2-[3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine | 284665-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine；2-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 284665-41-4
• 化学式: C₁₅H₈F₆N₂
• 分子量: 330.232
• InChiKey: LAFWDMIMXYGLBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine 、 糖精 在 copper diacetate 、 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-(2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3- yl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶形成铜催化的CN键

  摘要：

  报道了一种在咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3位置直接形成CN键的有效Cu催化方法。坚固的铜催化剂可耐受各种官能团，并为合成各种装饰的咪唑并[1,2- a ]吡啶奠定了基础。初步实验结果表明，该反应机理与C-3自由基官能化相一致。

  DOI：

  10.1039/c8ob01853g
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 尼麦角林杂质D 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-[3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Novel Iridium Complexes with Ligands of 2-Phenylimidazo[1,2-a]pyridine Derivatives and Application to Organic Light-emitting Diode

  摘要：

  新型铱配合物与2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶配体结合制备，发射峰值异常依赖于苯环上的取代基。利用该衍生物制作了一种OLED，显示出白色发光。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1222

文献信息

• Phosphorescent Iridium Complexes Based on 2-Phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Ligands:  Tuning of Emission Color toward the Blue Region and Application to Polymer Light-Emitting Devices
  作者：Shin-ya Takizawa、Jun-ichi Nishida、Toshimitsu Tsuzuki、Shizuo Tokito、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1021/ic0624322

  日期：2007.5.1

  complex is a mixture of Ir-d, phenyl-pi, and imidazole-pi orbitals. From this viewpoint, combination of electron-withdrawing substituents on the phenyl ring with the use of another ancillary ligand enabled further blue shifts (13, 468, 499 nm; 14, 464, 494 nm). This new system based on pip is one of the rare examples of iridium complexes whose emissions can be tuned to the blue region. Preliminary polymer

  成功制备了一系列具有2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶（pip）衍生物配体的新的蓝色磷铱铱（III）配合物，它们的电化学，光物理和电致发光（EL）性能为系统地调查。发现发射最大值极大地取决于在489-550nm范围内的苯环上的取代基。例如，诸如F和CF3的吸电子基团通过降低HOMO能级（复合物4-8）将发射最大值移至较短的波长，而扩展的π共轭导致红移（2、3）。为了获得有关前沿轨道的更多信息，此处还研究了对咪唑部分的取代作用，并且发现咪唑环上的吸电子或供电子取代基影响发射最大值（9，557 nm; 10，525 nm）。这些结果包括其氧化电位表明，基于点的复合物的HOMO是Ir-d，苯基-pi和咪唑-pi轨道的混合物。从这个观点来看，苯环上的吸电子取代基与另一种辅助配体的结合使能进一步的蓝移（13、468、499 nm； 14、464、494 nm）。这种基于点的新系统是铱配合物罕见的例子之
• Synthesis and Characterization of Novel Iridium Complexes with Ligands of 2-Phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives and Application to Organic Light-emitting Diode
  作者：Shin-ya Takizawa、Jun-ichi Nishida、Toshimitsu Tsuzuki、Shizuo Tokito、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1246/cl.2005.1222

  日期：2005.9

  Novel iridium complexes with ligands of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines were prepared, and the emission maxima were found to be unusually dependent on the substituents on the phenyl ring. An OLED using the derivative was fabricated to show white emission.

  新型铱配合物与2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶配体结合制备，发射峰值异常依赖于苯环上的取代基。利用该衍生物制作了一种OLED，显示出白色发光。
• Copper-catalyzed C–N bond formation with imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Kai Sun、Shiqiang Mu、Zhenhua Liu、Ranran Feng、Yali Li、Kui Pang、Bing Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01853g

  日期：——

  efficient Cu-catalyzed method for direct C–N bond formation on the C-3 position of imidazo[1,2-a]pyridines is reported. The robust copper catalyst tolerated a wide range of functional groups and set the stage for the synthesis of diversely decorated imidazo[1,2-a]pyridines. Preliminary experimental results show that the reaction mechanism is consistent with C-3 radical functionalization.

  报道了一种在咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3位置直接形成CN键的有效Cu催化方法。坚固的铜催化剂可耐受各种官能团，并为合成各种装饰的咪唑并[1,2- a ]吡啶奠定了基础。初步实验结果表明，该反应机理与C-3自由基官能化相一致。