cetyl elaidate | 22393-86-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cetyl elaidate
• 英文别名: Hexadecyl elaidate；hexadecyl (E)-octadec-9-enoate
• CAS: 22393-86-8
• 化学式: C₃₄H₆₆O₂
• 分子量: 506.897
• InChiKey: JYTMDBGMUIAIQH-HTXNQAPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  25.5 °C
• 沸点：
  566.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  15.661 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916150000

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反油酸 、 1-十六烷醇 在 zirconium(IV) oxychloride 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到cetyl elaidate
  参考文献：
  名称：

  ZrOCl2·8H2O催化剂上长链脂肪羧酸与醇的高效酯化反应

  摘要：

  等摩尔量的长链羧酸和醇的直接缩合可以通过使用氯化锆作为有效催化剂来实现。ZrOCl 2 .8H 2 O在伯酸和醇的酯化反应中表现出高活性；然而，在支链酸和仲醇的组合中产生相应酯的活性较低。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869951

文献信息

• <b>Mycobacterial polyketide-associated proteins are acyltransferases: Proof of principle with</b> <i>Mycobacterium tuberculosis</i> <b>PapA5</b>
  作者：Kenolisa C. Onwueme、Julian A. Ferreras、John Buglino、Christopher D. Lima、Luis E. N. Quadri

  DOI：10.1073/pnas.0306928101

  日期：2004.3.30

  Mycobacterium tuberculosis ( Mt ) produces complex virulence-enhancing lipids with scaffolds consisting of phthiocerol and phthiodiolone dimycocerosate esters (PDIMs). Sequence analysis suggested that PapA5, a so-called polyketide-associated protein (Pap) encoded in the PDIM synthesis gene cluster, as well as PapA5 homologs found in Mt and other species, are a subfamily of acyltransferases. Studies with recombinant protein confirmed that PapA5 is an acetyltransferase. Deletion analysis in Mt demonstrated that papA5 is required for PDIM synthesis. We propose that PapA5 catalyzes diesterification of phthiocerol and phthiodiolone with mycocerosate. These studies present the functional characterization of a Pap and permit inferences regarding roles of other Paps in the synthesis of complex lipids, including the antibiotic rifamycin.

  结论：结核分枝杆菌(Mycobacterium tuberculosis)产生复杂的增强毒力的脂质，其支架由苯并噻唑醇和苯并噻二酮二肉链酸酯(PDIMs)组成。序列分析表明，PDIM合成基因簇中的所谓的聚酮关联蛋白(Pap)编码的PapA5，以及在结核分枝杆菌和其他物种中发现的PapA5同源物，是酰转移酶亚科。重组蛋白的研究证实了PapA5是乙酰转移酶。在结核分枝杆菌中的删除分析表明，papA5对PDIM合成是必需的。我们认为PapA5催化苯并噻唑醇和苯并噻二酮二肉链酸酯与肉链酸酯的二酯化反应。这些研究提供了Pap的功能特性，并允许推断其他Pap在合成复杂脂质，包括抗生素利福霉素中的作用。
• WO2006/64685
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Efficient Esterification of Long Chain Aliphatic Carboxylic Acids with Alcohols over ZrOCl₂·8H₂O Catalyst
  作者：Yoshihiro Sugi、Kshudiram Mantri、Kenichi Komura

  DOI：10.1055/s-2005-869951

  日期：——

  Direct condensation of equimolar amounts of long chain carboxylic acids and alcohols could be achieved by using zirconyl chloride as an efficient catalyst. ZrOCl 2 .8H 2 O showed high activity for esterification between primary acids and alcohols; however, it was less active in the combination of branched acid and secondary alcohols to give the corresponding esters.

  等摩尔量的长链羧酸和醇的直接缩合可以通过使用氯化锆作为有效催化剂来实现。ZrOCl 2 .8H 2 O在伯酸和醇的酯化反应中表现出高活性；然而，在支链酸和仲醇的组合中产生相应酯的活性较低。