1-O-hexadecyl-2-O-benzyl-sn-glycerol | 84415-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-hexadecyl-2-O-benzyl-sn-glycerol
• 英文别名: 2-O-benzyl-1-O-hexadecyl-sn-glycerol；(S)-1-O-hexadecyl-2-O-benzyl-glycerol；(S)-2-(benzyloxy)-3-(hexadecyloxy)propan-1-ol；1-Propanol, 3-(hexadecyloxy)-2-(phenylmethoxy)-, (S)-；(2S)-3-hexadecoxy-2-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 84415-89-4
• 化学式: C₂₆H₄₆O₃
• 分子量: 406.649
• InChiKey: XQTMEJLLUZFOCF-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  518.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-hexadecyl-2-O-benzyl-sn-glycerol 在 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl triflate mediated introduction of phospholipid head groups

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95277-8
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 1-O-hexadecyl-2-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHOLIPID COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS PHOSPHOLIPIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文披露了化合物及使用该化合物的方法，可单独使用或与其他药剂联合使用，并且该化合物的制药组合物用于治疗病毒感染（式子（I））。

  公开号：

  WO2022046631A1

文献信息

• Synthesis of anti-tumour phosphatidylinositol analogues from glucose by the use of ring-closing olefin metathesis
  作者：Thomas L. Andresen、Dorthe M. Skytte、Robert Madsen

  DOI：10.1039/b411021h

  日期：——

  A divergent strategy is described for synthesis of the novel phosphatidylinositols 1-3. The synthetic approach commences from benzyl-protected methyl 6-iodo-6-deoxy-alpha-D-glucopyranoside, which undergoes zinc-mediated reductive fragmentation followed by vinyl Grignard addition and ring-closing metathesis to afford the key conduritol B intermediate 7. This can trifurcate to form three different benzyl-protected

  描述了用于合成新型磷脂酰肌醇1-3的不同策略。合成方法从苄基保护的甲基6-碘-6-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，其经历锌介导的还原性断裂，然后进行乙烯基格利雅（Grignard）加成和闭环易位以提供关键的conduritol B中间体7。可以分叉形成三个不同的苄基保护的肌醇头基4-6，它们在磷酸化和甘油脂部分连接后得到磷脂酰肌醇1-3。对人结肠腺癌细胞的初步生物学测试表明，类似物1-3是重要的抗肿瘤剂。
• Synthesis and characterization of chemical intermediates of acyl or alkyl phospholipids
  作者：Boubker Nasser、Claude Morpain、Bernard Laude、Norbert Latruffe

  DOI：10.1139/v92-293

  日期：1992.8.1

  Precursors of phospholipids or ether lipids were synthesized from D-mannitol, i.e., 1-O-myristoyl-2-O-benzyl-sn-glycerol 11 and 1-O-hexadecyl-2-O-benzyl-sn-glycerol 13. The chemical pathways involved sequential protection reactions using allyl, triphenylmethyl, or benzyl groups via 3-O-allyl-sn-glycerol. Eleven intermediates were isolated and for the first time characterized with their spectrometric (especially ¹H nmr) and physical parameters and yield. This work allowed preparation of chemically defined membrane phospholipids from compound 11 as well as ether lipids from compound 13 with cell mediator activities bearing different probes such as photoactivatable, fluorescent, or radioactive groups.

  磷脂或醚脂的前体物质是从D-甘露醇合成的，即1-O-肉豆蔻酰基-2-O-苄基-sn-甘油醇11和1-O-十六烷基-2-O-苄基-sn-甘油醇13。所涉及的化学途径涉及使用烯丙基、三苯甲基或苄基团进行顺序保护反应，通过3-O-烯丙基-sn-甘油醇。分离了十一个中间体，并首次通过其光谱学（尤其是1H核磁共振）和物理参数以及产率进行了表征。这项工作使得可以从化合物11制备化学定义的膜磷脂，以及从化合物13制备具有不同探针（如光活化、荧光或放射性基团）的细胞介质活性的醚脂。
• An enantioselective synthesis of platelet-activating factors, their enantiomers, and their analogues from D- and L-tartaric acids.
  作者：MASAJI OHNO、KAGARI FUJITA、HISAO NAKAI、SUSUMU KOBAYASHI、KEIZO INOUE、SHOSHICHI NOJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.572

  日期：——

  Acetyl glyceryl ether phosphorylcholines (platelet-activating factors ; PAFs), their enantiomers, and their analogues were efficiently synthesized in a stereochemically unambiguous manner starting from D-and L-tartaric acids as chiral synthons. The enantiomer of C16-PAF (S-comfiguration) showed far less activity than the natural PAF (R-configuration), and the N-methylpiperidine and N-methylpyrrolidine analogues were found to possess much higher activity than natural C16-PAF.

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。
• An efficient and stereoselective synthesis of platelet-activating factors and the enantiomers from D- and L- tartaric acids
  作者：Kagari Fujita、Hisao Nakai、Susumu Kobayashi、Keizo Inoue、Shoshichi Nojima、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87654-6

  日期：——

  Acetyl glyceryl ether phosphorylcholines, platelet-activating factors (1 and 2), were efficiently synthesized in a stereochemically unambiguous manner starting from D- and L- tartaric acids as the chiral synthons.

  从D-和L-酒石酸作为手性合成子开始，以立体化学明确的方式有效地合成了乙酰基甘油醚磷酸酰胆碱（血小板活化因子（1和2））。
• An efficient and stereocontrolled synthesis of platelet activating factor from (s)-(−)-malic acid
  作者：Tatsuo Tsuri、Susumu Kamata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98901-9

  日期：1985.1

  A stereocontrolled synthesis of C16-PAF (11) from (S)-(−)-malic acid (1), employing regioselective hydrogenolytic cleavage of benzylidene acetal derivatives of (S)-1,2,4-butanetriol (2) with borane-tetrahydrofran complex, is described.

  通过（S）-（-）-苹果酸（1）的立体控制合成C 16 -PAF（11），采用（S）-1,2,4-丁三醇（2）的亚苄基乙缩醛衍生物的区域选择性氢解裂解描述了硼烷-四氢呋喃配合物。