1-methoxy-4-(2-hydroxyethyl)-cyclohexa-1,4-diene | 67175-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2-hydroxyethyl)-cyclohexa-1,4-diene
• 英文别名: 4-(2-hydroxy)ethyl-1-methoxy-cyclohexa-1,4-diene；2-<2,5-Dihydro-4-methoxy-phenyl>-aethylalkohol；2-(2,5-Dihydro-4-methoxyphenyl)-ethanol；2-(4-methoxycyclohexa-1,4-dien-1-yl)ethanol
• CAS: 67175-80-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: YNRNLMCERFYBTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.15-0.2 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(2-hydroxyethyl)-cyclohexa-1,4-diene 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-oxocyclohexyl)ethyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Development of an efficient route toward meiogynin A-inspired dual inhibitors of Bcl-xL and Mcl-1 anti-apoptotic proteins

  摘要：

  在大规模上，通过一种高效的策略，合成手性的4-取代2-环己烯酮中间体，产率非常高，是合成七种美吉宁A类似物的里程碑，美吉宁A是一种天然的倍半萜二聚体。

  DOI：

  10.1039/c5ob00354g
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-methoxy-4-(2-hydroxyethyl)-cyclohexa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  乌头碱高氧CD环体系的还原环化策略

  摘要：

  描述了乌头碱的CD环类似物的合成。SmI 2介导的具有侧基甲酰基的α，β-环氧酮的还原环化可实现双环[3.2.1]辛烷骨架的立体控制结构。进一步的氧化操作使氧官能团具有所需的立体化学，从而完成了乌头碱CD环片段的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.096

文献信息

• .gamma.-turn peptidomimetics as fibrinogen antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corp.

  公开号：US05470849A1

  公开（公告）日：1995-11-28

  This invention relates to a method of inhibiting platelet aggregation, and compounds which are mimics of the peptide sequence Arg-Gly-Asp.

  这项发明涉及一种抑制血小板聚集的方法，以及模拟精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（Arg-Gly-Asp）肽序列的化合物。
• From meiogynin A to the synthesis of dual inhibitors of Bcl-xL and Mcl-1 anti-apoptotic proteins
  作者：S. Desrat、C. Remeur、C. Gény、G. Rivière、C. Colas、V. Dumontet、N. Birlirakis、B. I. Iorga、F. Roussi

  DOI：10.1039/c4cc01830c

  日期：——

  The synthesis of one of the most potent dual inhibitors of the anti-apoptotic proteins Bcl-xL and Mcl-1 is reported. This analogue of a natural sesquiterpenoid dimer meiogynin A was elaborated by a convergent asymmetric synthesis with 36% yield in ten steps.

  报道了一种针对抗凋亡蛋白Bcl-xL和Mcl-1的强效双重抑制剂的合成。通过对天然倍半萜二聚体梅奥吉宁A的类似物进行十步收敛性不对称合成，得到了36%的产率。
• A novel constrained reduced-amide inhibitor of HIV-1 protease derived from the sequential incorporation of .gamma.-turn mimetics into a model substrate
  作者：Kenneth A. Newlander、James F. Callahan、Michael L. Moore、Thaddeus A. Tomaszek、William F. Huffman

  DOI：10.1021/jm00068a008

  日期：1993.8

  through P1' positions of substrate, was found to be an inhibitor with a Ki of 147 microM. Reduction of the amide bond in the C7 mimetic of IIIa resulted in a novel constrained reduced-amide mimetic VIa with a Ki of 430 nM. This corresponds to over a 300-fold improvement in inhibitory activity over the original C7 mimetic. The inhibitory activity of mimetic VIa was in addition found to be 44-fold better than

  将设计成将肽链的三个氨基酸残基锁定为γ转构型的C7模拟物依次引入模型HIV-1蛋白酶底物I（产生化合物II-IV）的P3至P2'位之间，以进行探测其结合HIV-1蛋白酶的构象要求。在这些化合物中，发现具有C7模拟物替代Asn-Tyr-Pro的化合物IIIa（对应于底物的P2至P1'位置）是Ki为147 microM的抑制剂。IIIa的C7模拟物中酰胺键的还原产生了新的约束还原酰胺模拟物VIa，Ki为430 nM。这对应于抑制活性比原始C7模拟物提高300倍以上。
• First synthesis and reactivity of phosphinite and phosphine bridge chelate dicarbonyl (η5-4-methoxycyclohexadienyl)iron complexes
  作者：Nicolas Millot、Catherine Guillou、Claude Thal

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00776-x

  日期：1997.9

  Chelated dicarbonyl (η4-4-methoxycyclohexadiene) iron complexes 6 and 15 which possess a phosphinite and a phosphine bridge respectively form a new class of iron complexes. Their cations 5 and 16 reacted regioselectively with nucleophiles in good yields. The observed regioselectivities are unusual for carbonyl (η5-4-methoxycyclohexadienyl) iron compounds.

  螯合二羰基（η 4 -4-methoxycyclohexadiene）铁配合物6和15，其具有亚膦酸酯和膦桥分别形成一个新的类铁络合物。它们的阳离子5和16与亲核试剂进行区域选择性反应，收率很高。所观察到的区域选择性是不寻常的羰基（η 5 -4- methoxycyclohexadienyl）铁化合物。
• Synthesis of cationic 1-substituted-dicarbonyl(η5-4-methoxycyclohexadienyl)-(triphenylphosphine)iron complexes
  作者：Catherine Guillou、Nicolas Millot、Vincent Reboul、Claude Thal

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00871-4

  日期：1996.6

  Cationic 1-substituted-dicarbonyl(η5-4-methoxycyclohexadienyl)-(triphenylphosphine)iron complexes 10 from a new class of highly functionalised iron complexes which have never been described. They were obtained from neutral 1-substituted(η4-4-methoxy-1,3-cyclohexadiene)Fe(CO)2PPh3 iron complexes 9, prepared by ligand exchange reaction under improved experimental conditions. A quaternary carbon was formed

  阳离子1-取代的二羰基（η 5 -4- methoxycyclohexadienyl） - （三苯基膦）铁配合物10从一类新的从未被描述高度官能化的铁络合物。他们从中立1 -取代的（η得到4 -4-甲氧基- 1,3-环己二烯）的Fe（CO）2 PPH 3铁络合物9，通过改进的实验条件下配位体交换反应制备。区域选择性亲腈攻击阳离子10e形成了定量生成的季碳。