制病毒（特别是HIV）与受体之间相互作用的组合物和方法。抑制此类配体/受体相互作用有助于抑制细胞感染病毒。此外，配体/受体相互作用的抑制剂可作为体外或体内抑制测定的标准。在一个特定实施例中，根据本发明的组合物包括具有以下结构的化合物：[(X)—(Y)] p -Z，其中X为1，Q1和Q2分别独立地为H、与Y的键或与Z的键，其中Q1或Q2中至少有一个是与Y的键或与Z的键；R1、R4、R6和R8各自为H；R2、R3和R5各自独立地为OH、OSO3D或OPO3D，R7为CH20H、CH2OSO3D或CH2OPO3D；D为H或从以下群组中选择的阳离子：碱金属阳离子、碱土金属阳离子、铵阳离子、季铵阳离子和胺阳离子；其中R2、R3、R5和R7中至少有一个是含硫或磷酸酯基团；Y为可选的连接剂，Z为多价支持体，p为在1-2000范围内的整数。

  公开号：

  US20040180852A1

文献信息

• 乳糖基巯基丙酸根或半乳糖基巯基丙酸根及其制备方法和用途
  申请人：佛山科学技术学院

  公开号：CN109776630A

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明公开了乳糖基巯基丙酸根或半乳糖基巯基丙酸根，其结构式为R‑S‑CH2‑CH2‑COO‑，其中R基团为乳糖基团或半乳糖基团，乳糖基巯基丙酸、半乳糖基巯基丙酸、乳糖基巯基丙酸盐、半乳糖基巯基丙酸盐都包含本申请所要保护的乳糖基巯基丙酸根或半乳糖基巯基丙酸根，该类分子具有乳糖和半乳糖所不具有的羧酸官能团，增加了反应活性，并且保留了乳糖和半乳糖的环状结构。
• Synthesis of Glycodendrimers by Modification of Poly(propylene imine) Dendrimers
  作者：Peter R. Ashton、Sue E. Boyd、Christopher L. Brown、Sergey A. Nepogodiev、E. W. Meijer、H. W. I. Peerlings、H. W. I. Peerlings、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/chem.19970030620

  日期：1997.6

  AbstractThe use of preformed poly‐(propylene imine) dendrimers (DAB‐dendr‐(NH2)x) for the rapid and facile construction of high molecular weight carbohydrate‐coated dendrimers (glyco‐dendrimers) is presented. An efficient attachment of spacer‐armed derivatives of D‐galactose and lactose to the primary amino end groups of DAB‐dendr‐(NH2)x has been achieved by means of amide bond formation, using the N‐hydroxysuccinimide coupling procedure. Acetate protecting groups have been employed in order to avoid side reactions at the coupling stage. Deacetylation leads to the target glycodendrimers. The reactivity of all the available DAB‐dendr‐(NH2)x (generations 1–5) has been investigated and a series of homologous carbohydrate‐coated dendrimers have been synthesized. In addition, the attachment of larger saccharide moieties has been demonstrated by the condensation of a trisgalactoside cluster with DAB‐dendr‐(NH2)x carrying both four and eight primary amino groups. The regularity of the glycodendrimers has been proven by NMR spectroscopy, and the molecular weights of the low‐generation carbohydrate‐coated dendrimers have been determined by mass spectrometry. Modifications of DAB‐dendr‐(NH2)x with biologically active carbohydrates affords a new and simple approach to high molecular weight compounds that may be considered as neoglycoconjugates with perfectly symmetrical structures and that offer much promise as multivalent ligands involved in carbohydrate‐protein interactions.
• Andersson, Linda K.; Dolphin, Gunnar T.; Kihlberg, Jan, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 3, p. 459 - 464
  作者：Andersson, Linda K.、Dolphin, Gunnar T.、Kihlberg, Jan、Baltzer, Lars

  DOI：——

  日期：——
• The Site-Selective Glycosylation of a Designed Helix-Loop-Helix Polypeptide Motif
  作者：Linda Andersson、Gunnar Stenhagen、Lars Baltzer

  DOI：10.1021/jo971999k

  日期：1998.3.1
• [EN] IMPROVED METHOD FOR SITE-SELECTIVE GLYCOSYLATION<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE GLYCOSYLATION SPECIFIQUE DE SITE
  申请人：——

  公开号：WO1998055501A1

  公开（公告）日：1998-12-10

  [EN] The present invention is related to an improved method for site-selective glycosylation of folded polypeptides and proteins comprising an imidazole function, preferably histidine, in position i flanked by at least one functional group, such as lysine, ornithine and/or a diaminobutyric acid residue, in positions i+4 and/or i-3, according to which a carbohydrate residue is incorporated into the polypeptide or protein by reacting a p-nitrophenyl ester of a non-protected carbohydrate with the polypeptide or the protein.
  [FR] L'invention concerne un procédé amélioré permettant la glycosylation spécifique de site de polypeptides et de protéines pliés ayant une fonction imidazole, de préférence histidine, en position i flanquée d'au moins un groupe fonctionnel, tel que la lysine, l'ornithine et/ou un résidu d'acide diaminobutyrique aux positions i+4 et/ou i-3. Selon ce procédé, un résidu glucidique est incorporé au polypeptide ou à la protéine par réaction d'un ester de p-nitrophényle d'un glucide non protégé avec le polypeptide ou la protéine.