2-[3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine | 284665-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine；2-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 284665-41-4
• 化学式: C₁₅H₈F₆N₂
• 分子量: 330.232
• InChiKey: LAFWDMIMXYGLBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine 、 糖精 在 copper diacetate 、 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-(2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3- yl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶形成铜催化的CN键

  摘要：

  报道了一种在咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3位置直接形成CN键的有效Cu催化方法。坚固的铜催化剂可耐受各种官能团，并为合成各种装饰的咪唑并[1,2- a ]吡啶奠定了基础。初步实验结果表明，该反应机理与C-3自由基官能化相一致。

  DOI：

  10.1039/c8ob01853g
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 尼麦角林杂质D 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-[3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Novel Iridium Complexes with Ligands of 2-Phenylimidazo[1,2-a]pyridine Derivatives and Application to Organic Light-emitting Diode

  摘要：

  新型铱配合物与2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶配体结合制备，发射峰值异常依赖于苯环上的取代基。利用该衍生物制作了一种OLED，显示出白色发光。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1222

文献信息

• Phosphorescent Iridium Complexes Based on 2-Phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Ligands:  Tuning of Emission Color toward the Blue Region and Application to Polymer Light-Emitting Devices
  作者：Shin-ya Takizawa、Jun-ichi Nishida、Toshimitsu Tsuzuki、Shizuo Tokito、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1021/ic0624322

  日期：2007.5.1

  complex is a mixture of Ir-d, phenyl-pi, and imidazole-pi orbitals. From this viewpoint, combination of electron-withdrawing substituents on the phenyl ring with the use of another ancillary ligand enabled further blue shifts (13, 468, 499 nm; 14, 464, 494 nm). This new system based on pip is one of the rare examples of iridium complexes whose emissions can be tuned to the blue region. Preliminary polymer

  成功制备了一系列具有2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶（pip）衍生物配体的新的蓝色磷铱铱（III）配合物，它们的电化学，光物理和电致发光（EL）性能为系统地调查。发现发射最大值极大地取决于在489-550nm范围内的苯环上的取代基。例如，诸如F和CF3的吸电子基团通过降低HOMO能级（复合物4-8）将发射最大值移至较短的波长，而扩展的π共轭导致红移（2、3）。为了获得有关前沿轨道的更多信息，此处还研究了对咪唑部分的取代作用，并且发现咪唑环上的吸电子或供电子取代基影响发射最大值（9，557 nm; 10，525 nm）。这些结果包括其氧化电位表明，基于点的复合物的HOMO是Ir-d，苯基-pi和咪唑-pi轨道的混合物。从这个观点来看，苯环上的吸电子取代基与另一种辅助配体的结合使能进一步的蓝移（13、468、499 nm； 14、464、494 nm）。这种基于点的新系统是铱配合物罕见的例子之