O,O-di-(n-hexadecyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite | 1007602-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O,O-di-(n-hexadecyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: N-dihexadecoxyphosphanyl-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 1007602-75-6
• 化学式: C₃₈H₈₀NO₂P
• 分子量: 614.032
• InChiKey: MXHUZUHXRLFPOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-di-(n-hexadecyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite 、 3'-O-acetyl-2'-deoxyuridine 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到O-(3'-O-acetyl-2'-deoxyuridine-5'-yl)-O,O-di-(n-hexadecyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  具有 5'-固定脂质基团的核苷 - 脂质膜中的合成和锚定

  摘要：

  合成的核苷在 5'-位带有一个或两个亲脂基团。亲脂性取代基可以固定在 5'-氨基或 5'-磷酸部分。这些亲脂性核苷的选定实例通过固态 NMR 光谱显示以锚定在脂质双层中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700521
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 、 二氯-N,N-二异丙基亚磷酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到O,O-di-(n-hexadecyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  具有 5'-固定脂质基团的核苷 - 脂质膜中的合成和锚定

  摘要：

  合成的核苷在 5'-位带有一个或两个亲脂基团。亲脂性取代基可以固定在 5'-氨基或 5'-磷酸部分。这些亲脂性核苷的选定实例通过固态 NMR 光谱显示以锚定在脂质双层中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700521

文献信息

• Nucleosides with 5′-Fixed Lipid Groups - Synthesis and Anchoring in Lipid Membranes
  作者：Nicolai Brodersen、Jun Li、Oliver Kaczmarek、Andreas Bunge、Ludwig Löser、Daniel Huster、Andreas Herrmann、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/ejoc.200700521

  日期：2007.12

  Nucleosides were synthesized bearing one or two lipophilic groups at the 5′-position. The lipophilic substituents can be fixed at a 5′-amino group or at the 5′-phosphate moiety. Selected examples of these lipophilic nucleosides are shown by solid-state NMR spectroscopy to anchor in lipid double layers. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  合成的核苷在 5'-位带有一个或两个亲脂基团。亲脂性取代基可以固定在 5'-氨基或 5'-磷酸部分。这些亲脂性核苷的选定实例通过固态 NMR 光谱显示以锚定在脂质双层中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)