2,5-bis(2-hydroxyethylamino)-1,4-benzoquinone | 5557-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis(2-hydroxyethylamino)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Bis[(2-hydroxyethyl)amino]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,5-bis(2-hydroxyethylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 5557-53-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD00721337
• 分子量: 226.232
• InChiKey: TYYGENMUJKVMPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-hydroxyethylamino)-1,4-benzoquinone 、 二正丁基氧化锡 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到[(di-n-butyl)2Sn2(2,5-bis(2-hydroxyethylamino)-1,4-benzoquinone(-2H))]
  参考文献：
  名称：

  双（二正丁基锡）-醌衍生物同时作为化学和生物活性腐蚀抑制剂

  摘要：

  合成了 2,5-双 (2-羟乙基氨基)-1,4-苯醌的双 (二正丁基锡) 衍生物并通过常用光谱技术对其进行了表征。在溶液中，观察到具有五配位锡原子的离散分子，而固态结构的 X 射线衍射分析显示聚合物链是由于分子间 Sn…O 键。体外试验表明，锡化合物对多种需氧和厌氧细菌具有杀菌活性。急性毒性试验表明，二正丁基锡化合物具有较低的毒性水平。配体和锡化合物的腐蚀抑制效率通过暴露于酸性盐水环境的低碳钢样品的极化扫描来评估。

  DOI：

  10.1002/ejic.200600953
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 对苯醌 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.3 mg的产率得到2,5-bis(2-hydroxyethylamino)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  The stability of carboquone in aqueous solution. I. Kinetics and mechanisms of degradation of 2,5-diethylenimino-1,4-benzoquinone in aqueous solution.

  摘要：

  在不同pH（4-11）、温度（20-50°C）、缓冲液浓度（0.01-0.1M）和离子强度（0.1-0.5）条件下，采用高压液相色谱法研究了2, 5-二乙烯亚胺-1, 4-苯醌（EB）在水溶液中的降解动力学和机制。反应遵循伪一级动力学。pH-速率曲线显示，在pH低于7.5时斜率为-1，而在pH高于7.5时斜率为+1。因此，EB的降解受到特定酸碱催化的影响。在pH 4-11范围内，缓冲液浓度对EB的降解速率没有明显影响，但在pH 7以下观察到离子强度对其有一些影响。在pH 4或5及pH 10或11时，EB降解的表观活化能分别为14和19 kcal/mol。在pH 4-6范围内，EB通过两个乙烯亚胺环的顺序水解断裂降解为2, 5-二乙醇氨基-1, 4-苯醌。在pH 10-11范围内，EB通过两个乙烯亚胺环被羟基离子（自由基）顺序取代降解为2, 5-二羟基-1, 4-苯醌。在pH 7-9范围内，EB通过上述两种机制降解为2, 5-二乙醇氨基-1, 4-苯醌、2, 5-二羟基-1, 4-苯醌和2-乙醇氨基-5-羟基-1, 4-苯醌。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3671

文献信息

• Use of bis-aminoalcohol benzoquinones and dihydroxybenzoquinones in the formation of mono and polymeric structures of diorganotin(IV) derivatives
  作者：Victor Barba、Jonathan Zaragoza、Herbert Höpfl、Norberto Farfán、Hiram I. Beltrán、Luis S. Zamudio-Rivera

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.040

  日期：2011.5

  Reaction of three hexadentate ligands (L1–L3) derived from 1,4-benzoquinone bis(aminoalcohols) with diorganotin oxides (R2Sn-O)n (with R = Me, nBu, Ph) in 1:2 stoichiometric proportions lead to the formation of dinuclear tin compounds of the composition [(R2Sn)2(L)], wherein the five-coordinate metal centers are embedded in distorted trigonal-bipyramidal polyhedra. X-ray diffraction analysis revealed

  来自1,4-苯醌双（氨基醇）的三个六齿配体（L1 - L3）与二有机锡氧化物（R 2 Sn-O）n（R = Me，n Bu，Ph）的化学计量比为1：2的反应形成[[R 2 Sn）2（L）]组成的双核锡化合物，其中五个配位金属中心嵌入扭曲的三角-双锥体多面体中。X射线衍射分析表明，二有机锡复合物携带n丁基会通过分子间的O⋯Sn相互作用进一步缔合，从而形成一维聚合物链，而二苯基锡类似物往往是单体。另一方面，在与二有机锡氧化物衍生物的1：1反应中，使用2,5-二羟基-3,6-二氯-1,4-苯醌作为配体（L4），组成[R 2 Sn（ L4）（DMSO）] n具有扭曲的五边形-双锥体配位多面体中的七个配位金属中心。在这种情况下，锡原子（Me，nBu，Ph）对产物的分子组成没有影响，但对聚合物链的构象没有影响，该聚合物链是平面的（R = Me），略微偏离平面度（R =  n Bu）或是弯曲的（R = Ph
• Development of quinone analogues as dynamin GTPase inhibitors
  作者：Kylie A. MacGregor、Mohammed K. Abdel-Hamid、Luke R. Odell、Ngoc Chau、Ainslie Whiting、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.070

  日期：2014.10

  Virtual screening of the ChemDiversity and ChemBridge compound databases against dynamin I (dynI) GTPase activity identified 2,5-bis-(benzylamino)-1,4-benzoquinone 1 as a 273 ± 106 μM inhibitor. In silico lead optimization and focused library-led synthesis resulted in the development of four discrete benzoquinone/naphthoquinone based compound libraries comprising 54 compounds in total. Sixteen analogues

  针对dynamin I（dynI）GTPase活性对ChemDiversity和ChemBridge化合物数据库进行的虚拟筛选确定了2,5-双-（苄氨基）-1,4-苯醌1为273±106μM抑制剂。在计算机上进行了铅优化和以库为主导的合成，开发了四个基于苯醌/萘醌的化合物库，总共包含54种化合物。16种类似物比铅1更有效，其中2,5-双-（4-羟基苯胺基）-1,4-苯醌（45）和2,5-双（4-羧基苯胺基）-1,4-苯醌（49） IC 50最活跃值分别为11.1±3.6和10.6±1.6μM。分子建模表明，dynI GTP结合位点内49个分子的稳定化涉及许多氢键和疏水相互作用。评价了六个活性最高的抑制剂对网格蛋白介导的内吞作用（CME）的潜在抑制作用。醌45是最有效的CME抑制剂，IC 50（CME）为36±16μM。
• Structure-Activity Studies on Therapeutic Potential of Thymoquinone Analogs in Pancreatic Cancer
  作者：Sanjeev Banerjee、Asfar S. Azmi、Subhash Padhye、Marjit W. Singh、Jubaraj B. Baruah、Philip A. Philip、Fazlul H. Sarkar、Ramzi M. Mohammad

  DOI：10.1007/s11095-010-0145-3

  日期：2010.6

  Pancreatic cancer (PC) is one of the deadliest of all tumors. Previously, we were the first to show that Thymoquinone (TQ) derived from black seed (Nigella sativa) oil has anti-tumor activity against PC. However, the concentration of TQ required was considered to be high to show this efficacy. Therefore, novel analogs of TQ with lower IC50 are highly desirable. We have synthesized a series of 27 new analogs of TQ by modifications at the carbonyl sites or the benzenoid sites using single pot synthesis and tested their biological activity in PC cells. Among these compounds, TQ-2G, TQ-4A1 and TQ-5A1 (patent pending) were found to be more potent than TQ in terms of inhibition of cell growth, induction of apoptosis and modulation of transcription factor-NF-κB. We also found that our novel analogs were able to sensitize gemcitabine and oxaliplatin-induced apoptosis in MiaPaCa-2 (gemcitabine resistant) PC cells, which was associated with down-regulation of Bcl-2, Bcl-xL, survivin, XIAP, COX-2 and the associated Prostaglandin E2. From our results, we conclude that three of our novel TQ analogs warrant further investigation against PC, especially in combination with conventional chemotherapeutic agents.

  胰腺癌（PC）是所有肿瘤中最致命的一种。此前，我们首次证明了一种源自黑种草（Nigella sativa）油的成分——胸腺酮（TQ）对胰腺癌具有抗肿瘤活性。然而，所需的TQ浓度被认为过高，难以显示其疗效。因此，具有更低IC50的新型TQ类似物是非常渴望的。我们通过对羰基位点或苯环位点进行改造，采用单锅合成方法合成了一系列27种新型TQ类似物，并测试了它们在胰腺癌细胞中的生物活性。在这些化合物中，TQ-2G、TQ-4A1和TQ-5A1（专利申请中）在抑制细胞生长、诱导凋亡和调节转录因子NF-κB方面显示出比TQ更强的活性。我们还发现，我们的新型类似物能够增强MiaPaCa-2（耐吉西他滨）胰腺癌细胞中吉西他滨和奥沙利铂诱导的凋亡，这与Bcl-2、Bcl-xL、survivin、XIAP、COX-2及相关前列腺素E2的下调有关。综上所述，我们得出结论，三种新型TQ类似物值得进一步对胰腺癌的研究，特别是与传统化疗药物结合使用。
• 2,3-Dihydro-1,4-benzoxazine-6,7-quinones and related compounds
  作者：I. Baxter、R. B. Titman

  DOI：10.1039/j39700002078

  日期：——

  Treatment of suitably diaminated 1,4-benzoquinones (I) or monoaminated 2-hydroxy-1,4-benzoquinones (II) with sulphuric acid gives the title compounds. These exist predominantly in the o-hydroxy-p-quinone imine form rather than the p-amino-o-quinone form in chloroform solution, whereas in ethanol the tautomers are present in approximately equal amounts.

  用硫酸处理适当重整的1,4-苯醌（I）或单胺化的2-羟基-1,4-苯醌（II），得到标题化合物。它们主要以邻-羟基-对苯醌亚胺的形式存在，而不是在氯仿溶液中以对-氨基-邻苯醌的形式存在，而在乙醇中，互变异构体的存在量大致相等。
• Porphyrin metalla-assemblies coupled to cellulose nanocrystals for PDT and imaging applications
  作者：João C. S. Simões、Georges Wagnières、Sophia Sarpaki、Vincent Sol、Bruno Therrien

  DOI：10.1142/s1088424623500499

  日期：2023.5

  Photodynamic therapy (PDT) is an interesting and promising approach to tackle a broad spectrum of cancer. With the combination of a photosensitizer, light and oxygen, PDT achieves a unique selectivity by the production of localized reactive oxygen species (ROS) inside cells, which leads to their destruction. In addition, the luminescence properties of photosensitizers can be exploited to develop imaging tools. Unfortunately, the cancer selectivity and homogeneity of most photosensitizers are frequently limiting the performances of PDT and cancer detection/characterization by luminescence imaging. Consequently, our study aims to use cellulose nanocrystals to transport and deliver radiolabeled photo-responsive metalla-assemblies to create a new generation of theranostic agents for PDT and imaging applications. The synthesis, structural characterization, cytotoxicity evaluation, and in vivo biodistribution imaging of the compounds are presented. The best candidates show excellent biological activity and selectivity towards ovarian carcinoma cell line (A2780), cisplatin-resistant ovarian carcinoma cell line (A2780cis) versus normal human embryonic kidney cells (HEK293T), as well as efficient imaging properties, suggesting a potential use as multimodal theranostic agents.

  光动力疗法（PDT）是一种治疗多种癌症的有趣而有前景的方法。光动力疗法将光敏剂、光和氧结合在一起，通过在细胞内产生局部活性氧（ROS）来破坏细胞，从而实现独特的选择性。此外，光敏剂的发光特性还可用于开发成像工具。遗憾的是，大多数光敏剂的癌症选择性和均一性常常限制了局部放疗和通过发光成像检测/表征癌症的性能。因此，我们的研究旨在利用纤维素纳米晶体来传输和递送放射性标记的光响应金属组装体，从而创造出新一代治疗剂，用于局部放疗和成像应用。本文介绍了这些化合物的合成、结构表征、细胞毒性评估和体内生物分布成像。最佳候选化合物对卵巢癌细胞系（A2780）、顺铂抗性卵巢癌细胞系（A2780cis）和正常人类胚胎肾细胞（HEK293T）具有极佳的生物活性和选择性，并具有高效的成像特性，这表明它们有可能用作多模式治疗剂。