(R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol | 895153-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-trimethylsilylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 895153-48-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃Si
• 分子量: 292.45
• InChiKey: MBBGOBVNQKCCAB-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(4-Methoxybenzyloxy)pent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  的四种立体异构体的全合成（5 Ž，8 Ž，10 ê，14 Ž）-12-羟基17,18环氧5,8,10,14二十碳四烯酸和它们的抗炎活性

  摘要：

  的四种立体异构体新的脂质介体1，（5 Ž，8 Ž，10 ê，14 Ž）-12-羟基17,18环氧5,8,10,14二十碳四烯酸，分别从六个简单片段合成。Triyne 2被会聚通过三个S组装Ñ 2炔基化反应和一个Sonogashira偶联反应。三个炔烃的两个2用Lindlar催化剂将其氢化，同时通过形成炔-二钴六羰基配合物并随后还原分解来还原第三种炔，以立体选择性的方式产生所需的四烯结构。接着，在C1两步官能团操作，接着通过同时脱保护和环氧化物的形成，产生了四种异构体，（12小号，17 - [R，18小号） - 1AA，（12小号，17小号，18 - [R ）- 1AB，（12 - [R，17 - [R，18小号） - 1BA和（12 - [R，17小号，18[R ）- 1BB。本工作允许测定天然存在的绝对结构的1是1AA和1AB，以及两个天然（生物评价1AA，1AB）和两个非天然（1BA，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.047
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 39.67h， 生成 (R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸代谢物 Hemiketal E2 的全合成及生物活性

  摘要：

  半缩酮 E 2 (HKE 2 ) 的全合成已使用金 (I) 介导的环异构化，然后氧化烯醇醚产物以引入独特的酮基半缩酮，即 HKE 2的核心结构。合成的半缩酮 E 2在抑制人血小板聚集方面再现了生物合成衍生的 HKE 2 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01578

文献信息

• Synthesis of a Ring-Expanded Bryostatin Analogue
  作者：Barry M. Trost、Hanbiao Yang、Oliver R. Thiel、Alison J. Frontier、Cheyenne S. Brindle

  DOI：10.1021/ja067305j

  日期：2007.2.1

  A ring-expanded bryostatin analogue was synthesized by utilizing a Ru-catalyzed tandem tetrahydropyran formation, a Pd-catalyzed tandem dihydropyran formation, and a ring-closing metathesis (RCM) as key steps. The analogue possesses potent antitumor activity against the NCI-ADR cancer cell line with an IC50 of 123 nM.

  通过利用 Ru 催化的串联四氢吡喃形成、Pd 催化的串联二氢吡喃形成和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤合成了扩环苔藓抑素类似物。该类似物对 NCI-ADR 癌细胞系具有有效的抗肿瘤活性，IC50 为 123 nM。
• Sequential Ru−Pd Catalysis:  A Two-Catalyst One-Pot Protocol for the Synthesis of N- and O-Heterocycles
  作者：Barry M. Trost、Michelle R. Machacek、Brian D. Faulk

  DOI：10.1021/ja060812g

  日期：2006.5.1

  differs between the use of amine versus alcohol nucleophiles. The method also affords heterocyclic products that are synthetically useful intermediates. Through the Z-vinylsilane a variety of stereodefined trisubstituted olefin products can be accessed including several all-carbon motifs. Finally, the utility of these heterocyclic products in total synthesis is demonstrated through concise syntheses

  已经开发出一种原子经济、选择性和高度实用的杂环的两金属一锅合成方法，可以有效地提供对映和非对映纯的 N-和 O-杂环产物。此外，在双金属过程中使用手性催化剂可以形成所有可能的非对映异构体，即使是那些传统上由于热力学而难以通过环化路线获得的非对映异构体。有趣的是，使用胺与醇亲核试剂的对映体区分事件的性质不同。该方法还提供杂环产物，它们是合成有用的中间体。通过 Z-乙烯基硅烷，可以访问各种立体定义的三取代烯烃产品，包括几种全碳基序。最后，
• Total Syntheses of Bryostatins: Synthesis of Two Ring-Expanded Bryostatin Analogues and the Development of a New-Generation Strategy to Access the C7-C27 Fragment
  作者：Barry M. Trost、Hanbiao Yang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/chem.201002932

  日期：2011.8.22

  synthesis of novel ring‐expanded bryostatin analogues. By carefully modifying the substrate, a selective and high‐yielding Ru‐catalyzed tandem enyne coupling/Michael addition was employed to construct the northern fragment. Ring‐closing metathesis was utilized to form the 31‐membered ring macrocycle of the analogue. These ring‐expanded bryostatin analogues possess anticancer activity against several

  在此，我们报告了新型扩环苔藓抑素类似物的合成。通过仔细修改底物，采用选择性和高产率的 Ru 催化串联烯炔偶联/迈克尔加成来构建北部片段。利用闭环复分解形成类似物的 31 元环大环。这些扩环的苔藓抑素类似物对几种癌细胞系具有抗癌活性。鉴于在后期形成 C16-C17 烯烃的困难，我们还描述了我们开发的新一代策略，以获取包含环 B 和 C 亚基的 C7-C27 片段。
• Synthesis of the ABCDEFG Ring System of Maitotoxin
  作者：K. C. Nicolaou、Robert J. Aversa、Jian Jin、Fatima Rivas

  DOI：10.1021/ja102260q

  日期：2010.5.19

  correctness of the originally assigned structure to this polycyclic system of the natural product. The synthetic strategy for the synthesis of 3 relied heavily on our previously developed furan-based technology involving sequential Noyori asymmetric reduction and Achmatowicz rearrangement for the construction of the required tetrahydropyran building blocks, and employed a B-alkyl Suzuki coupling and a Hor

  Maitotoxin (1) 继续吸引科学家，不仅因为它的大小和强大的神经毒性，还因为它的分子结构。为了为其结构提供进一步支持并促进基于片段的生物学研究，我们开发了 maitotoxin ABCDEFG 片段 3 的有效化学合成。(13) 合成 3 的 C NMR 化学位移比较与 maitotoxin 的相同碳的相应值显示密切匹配，为最初指定的天然产物多环系统结构的正确性提供了令人信服的证据。
• Atom-Economic and Stereoselective Syntheses of the Ring A and B Subunits of the Bryostatins
  作者：Barry M. Trost、Hanbiao Yang、Cheyenne S. Brindle、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/chem.201002930

  日期：2011.8.22

  subunits of bryostatins. A Ru‐catalyzed tandem alkene–alkyne coupling/Michael addition reaction was developed and applied to the synthesis of bryostatin ring B. We explored an acetylide‐mediated epoxide‐opening/6‐exo‐dig cyclization route to access the bryostatin ring A, although ring A was eventually furnished through an acid‐catalyzed tandem transketalization/ketalization sequence. In addition, a dinuclear

  本文描述了苔藓抑素环 A 和 B 亚基立体选择性组装的化学选择性和原子经济方法。钌催化的串联烯烃-炔耦合/迈克尔加成反应的开发和应用到苔藓抑素环B的合成我们探讨乙炔化介导的环氧化物的开/ 6-外型-挖环化路径访问的苔藓抑素环A，虽然环 A 最终通过酸催化的串联转缩酮/缩酮化序列提供。此外，还评估了双核锌催化甲基乙烯基酮（MVK）羟醛策略用于构建聚乙酸酯部分。这些方法的使用最终导致了包含环 A 和 B 亚基的北部苔藓抑素片段的快速组装。