2-(2-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 419557-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 419557-34-9
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• mdl: MFCD01456290
• 分子量: 228.681
• InChiKey: PDXXWIMKXSGJMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 sulfur 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到bis(2-(2-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  氧化性双CH硫磺化：一种在无金属条件下使用硫粉合成双（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基）硫醚的策略

  摘要：

  已经开发了一种在无金属条件下使用廉价的硫粉作为硫源的硫桥联咪唑并吡啶的有效方法。最吸引人的是，该反应可以在不添加任何添加剂的情况下平稳进行，最终减少了化学废物的产生。廉价且绿色的方法应为构建新颖的和生物学上令人感兴趣的杂芳族硫化物的库提供有用的策略。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.12.046
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)ethanone oxime 在 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  肟酯的CuCl 2催化的N O键裂解：咪唑杂环和呋喃[3,2- c ]苯并稠合的咪唑的方法

  摘要：

  通过用几种肟酯与一组2-氨基氮杂氮杂铜进行铜催化的氮杂环化反应，开发了一种以良好至高收率的多种咪唑杂环杂环的铰接方法。上述环化反应可能是通过单电子转移过程进行的，这体现了一种新技术，该技术为咪唑环合成生成两个新的C N键。令人欣慰的是，该化学方法的实施可以进一步扩展为通过连续的C N键形成，合成带有呋喃[3,2- c ]亚甲基部分的新型稠合咪唑，随后是C（sp 2）-H功能化/ 5-内切-乙氧基环化（CC和C在铜（II）作为π亲电Lewis酸催化剂的情况下，原位生成带有环状烯酮的稠合咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152147

文献信息

• Iodine-Mediated Difunctionalization of Imidazopyridines with Sodium Sulfinates: Synthesis of Sulfones and Sulfides
  作者：Yu-Jing Guo、Shuai Lu、Lu-Lu Tian、En-Ling Huang、Xin-Qi Hao、Xinju Zhu、Tian Shao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02734

  日期：2018.1.5

  Novel iodine-induced sulfonylation and sulfenylation of imidazopyridines have been described using sodium sulfinates as the sulfur source. This strategy enables highly selective difunctionalization of imidazo[1,2-a]pyridine to access sulfones and sulfides in good yields. A wide range of substrates and functional groups were well-tolerated under optimized conditions. Moreover, control experiments have

  已经描述了使用亚磺酸钠作为硫源的新的碘诱导的咪唑并吡啶的磺酰化和亚磺酰化。该策略能够使咪唑并[1,2- a ]吡啶高度选择性地进行双官能化，从而以高收率获得砜和硫化物。在最佳条件下，各种底物和官能团均具有良好的耐受性。此外，已经进行了对照实验，表明了反应机理中涉及的自由基途径。
• Electrochemical Oxidative Regioselective C–H Cyanation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Ting Cui、Yanling Zhan、Changhui Dai、Jun Lin、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03026

  日期：2021.11.19

  Electrochemical oxidative regioselective C–H cyanation of imidazo[1,2-a]pyridines was developed using readily available TMSCN as the cyano source. The KH2PO4/K2HPO4 buffer was essential for this transformation. This protocol was compatible with a broad range of substituted imidazo[1,2-a]pyridines and provided the C3 cyanated products in moderate to excellent yields.

  咪唑并[1,2- a ]吡啶的电化学氧化区域选择性C-H氰化是使用现成的TMSCN作为氰基源开发的。KH 2 PO 4 /K 2 HPO 4缓冲液对于这种转化是必不可少的。该方案与多种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶兼容，并以中等至优异的产率提供C3氰化产物。
• Microwave‐assisted synthesis and luminescent activity of imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridine derivatives
  作者：Juan C. Rodríguez、Rony A. Maldonado、Gonzalo Ramírez‐García、Erik Díaz Cervantes、Fabiola N. Cruz

  DOI：10.1002/jhet.3950

  日期：2020.5

  In this work, a series of phenacyl bromide derivatives was synthesized and employed as key intermediate for the synthesis of substituted imidazo[1,2‐a]pyridines. First, phenacyl bromide molecules were obtained from the bromination reaction of acetophenones assisted by microwave irradiation, obtaining the products 4a‐v in a 15 minutes reaction with yields in the range of 50% to 99%. Subsequently, the

  在这项工作中，合成了一系列苯甲酰溴衍生物，并用作合成取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的关键中间体。首先，在微波辐射的辅助下，通过苯乙酮的溴化反应获得苯甲酰溴分子，在15分钟的反应中获得产物4a-v，产率在50％至99％之间。随后，这些分子与2-氨基吡啶共轭，产生了咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物（7a-v）在60秒的反应中产率为24％至99％。相对于通过更繁琐的方法（如热辅助和机械辅助路线）获得的产量，确定了更高的产量。根据取代基的性质，在紫外线激发下观察到电磁光谱的紫色和蓝色区域中的强烈发光发射。这种对环境友好的方法有望构成一类重要的有机化合物，用于开发生物标志物，光化学传感器和医学应用。
• Regioselective Synthesis of 2- and 3-Substituted Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Guoping Liu、Xuefeng Cong、Jiaheng He、Shunzhong Luo、Di Wu、Jingbo Lan

  DOI：10.3184/174751912x13499663832261

  日期：2012.12

  A range of 2- or 3-substituted imidazo[1,2- a]pyridines were prepared from 2-aminopyridine derivatives and gem-dibromovinyl compounds by the tandem nucleophilic substitution (or nucleophilic addition)/cyclisation reaction.

  通过串联亲核取代（或亲核加成）/环化反应，从 2-氨基吡啶衍生物和二溴乙烯基化合物制备出一系列 2-或 3-取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。
• Annulation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines under metal-free conditions
  作者：Rashmi Semwal、Abhisek Joshi、Rahul Kumar、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/d0nj04521g

  日期：——

  A base promoted protocol for the synthesis of benzo[a]imidazo[5,1,2-cd]indolizines from 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines and benzyne precursors under metal-free conditions has been developed. Without a transition metal, double C(sp2)–H activation of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines under basic conditions was achieved. This method is also applicable for the annulation of imidazo[1,2-a]pyrimidine and naphthylamine

  已开发了在无金属条件下由2-芳基咪唑[1,2- a ]吡啶和苯炔前体合成苯并[ a ]咪唑并[5,1,2- cd ]吲哚嗪的基础促进方案。没有过渡金属，双C（SP 2）- H 2苯基咪唑的活化[1,2一]在碱性条件下的吡啶达到了。该方法也适用于在相同条件下咪唑并[1,2- a ]嘧啶和萘胺的环化反应。这些环状分子表现出荧光特性，因此评价了它们的光物理性质。