2-O-benzyl-1-O-hexadecyl-3-O-trityl-sn-glycerol | 91326-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-O-benzyl-1-O-hexadecyl-3-O-trityl-sn-glycerol
• 英文别名: [[(2R)-3-hexadecoxy-2-phenylmethoxypropoxy]-diphenylmethyl]benzene
• CAS: 91326-85-1
• 化学式: C₄₅H₆₀O₃
• 分子量: 648.97
• InChiKey: CVIWIDVLCUGPBO-USYZEHPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  703.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-1-O-hexadecyl-3-O-trityl-sn-glycerol 在 potassium chloride 、 silver(I) acetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-O-hexadecyl-2-O-benzyl-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  D-和L-酒石酸对血小板活化因子，其对映异构体及其类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.572
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-O-benzyl-1-O-hexadecyl-3-O-trityl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  从D-和L-酒石酸高效，立体选择性地合成血小板活化因子和对映异构体

  摘要：

  从D-和L-酒石酸作为手性合成子开始，以立体化学明确的方式有效地合成了乙酰基甘油醚磷酸酰胆碱（血小板活化因子（1和2））。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87654-6

文献信息

• An efficient and stereoselective synthesis of platelet-activating factors and the enantiomers from D- and L- tartaric acids
  作者：Kagari Fujita、Hisao Nakai、Susumu Kobayashi、Keizo Inoue、Shoshichi Nojima、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87654-6

  日期：——

  Acetyl glyceryl ether phosphorylcholines, platelet-activating factors (1 and 2), were efficiently synthesized in a stereochemically unambiguous manner starting from D- and L- tartaric acids as the chiral synthons.

  从D-和L-酒石酸作为手性合成子开始，以立体化学明确的方式有效地合成了乙酰基甘油醚磷酸酰胆碱（血小板活化因子（1和2））。
• An enantioselective synthesis of platelet-activating factors, their enantiomers, and their analogues from D- and L-tartaric acids.
  作者：MASAJI OHNO、KAGARI FUJITA、HISAO NAKAI、SUSUMU KOBAYASHI、KEIZO INOUE、SHOSHICHI NOJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.572

  日期：——

  Acetyl glyceryl ether phosphorylcholines (platelet-activating factors ; PAFs), their enantiomers, and their analogues were efficiently synthesized in a stereochemically unambiguous manner starting from D-and L-tartaric acids as chiral synthons. The enantiomer of C16-PAF (S-comfiguration) showed far less activity than the natural PAF (R-configuration), and the N-methylpiperidine and N-methylpyrrolidine analogues were found to possess much higher activity than natural C16-PAF.

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。
• Jakob; Brezesinski; Raith, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 7, p. 545 - 546
  作者：Jakob、Brezesinski、Raith、Wolf、Dobner、Nuhn

  DOI：——

  日期：——