(R)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)oxirane
• 英文别名: (R)-p-methoxyphenylmethyl glycidol；2-(4-methoxybenzyloxymethyl)-(R)-oxirane；(2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxirane
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: QWWVSLBMMUDNTB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)oxirane 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-(4-Methoxybenzyloxy)pent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  的四种立体异构体的全合成（5 Ž，8 Ž，10 ê，14 Ž）-12-羟基17,18环氧5,8,10,14二十碳四烯酸和它们的抗炎活性

  摘要：

  的四种立体异构体新的脂质介体1，（5 Ž，8 Ž，10 ê，14 Ž）-12-羟基17,18环氧5,8,10,14二十碳四烯酸，分别从六个简单片段合成。Triyne 2被会聚通过三个S组装Ñ 2炔基化反应和一个Sonogashira偶联反应。三个炔烃的两个2用Lindlar催化剂将其氢化，同时通过形成炔-二钴六羰基配合物并随后还原分解来还原第三种炔，以立体选择性的方式产生所需的四烯结构。接着，在C1两步官能团操作，接着通过同时脱保护和环氧化物的形成，产生了四种异构体，（12小号，17 - [R，18小号） - 1AA，（12小号，17小号，18 - [R ）- 1AB，（12 - [R，17 - [R，18小号） - 1BA和（12 - [R，17小号，18[R ）- 1BB。本工作允许测定天然存在的绝对结构的1是1AA和1AB，以及两个天然（生物评价1AA，1AB）和两个非天然（1BA，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.047
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 oil 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (R)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-anamarine

  摘要：

  (+)-安玛琳的全合成是一种多氧化的δ-吡喃酮天然产品，采用交叉美克斯法从3-丁烯-1-醇和环氧醇出发实现。该合成策略的其他关键特点包括使用Sharpless不对称环氧化、二羟基化以及通过全烯重排进行去氧化-异构化。

  DOI：

  10.1039/c2ob06940g

文献信息

• A stereoselective synthesis of the C(1)–C(16) fragment of the bryostatins
  作者：Matthew Ball、Anne Baron、Benjamin Bradshaw、Hiroki Omori、Somhairle MacCormick、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.124

  日期：2004.11

  A synthesis of the C(1)–C(16) fragment of the brysostatins has been developed. Key steps are the stereoselective copper(I) catalysed addition of allylmagnesium bromide to an alkynyl ester, a condensation of a βγ-unsaturated aldehyde with a ketophosphonate, and the formation of the B-ring under mild conditions by stereoselective intramolecular conjugate addition.

  已开发出抑菌素C（1）–C（16）片段的合成物。关键步骤是将烯丙基溴化镁立体选择性铜（I）催化加成到炔基酯，βγ-不饱和醛与酮膦酸酯的缩合以及在温和条件下通过立体选择性分子内共轭物加成形成B环。
• The evolution of a stereoselective synthesis of the C1–C16 fragment of bryostatins
  作者：Matthew Ball、Anne Baron、Ben Bradshaw、Raphaël Dumeunier、Matthew O'Brien、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c6ob01804a

  日期：——

  propiolate. Ester reduction, selective alcohol protection and oxidative cleavage of the terminal double bond gave the required aldehyde. The ketophosphonate was prepared in 13 steps from (R)-pantolactone using a synthesis based on a chelation controlled aldol condensation and an anti-selective reduction of a 3-hydroxyketone. Following the ketophosphonate-aldehyde reaction, selective deprotection followed

  描述了溴他汀类药物C1-C16片段的合成方法，其中关键步骤是立体选择性的氧-迈克尔反应，该反应用于组装已安装的环外烯烃的顺式-2,6-二取代的四氢吡喃。在使用Stille反应为氧-迈克尔反应制备前体的早期工作之后，基于酮膦酸酯-醛缩合设计了一种更有效的方法来制备关键的二烯酮。酮膦酸酯缩合所需的醛的合成涉及从烯丙基溴化镁和铜（I）碘化为5-羟基己二酸-2-羟基甲酯，该保护盐是通过使用锂化的丙酸甲酯将受保护的缩水甘油开环而制得的。酯还原，选择性醇保护和末端双键的氧化裂解得到所需的醛。使用基于螯合控制的羟醛缩合和3-羟基酮的抗选择性还原的合成，由（R）-泛内酯分十三步制备酮膦酸酯。酮膦酸酯-醛反应后，选择性脱保护，然后用碱处理，完成了氧-迈克尔反应，该反应通过顺式-2,6-二取代的四氢吡喃生成了顺式-2,6-二取代的四氢吡喃。热力学控制。随后的官能团操纵导致从（R）-泛内酯分23步合成了羟基溴酸
• A Highly Stereoselective Formal Synthesis of Hapalosin
  作者：B. Reddy、Harish Kumar、A. Reddy、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-0033-1338952

  日期：——

  A flexible and highly diastereoselective formal synthesis of hapalosin, a cyclodepsipeptide isolated from the blue green alga Hapalosiphon welwitschii and having multidrug-resistance-reversing activity is described. The synthetic route involves the addition of organometallic reagent to N-tert-butanesulfinylimine, Jung nonaldol aldol reaction, and Yamaguchi esterification as key steps.

  描述了一种灵活且高度非对映选择性的形式合成 hapalosin，一种从蓝绿藻 Hapalosiphon welwitschii 中分离出来并具有多药耐药逆转活性的环缩肽。合成路线包括将有机金属试剂添加到 N-叔丁烷亚磺酰亚胺、Jung 壬醇醛醇反应和 Yamaguchi 酯化作为关键步骤。
• Total Synthesis of Kalimantacin A
  作者：Jonathan A. Davies、Freya M. Bull、Paul D. Walker、Angus N. M. Weir、Rob Lavigne、Joleen Masschelein、Thomas J. Simpson、Paul R. Race、Matthew P. Crump、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02190

  日期：2020.8.21

  The kalimantacins make up a family of hybrid polyketide-nonribosomal peptide-derived natural products that display potent and selective antibiotic activity against multidrug resistant strains of Staphylococcus aureus. Herein, we report the first total synthesis of kalimantacin A, in which three fragments are prepared and then united via Sonogashira and amide couplings. The enantioselective synthetic

  Kalimantacins 组成了一个混合聚酮化合物-非核糖体肽衍生的天然产物家族，这些产物对金黄色葡萄球菌的多重耐药菌株显示出有效和选择性的抗生素活性。在此，我们报告了卡里曼泰星 A 的首次全合成，其中制备了三个片段，然后通过 Sonogashira 和酰胺偶联进行了结合。对映选择性合成方法是收敛的，为结构-活性关系研究和临床评估开辟了进一步的卡里曼泰星和类似物的路线。
• Total Synthesis of Phoslactomycin A
  作者：Christian M. König、Björn Gebhardt、Cornelia Schleth、Mario Dauber、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/ol900757k

  日期：2009.7.2

  convergent total synthesis of the PP2A-inhibitor phoslactomycin A was achieved using a CuTC-mediated coupling of an alkenyl iodide C1−C13 fragment with an C14−C21 alkenyl stannane in the presence of a protected phosphate. Key features for the assembly of the C1−C13 fragment were an asymmetric dihydroxylation, an Evans−Aldol reaction, and a well-balanced protective group strategy. An asymmetric 1,4-addition

  在受保护的磷酸盐存在下，使用CuTC介导的链烯基碘C1-C13片段与C14-C21链烯基锡烷的偶联，可以实现PP2A抑制剂磷细菌霉素A的聚合全合成。C1-C13片段组装的关键特征是不对称二羟基化，埃文斯-奥尔多反应和均衡的保护基策略。环己烯酮的不对称1,4-加成是制备C14-C21片段的关键步骤。