(R)-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 130973-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (R)-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide；(R)-3-Methyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide, AldrichCPR；(3R)-3-methyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 130973-53-4
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• 分子量: 183.231
• InChiKey: WZOKMILQIPCVQJ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S)-2,4-dimethyl-1-[(3R)-3-methyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-2-yl]pentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  手性甲苯2，α-sultam助剂：N-酰基衍生物的不对称烷基化，酰化和醛缩化

  摘要：

  的（连续处理- [R ）- ñ -acylsultams与NHDMS /烷基卤化物或NHDMS /酰氯提供烷基化或酰化产物或。Zn（BH 4）2或NaHB（s Bu）3的非对映选择性还原得到“ syn ”-或“反” -aldol或。将其与BEt 3 / TfOH / EtN（i Pr）2反应，然后加入芳族或脂族醛，得到非对映体纯的“顺式-羟醛” 。无损去除助剂从，，和收益率对映体纯的产品来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97794-3
• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 甲酸 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  含（R，R）-1,2-二苯基乙二胺单磺酰胺结构的手性聚酰胺的合成及其在不对称转移加氢催化中的应用

  摘要：

  制备了包含（R，R）1,2-二苯基乙二胺单甲苯磺酰胺（TsDPEN）重复单元的手性主链聚酰胺。用的手性二苯胺二羧酸二氯化物的缩聚ñ -叔丁氧羰基保护的TsDPEN成功并得到与TsDPEN重复单元作为手性配体结构手性聚酰胺。用过渡金属络合物处理主链聚合物手性配体，例如[IrCl 2 Cp *] 2（Cp * =η5-五甲基环戊二烯基），[RhCl 2 Cp *] 2和[RuCl 2（p-丁烯） ）] 2，得到聚合物手性金属配合物。手性TsDPEN聚合物-金属络合物可有效催化环状磺酰胺的不对称转移氢化反应，从而得到具有定量转化率和高对映选择性的旋光环状磺胺。容易从反应混合物中回收聚合物催化剂，并重复使用几次，而不会损失催化活性或对映选择性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601220

文献信息

• Enantioselective Radical Construction of 5-Membered Cyclic Sulfonamides by Metalloradical C–H Amination
  作者：Yang Hu、Kai Lang、Chaoqun Li、Joseph B. Gill、Isaac Kim、Hongjian Lu、Kimberly B. Fields、McKenzie Marshall、Qigan Cheng、Xin Cui、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b08894

  日期：2019.11.13

  azides can be effectively activated by the cobalt(II) complexes of D2-symmetric chiral amidoporphyrins for enantioselective radical 1,5-C-H amination to stereoselectively construct 5-membered cyclic sulfonamides. In addition to C-H bonds with varied electronic properties, the Co(II)-based metalloradical system features chemoselective amination of allylic C-H bonds and is compatible with heteroaryl groups

  芳基磺酰基和烷基磺酰基叠氮化物都可以被 D2 对称手性酰氨基卟啉的钴 (II) 配合物有效活化，用于对映选择性自由基 1,5-CH 胺化以立体选择性地构建 5 元环磺酰胺。除了具有不同电子特性的 CH 键外，基于 Co(II) 的金属自由基系统还具有烯丙基 CH 键的化学选择性胺化，并与杂芳基相容，以高产率和高对映选择性生产官能化的 5 元手性环磺酰胺。Co(II) 催化的 CH 胺化的独特反应性和选择性归因于其潜在的逐步自由基机制，这得到了几条实验证据的支持。
• Nitrene Transfer Catalyzed by a Non-Heme Iron Enzyme and Enhanced by Non-Native Small-Molecule Ligands
  作者：Nathaniel W. Goldberg、Anders M. Knight、Ruijie K. Zhang、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.9b11608

  日期：2019.12.18

  for the construction of chemical bonds. Here we show that Pseudomonas savastanoi ethylene-forming enzyme (PsEFE), a non-heme iron enzyme, can catalyze olefin aziridination and nitrene C-H insertion, and that these activities can be improved by directed evolution. The non-heme iron center allows for facile modification of the primary coordination sphere by addition of metal-coordinating molecules, enabling

  过渡金属催化是构建化学键的有力工具。在这里，我们展示了 Pseudomonas savastanoi 乙烯形成酶 (PsEFE)，一种非血红素铁酶，可以催化烯烃氮丙啶化和氮烯 CH 插入，并且这些活性可以通过定向进化得到改善。非血红素铁中心允许通过添加金属配位分子轻松修饰初级配位球，从而能够使用小分子控制酶活性和选择性。
• Non-destructive Cleavage ofN-Acylsultams Under Neutral Conditions: Preparation of Enantiomerically, Pure Fmoc-Protected ?-Amino Acids
  作者：Wolfgang Oppolzer、Phillippe Lienard

  DOI：10.1002/hlca.19920750812

  日期：1992.12.16

  Heating diastereoisomerically pure N-acylsultams 3 or 4 with allyl alcohol/Ti(OR)4 efficiently yields sultams 1 or 2 and allyl esters 5. Esters 5 are hydrolyzed under nonbasic conditions in the presence of Wilkinson's catalyst to give enantiomerically and diastereoisomerically pure carboxylic acids 7. A series of [(fluoren-9-yl)methoxy]-carbonyl-(Fmoc)-protected amino acids 14 were thus prepared from

  用烯丙醇/ Ti（OR）4加热非对映异构纯N-酰基磺酰胺3或4，可有效产生阿磺胺1或2和烯丙基酯5。在威尔金森氏催化剂的存在下，在非碱性条件下将酯5水解，得到对映异构和非对映异构纯的羧酸7。因此，由N- [ N '-（Fmoc）氨基]酰基苏丹酰胺12制备了一系列[[芴-9-基）甲氧基]-羰基-（Fmoc）-保护的氨基酸14。
• Chiral toluene-2,α-sultam auxiliaries: Asymmetric diels-alder reactions of N-enoyl derivatives
  作者：Wolfgang Oppolzer、Martin Wills、Martha J. Kelly、Marcel Signer、Julian Blagg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97793-1

  日期：1990.1

  Asymmetric, RmAlCln mediated Diels-Alder reactions of 1,3-dienes to N-enoyl derivatives and of (R)-methyl-, (R,S)-t-butyl-, α,α-dimethylbenzyl-, benzyl and (S)-methyl-toluene-2,α-sultams as well as to N-enoyl derivatives of (R)-2,3-dihydro-3-methylisoindolinone are described.

  非对称，R米的AlCl Ñ 1,3-二烯介导的狄尔斯-阿尔德反应，以Ñ -enoyl衍生物和的（- [R ） -甲基- ，（R，S） -吨丁基- ，α，α二甲基苄基，苄基描述了（R）-2，3-二氢-3-甲基异吲哚满酮的（S）-甲基甲苯-2，α-sultams以及N-烯丙基衍生物。
• Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Activated Imines
  作者：You-Qing Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jo0700878

  日期：2007.5.1

  complexes are highly effective catalysts for asymmetric hydrogenation of activated imines in trifluoroethanol. The asymmetric hydrogenation of N-diphenylphosphinyl ketimines 3 with Pd(CF3CO2)/(S)-SegPhos indicated 87−99% ee, and N-tosylimines 5 could gave 88−97% ee with Pd(CF3CO2)/(S)-SynPhos as a catalyst. Cyclic N-sulfonylimines 7 and 11 were hydrogenated to afford the useful chiral sultam derivatives in

  Pd /双膦配合物是用于活化的亚胺在三氟乙醇中不对称氢化的高效催化剂。Pd（CF 3 CO 2）/（S）-SegPhos对N-二苯基亚膦酰基酮亚胺3的不对称氢化表明ee为87-99％，N- tosylimines 5与Pd（CF 3 CO 2）可以得到88-97％ee /（S）-SynPhos作为催化剂。环状N-磺酰亚胺7和11 进行氢化，以79-93％ee的比重得到有用的手性舒马坦衍生物，这是重要的有机合成中间体和农业和医药制剂的结构单元。