2-fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)-3-methoxypropane-1-ol | 256490-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)-3-methoxypropane-1-ol
• 英文别名: 2-fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)-3-methoxypropan-1-ol；2-Fluoro-2-(hexadecoxymethyl)-3-methoxypropan-1-ol
• CAS: 256490-42-3
• 化学式: C₂₁H₄₃FO₃
• 分子量: 362.569
• InChiKey: ZJYSIVZZEJVJEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)-3-methoxypropane-1-ol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以450 mg的产率得到1-acetoxy-2-fluoro-2-hexadecyloxy-3-(methoxymethyl)propane
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Fluorinated Analogues of Anticancer Active Ether Lipids

  摘要：

  通过使用溴氟化作为关键步骤，分别从乙基2-（十六烷氧基甲基）丙烯酸酯（8a）及其同系物8b合成了消旋2-氟-2-（十六烷氧基甲基）-3-甲氧基丙醇（15a）及其十八烷基同系物15b，经过五个步骤（总产率为20%或19%）。新型化合物15b被转化为2′-（三甲基铵）乙基-2-甲氧基甲基-3-（十八烷氧基）-1-基磷酸盐（7b），这是一种含氟的抗癌活性醚脂类似物。利用多种脂肪酶催化的酶促消旋化反应，氟醇15a和15b均得到了相应的对映体，但所有情况下对映体过量率均较低。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23540
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-2-fluoro-2-hexadecyloxy-3-(methoxymethyl)propane 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)-3-methoxypropane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Fluorinated Analogues of Anticancer Active Ether Lipids

  摘要：

  通过使用溴氟化作为关键步骤，分别从乙基2-（十六烷氧基甲基）丙烯酸酯（8a）及其同系物8b合成了消旋2-氟-2-（十六烷氧基甲基）-3-甲氧基丙醇（15a）及其十八烷基同系物15b，经过五个步骤（总产率为20%或19%）。新型化合物15b被转化为2′-（三甲基铵）乙基-2-甲氧基甲基-3-（十八烷氧基）-1-基磷酸盐（7b），这是一种含氟的抗癌活性醚脂类似物。利用多种脂肪酶催化的酶促消旋化反应，氟醇15a和15b均得到了相应的对映体，但所有情况下对映体过量率均较低。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23540

文献信息

• Synthesis of a Fluorinated Analogue of Anticancer Active Ether Lipids
  作者：Annegret Burchardt、Tamiko Takahashi、Yoshio Takeuchi、Günter Haufe

  DOI：10.1021/jo0016172

  日期：2001.3.1

  The synthesis of racemic 2'-(trimethylammonium)ethyl-3-hexadecyloxy-2-fluoro-2-(methoxymethyl)prop-1-yl-phosphate (6), a fluorinated analogue of an anticancer active ether lipid 5 was realized with 3% overall yield in a nine-step synthesis starting from 2-methylene-1,3-propanediol (7) using a bromofluorination as the key step. Both enantiomers of the precursor 8 of the ether lipid 6 were synthesized

  外消旋的2'-（三甲基铵）乙基-3-十六烷基氧基-2-氟-2-（甲氧基甲基）丙-1-基磷酸酯（6）的合成，用3实现了抗癌活性醚脂质5的氟化类似物。从2-亚甲基-1,3-丙二醇（7）开始的九步合成中总产率为5％，主要步骤为溴氟化。醚脂质6的前体8的两种对映异构体都是通过脂肪酶催化的二乙酸酯17的脱对称化而合成的，或者是通过水解（83％ee）或通过脂肪酶催化的二醇22的乙酰化（82％ee）来合成的。在甲基胆碱诱导的小鼠纤维肉瘤的体内模型中发现了6的抗肿瘤活性。
• Improved Synthesis of Fluorinated Analogues of Anticancer Active Ether Lipids
  作者：Günter Haufe、Annegret Burchardt

  DOI：10.1055/s-2002-23540

  日期：——

  Racemic 2-fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)-3-methoxy­propan-1-ol (15a) and its octadecyl homologue 15b were synthesized from ethyl 2-(hexadecyloxymethyl)acrylate (8a) and its homologue 8b, respectively, in five steps (20% or 19% overall yields) using a bromofluorination as the key step. The new compound 15b was transformed into 2′-(trimethylammonium)ethyl-2-methoxymethyl-3-(octadecyloxy)-1-ylphosphate (7b), a fluorinated analogue of anticancer active ether lipids. Enzyme-catalyzed deracemization of the fluorohydrins 15a and 15b using several lipases gave the corresponding enantiomers with low enantiomeric excess in all cases.

  通过使用溴氟化作为关键步骤，分别从乙基2-（十六烷氧基甲基）丙烯酸酯（8a）及其同系物8b合成了消旋2-氟-2-（十六烷氧基甲基）-3-甲氧基丙醇（15a）及其十八烷基同系物15b，经过五个步骤（总产率为20%或19%）。新型化合物15b被转化为2′-（三甲基铵）乙基-2-甲氧基甲基-3-（十八烷氧基）-1-基磷酸盐（7b），这是一种含氟的抗癌活性醚脂类似物。利用多种脂肪酶催化的酶促消旋化反应，氟醇15a和15b均得到了相应的对映体，但所有情况下对映体过量率均较低。