3-n-Butyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxide | 124401-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-n-Butyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxide
• 英文别名: 7b-butyloxazireno[2,3-b][1,2]benzothiazole 3,3-dioxide
• CAS: 124401-07-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: MPRDEYFEGWNOAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-n-Butyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 L-camphorsulfonic acid 、 (S,S',R,R')-tangphos 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以97%的产率得到(-)-3-n-butyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  形式钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的不对称氢解

  摘要：

  已经实现了高度对映体选择性的钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的正式氢解反应，从而提供了一种新的途径来获得ee高达99％的杜鹃花。初步的机理研究表明，反应是通过N-O键裂解，脱水和顺序不对称氢化进行的。

  DOI：

  10.1021/ol503118v
• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-n-Butyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxide
  参考文献：
  名称：

  形式钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的不对称氢解

  摘要：

  已经实现了高度对映体选择性的钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的正式氢解反应，从而提供了一种新的途径来获得ee高达99％的杜鹃花。初步的机理研究表明，反应是通过N-O键裂解，脱水和顺序不对称氢化进行的。

  DOI：

  10.1021/ol503118v
• 作为试剂：
  描述：

  薯蓣皂素 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Crabtree's catalyst 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 pyridine hydrofluoride 、 碘苯二乙酸 、 苯硅烷 、 3-n-Butyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxide 、 水 、 氢气 、 溴 、 氧气 、 过氧化脲素 、 甲基三氧化铼(VII) 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 cobalt acetylacetonate 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 300.0h， 生成 [(2S,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[(3R,6R)-3-propan-2-yl-6-[(3S,6R,8S,9R,10R,13R,14S,15R,16R,17R)-6,15,16-triacetyloxy-3,8-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,6,7,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]heptoxy]oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Linckosides A 和 B 的全合成，具有神经元活性的代表性海星多羟基类固醇糖苷

  摘要：

  Linckosides A 和 B 是两种海星代谢物，具有良好的神经元活性，以最长的 32 步线性序列合成，总产率为 0.5%；这代表了广泛存在于海星中的多羟基类固醇糖苷家族成员的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11276

文献信息

• Concise, biomimetic total synthesis of d,l-marcfortine C
  作者：Thomas J. Greshock、Alan W. Grubbs、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.016

  日期：2007.7

  A biomimetic total synthesis of the fungal metabolite marcfortine C utilizing an intramolecular Diels-Alder reaction is described. In addition, a key stereoselective oxaziridine-mediated oxidation/pinacol rearrangement of indole 24 was used to complete the total synthesis.

  描述了利用分子内 Diels-Alder 反应对真菌代谢物 marcfortine C 进行仿生全合成。此外，吲哚24的关键立体选择性氧氮杂环丙烷介导氧化/频哪醇重排用于完成全合成。
• Chemistry of oxaziridines. 13. Synthesis, reactions, and properties of 3-substituted 1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxides
  作者：Franklin A. Davis、James C. Towson、Dhiru B. Vashi、R. ThimmaReddy、John P. McCauley、Mark E. Harakal、Donald J. Gosciniak

  DOI：10.1021/jo00291a028

  日期：1990.2
• Formal Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenolysis of Racemic<i>N</i>-Sulfonyloxaziridines
  作者：Bo Song、Chang-Bin Yu、Wen-Xue Huang、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol503118v

  日期：2015.1.16

  Highly enantioselective palladium-catalyzed formal hydrogenolysis of racemic N-sulfonyloxaziridines has been realized, providing a novel access to sultams with up to 99% ee. Preliminary mechanistic insights revealed that the reaction proceeded through a N–O bond cleavage, dehydration, and the sequential asymmetric hydrogenation.

  已经实现了高度对映体选择性的钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的正式氢解反应，从而提供了一种新的途径来获得ee高达99％的杜鹃花。初步的机理研究表明，反应是通过N-O键裂解，脱水和顺序不对称氢化进行的。