(R)-3-(十六烷氧基)-2-(苯基甲氧基)-丙醛 | 89157-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-3-(十六烷氧基)-2-(苯基甲氧基)-丙醛
• 英文名称: 1-O-hexadecyl-2-O-benzyl-D-glyceraldehyde
• 英文别名: (2R)-3-hexadecoxy-2-phenylmethoxypropanal
• CAS: 89157-42-6
• 化学式: C₂₆H₄₄O₃
• 分子量: 404.634
• InChiKey: RUVBVQUOVABTCV-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  496.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(十六烷氧基)-2-(苯基甲氧基)-丙醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium chloride 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-O-hexadecyl-2-O-benzyl-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  D-和L-酒石酸对血小板活化因子，其对映异构体及其类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.572
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-D-threitol 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-3-(十六烷氧基)-2-(苯基甲氧基)-丙醛
  参考文献：
  名称：

  D-和L-酒石酸对血小板活化因子，其对映异构体及其类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.572

文献信息

• An efficient and stereocontrolled synthesis of platelet activating factor from (s)-(−)-malic acid
  作者：Tatsuo Tsuri、Susumu Kamata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98901-9

  日期：1985.1

  A stereocontrolled synthesis of C16-PAF (11) from (S)-(−)-malic acid (1), employing regioselective hydrogenolytic cleavage of benzylidene acetal derivatives of (S)-1,2,4-butanetriol (2) with borane-tetrahydrofran complex, is described.

  通过（S）-（-）-苹果酸（1）的立体控制合成C 16 -PAF（11），采用（S）-1,2,4-丁三醇（2）的亚苄基乙缩醛衍生物的区域选择性氢解裂解描述了硼烷-四氢呋喃配合物。
• New optically pure dimethylacetals of glyceraldehydes and their application for lipid and phospholipid synthesis
  作者：Ulrich Massing、Hansjörg Eibl

  DOI：10.1016/0009-3084(95)02445-o

  日期：1995.6

  A convenient synthesis of new and enantiomerically pure 2-O-protected D-glyceraldehyde dimethylacetals as chiral C-3 building blocks for the synthesis of lipids and phospholipids is described. Benzyl- or allylethers are used as protecting groups in position 2 and 5 of D-mannitol. These intermediates are converted to 2-O-benzyl- or 2-O-allyl-D-glyceraldehyde dimethylacetals by cleavage with periodic acid in methanol. The two dimethylacetals are useful for the synthesis of mixed chain phospholipids with natural configuration of ester-ester, ester-ether or ether-ether composition. Also, triglycerides with three different alkyl chains, ester or ether, can be prepared. As an example of the versatility of the new intermediates, we describe the synthesis of 1-O-hexahecyl-2-O-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine, the so-called 'platelet activating factor' (PAF), via 1-O-hexadecyl-2-O-benzyl-sn-glycerol.
• An enantioselective synthesis of platelet-activating factors, their enantiomers, and their analogues from D- and L-tartaric acids.
  作者：MASAJI OHNO、KAGARI FUJITA、HISAO NAKAI、SUSUMU KOBAYASHI、KEIZO INOUE、SHOSHICHI NOJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.572

  日期：——

  Acetyl glyceryl ether phosphorylcholines (platelet-activating factors ; PAFs), their enantiomers, and their analogues were efficiently synthesized in a stereochemically unambiguous manner starting from D-and L-tartaric acids as chiral synthons. The enantiomer of C16-PAF (S-comfiguration) showed far less activity than the natural PAF (R-configuration), and the N-methylpiperidine and N-methylpyrrolidine analogues were found to possess much higher activity than natural C16-PAF.

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。