(2R,3R)-(-)-2-苄氧基-1,3,4-丁三醇 | 84379-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,3R)-(-)-2-苄氧基-1,3,4-丁三醇
• 中文别名: (2R,3R)-(?)-2-苄氧基-1,3,4-丁三醇
• 英文名称: 2-O-benzyl-D-threitol
• 英文别名: (2R,3R)-3-(benzyloxy)butane-1,2,4-triol；(2R,3R)-3-phenylmethoxybutane-1,2,4-triol
• CAS: 84379-52-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• mdl: MFCD00042969
• 分子量: 212.246
• InChiKey: YYGZBCNOJHZTGA-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  424.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-(-)-2-苄氧基-1,3,4-丁三醇 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-O-octadecyl-2-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-酒石酸对血小板活化因子，其对映异构体及其类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.572
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4-苄基-3-苄氧基乙酰基-2-恶唑烷酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.07h， 生成 (2R,3R)-(-)-2-苄氧基-1,3,4-丁三醇
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Amphidinolide N: Stereocontrolled Synthesis of the C13–C29 Segment

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of the C13-C29 segment of amphidinolide N, a marine macrolide natural product that is extremely potent cytotoxic, is described.

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)66

文献信息

• A FACILE CLEAVAGE OF BENZYLIDENE ACETALS WITH DIISOBUTYLALUMINUM HYDRIDE
  作者：Seiichi Takano、Masashi Akiyama、Seiji Sato、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1983.1593

  日期：1983.10.5

  Benzylidene acetals of 1,2- and 1,3-glycols are easily cleft by diisobutylaluminum hydride in a toluene solution at 0 °C–room temperature to give the corresponding monobenzyl ethers of the glycols. In general the reaction proceeds excellently in regioselective manner depending on the stereochemical environment.

  1,2- 和 1,3- 乙二醇的亚苄基缩醛很容易被二异丁基氢化铝在甲苯溶液中在 0 °C - 室温下裂解，得到相应的乙二醇单苄基醚。通常，该反应根据立体化学环境以区域选择性方式出色地进行。
• Alcohols
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05451678A1

  公开（公告）日：1995-09-19

  Novel alcohols of the formula ##STR1## wherein R.sup.a is azido or phthalimido, R.sup.4 is alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or aralkyl, R.sup.7 and R.sup.8 together are a trimethylene or tetramethylene group which is optionally substituted by hydroxy, alkoxycarbonylamino or acylamino or in which one --CH.sub.2 -- group is replaced by --NH--, --N(alkoxycarbonyl)-, --N(acyl)- or --S-- or which carries a fused cycloalkane, aromatic or heteroaromatic ring, and R.sup.9 is alkoxycarbonyl, monoalkylcarbamoyl, monoaralkylcarbamoyl, monoarylcarbamoyl or a group of the formula ##STR2## in which R.sup.10 and R.sup.11 each is alkyl, are described along with a process for their manufacture. These alcohols are useful as intermediates, for example in the manufacture of amino acid derivatives having antiviral activity.

  新型醇类的化学式为##STR1##其中R.sup.a是偶氮基或邻苯二甲酰亚胺基，R.sup.4是烷基、环烷基、环烷基烷基、芳香族或芳基烷基，R.sup.7和R.sup.8一起是三亚甲基或四亚甲基基团，该基团可选择地被羟基、烷氧羰胺基或酰胺基取代，或其中一个-CH.sub.2-基团被-NH-、-N(烷氧羰基)-、-N(酰基)-或-S-取代，或携带融合的环烷烃、芳香族或杂芳环，并且R.sup.9是烷氧羰基、单烷基氨基甲酰基、单芳基氨基甲酰基、单芳基氨基甲酰基或化学式##STR2##中的基团，其中R.sup.10和R.sup.11各自是烷基，还描述了它们的制造方法。这些醇类可用作中间体，例如在制造具有抗病毒活性的氨基酸衍生物时。
• Synthesis of <scp>l</scp>-<i>lyxo</i>-Phytosphingosine and Its 1-Phosphonate Analogue Using a Threitol Acetal Synthon
  作者：Xuequan Lu、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo0493065

  日期：2004.8.1

  The first synthesis of an isosteric phosphonate analogue of the aminotriol lipid phytosphingosine (3), together with an improved synthesis of (2S,3S,4S)-phytosphingosine (2), are described. A key intermediate is 3-pentylidene acetal 9, which was prepared in two steps from dimethyl 2,3-O-benzylidene-d-tartrate (7).

  描述了氨基三醇脂质植物鞘氨醇（3）的等构膦酸酯类似物的首次合成，以及（2S，3S，4S）-植物鞘氨醇（2）的改进的合成。一个关键中间体是3-亚戊基乙缩醛9，这是在两个步骤中制备选自二甲2,3- ø -benzylidene- d -酒石酸盐（7）。
• An efficient and stereoselective synthesis of platelet-activating factors and the enantiomers from D- and L- tartaric acids
  作者：Kagari Fujita、Hisao Nakai、Susumu Kobayashi、Keizo Inoue、Shoshichi Nojima、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87654-6

  日期：——

  Acetyl glyceryl ether phosphorylcholines, platelet-activating factors (1 and 2), were efficiently synthesized in a stereochemically unambiguous manner starting from D- and L- tartaric acids as the chiral synthons.

  从D-和L-酒石酸作为手性合成子开始，以立体化学明确的方式有效地合成了乙酰基甘油醚磷酸酰胆碱（血小板活化因子（1和2））。
• Enantioselective construction of 6-substituted-α,β-unsaturated-δ-lactone: total synthesis of anti-bacterial agent (−)-cleistenolide
  作者：Ramesh S. Ghogare、Sachin B. Wadavrao、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.164

  日期：2013.10

  An efficient and straightforward stereoselective synthesis of α,β-unsaturated lactone (1) cleistenolide is described. The synthesis was started from commercially available d-tartaric acid and completed within 13 steps with an overall yield of 7.92%. The cis-olefin was generated from Still–Gennari protocol and one of the hydroxyl groups was from dihydroxylation methodology. All the reactions were very

  描述了一种高效，直接的立体选择性合成α，β-不饱和内酯（1）苦杏仁苷。合成从可商购的d-酒石酸开始，并在13个步骤内完成，总产率为7.92％。的顺式烯烃，从静止Gennari协议生成和羟基中的一个是从二羟基化方法。所有反应都非常干净，并且以非常高的收率获得了产物。