3'-O-acetyl-2'-deoxyuridine | 23197-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-acetyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 3'-acetyl-2'-deoxyuridine；O^3'-acetyl-2'-deoxy-uridine；[(2R,3S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 23197-88-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₆
• 分子量: 270.242
• InChiKey: FGVDVJQZNYYWJO-QXFUBDJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-acetyl-2'-deoxyuridine 在 ammonium hydroxide 、 TPS-TAZ 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2'-脱氧胸苷-5'-三磷酸三钠二水
  参考文献：
  名称：

  核苷磷酸化的新方法

  摘要：

  开发了一种新的磷酸化试剂2- O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）乙基磺酰lethan-2'-基磷酸酯（1），用于磷酸化核苷的伯醇和仲醇。在许多研究的实例中，磷酸化步骤的收率非常好（约80％至95％）。该方法不仅在核苷和核苷酸化学中，而且在诸如碳水化合物和氨基酸的生物分子的磷酸化中都有广泛的应用潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01251-x
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-acetyl-2'-deoxy-5'-O-triphenylmethyluridine 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到3'-O-acetyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  使用碘醇试剂对醚进行脱三苯甲酸酯化：酸催化的反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972222u

文献信息

• Selective deacetylation of anomeric sugar acetates with tin alkoxides
  作者：Abraham Nudelman、Jacob Herzig、Hugo E. Gottlieb、Ehud Keinan、Jeffrey Sterling

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80209-4

  日期：1987.4

  There are three main categories of methods for synthesising glucosides and glucuronides (1 + 2 + 3), namely, (a) the Koenigs-Knorr reaction (1, where Y = halogen) and its modifications2, (6) reactions catalysed by Lewis acids3 (1, Y = OAc), and (c) reactions where HO-1 of the starting derivative is unsubstituted (1, Y = OH). Category (c) includes methods in which HO-1 is initially converted into a

  合成葡糖苷和葡糖醛酸苷（1 + 2 + 3）的方法主要分为三类，即（a）Koenigs-Knorr反应（1，其中Y =卤素）及其修饰方法2，（6）Lewis酸催化的反应3 （1，Y = OAc），和（c）起始衍生物的HO-1未取代的反应（1，Y = OH）。（c）类包括其中HO-1最初被转化为反应性更高的物质4a-g的方法，以及涉及路易斯酸催化剂'S4h的方法。直接偶合是吸引人的，因为它避免了制备Y = Br，OCNHCC＆，OCNHNHR等的反应性，不稳定且易于水解的1衍生物。进一步例证了对简单方法制备糖衍生物的要求，其中糖类具有未经取代的HO-1通过转化成可用于立体选择性糖苷化的糖基氟化物。
• A Versatile and Convenient Regioselective Acylation of 2′-Deoxynucleosides and Ribonucleosides by Supported Lipases of Pseudomonas Cepacia
  作者：Ranjeet V. Nair、Manikrao M. Salunkhe

  DOI：10.1080/00397910008086919

  日期：2000.9

  Abstract Pseudomonas Cepacia lipase supported on ceramic particles (lipase PS-C) and on diatomite (lipase PS-D) regioselectively acylated 2′-deoxynucleosides and ribonucleosides to 3′-O-acetyl-2′-deoxynucleosides and 3′-O-acetyl-ribonucleosides with oxime esters in organic solvents at room temperature. This enzymatic reaction was significant because the regioselectivity was total; as any other regioisomer

  摘要 洋葱假单胞菌脂肪酶负载在陶瓷颗粒（脂肪酶 PS-C）和硅藻土（脂肪酶 PS-D）上，将 2'-脱氧核苷和核糖核苷区域选择性酰化为 3'-O-乙酰基-2'-脱氧核苷和 3'-O-乙酰基-核糖核苷与肟酯在室温下在有机溶剂中。这种酶促反应很重要，因为区域选择性是完全的；观察到任何其他区域异构体和 N-酰化产物。
• A Versatile Synthesis of 5′-Functionalized Nucleosides Through Regioselective Enzymatic Hydrolysis of Their Peracetylated Precursors
  作者：Teodora Bavaro、Silvia Rocchietti、Daniela Ubiali、Marco Filice、Marco Terreni、Massimo Pregnolato

  DOI：10.1002/ejoc.200801096

  日期：——

  describe a chemo-enzymatic synthesis of modified nucleosides through lipase-catalyzed hydrolysis of their peracetylated precursors. It was found from screening of a large number of substrates that these enzymes' regioselectivities were affected by the sugar and the nucleobase structures. By selecting the best enzyme for each substrate in terms of activity and regioselectivity, we prepared a small library

  我们描述了通过脂肪酶催化水解其全乙酰化前体来化学酶促合成修饰核苷。通过对大量底物的筛选发现，这些酶的区域选择性受糖和核碱基结构的影响。通过在活性和区域选择性方面为每种底物选择最佳酶，我们制备了一个小型的不同单脱保护的嘌呤和嘧啶核苷库，可用作合成高价值核苷和单核苷酸的中间体。通过这种方法，从全乙酰化尿苷 1 化学酶法制备多西氟尿苷 (14) 和尿苷 5'-单磷酸酯 (5'-UMP, 15)。消除了与现有方法相关的许多处理阶段，并且产生了更高的产量和更高纯度的产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Nucleosides with 5′-Fixed Lipid Groups - Synthesis and Anchoring in Lipid Membranes
  作者：Nicolai Brodersen、Jun Li、Oliver Kaczmarek、Andreas Bunge、Ludwig Löser、Daniel Huster、Andreas Herrmann、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/ejoc.200700521

  日期：2007.12

  Nucleosides were synthesized bearing one or two lipophilic groups at the 5′-position. The lipophilic substituents can be fixed at a 5′-amino group or at the 5′-phosphate moiety. Selected examples of these lipophilic nucleosides are shown by solid-state NMR spectroscopy to anchor in lipid double layers. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  合成的核苷在 5'-位带有一个或两个亲脂基团。亲脂性取代基可以固定在 5'-氨基或 5'-磷酸部分。这些亲脂性核苷的选定实例通过固态 NMR 光谱显示以锚定在脂质双层中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• A convenient synthesis of 2′-deoxyribonucleoside 5′-(α-P-borano)triphosphates
  作者：Bozenna K. Krzyzanowska、Kaizhang He、Ahmad Hasan、Barbara Ramsay Shaw

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00251-8

  日期：1998.5

  2-benzodioxaphosphorin-4-one (2). The in situ reaction of 2 with pyrophosphate leads to P2,P3-dioxo-P1-(2′-deoxyribonucleosidyl-5′-)cyclotriphosphite (3). Subsequent reaction of 3 with N,N-diisopropylethylamine-borane complex yields P1-borano-(2′-deoxyribonucleosidyl-5′)cyclotriphosphate (4), which upon hydrolysis under mild conditions gives the base/sugar protected 2′-deoxyribonucleoside-5′-(α-P-borano)triphosphate

  一类新的核苷酸已显示出在DNA测序中的潜在应用，该类核苷酸在α-磷上的两个非桥键氧之一被硼烷（BH 3）基团取代。我们已经开发了一种方便的方法来合成2'-脱氧-5'-（α-P-硼烷）三磷酸腺苷，鸟苷，胞苷，胸苷和尿苷（6a-e），与之相比，该方法既省时又节省成本以前报告的方法。用2-氯-4 H -1,3,2-苯并二氧杂磷酰基-4-酮将适当的碱/糖保护的核苷1磷酸化，得到相应的环状中间体2-（2'-脱氧核糖核苷-5'- O-） -4 H -1,3,2-苯并二氧杂磷酰基-4-酮（2）。这2与焦磷酸盐的原位反应生成P 2，P 3-二氧代-P 1-（2'-脱氧核糖核苷-5'-）环三亚磷酸酯（3）。3与N，N-二异丙基乙胺-硼烷络合物的后续反应产生P 1-硼烷- （2'-脱氧核糖核苷-5'）环三磷酸酯（4），在温和条件下水解后可得到经碱/糖保护的2'-脱氧核糖核苷- 5′-（α - P-硼烷）三磷酸酯（5）。治疗5用氨：甲醇（2∶1v