(R)-1-(4-methoxybenzyloxy)pentan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-methoxybenzyloxy)pentan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentan-2-ol
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: WCIWFEYWGYTFHI-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-methoxybenzyloxy)pentan-2-ol 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (R)-2-(benzyloxy)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthesis of (6S,1′S,2′R)-hydroxypestalotin via tandem conjugate addition–lactonization sequence

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (65,1'S,2'R)-hydroxypestalotin from trans-hex-2-en-1-ol utilizing asymmetric dihydroxylation and Luche's reduction and tandem conjugative addition-lactonization as the key steps is reported. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.069
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 (R)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)oxirane 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以85%的产率得到(R)-1-(4-methoxybenzyloxy)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthesis of (6S,1′S,2′R)-hydroxypestalotin via tandem conjugate addition–lactonization sequence

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (65,1'S,2'R)-hydroxypestalotin from trans-hex-2-en-1-ol utilizing asymmetric dihydroxylation and Luche's reduction and tandem conjugative addition-lactonization as the key steps is reported. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.069

文献信息

• Ru-Catalyzed Hydrogenolysis of Chiral Allylic and Propargylic Cyclic Carbonates: Synthesis of Optically Active (<i>E</i>)-Allylic and Allenic Alcohols
  作者：Suk-Ku Kang、Dae-Yeun Kim、Ho-Sik Rho、Seung-Hyun Yoon、Pil-Su Ho

  DOI：10.1080/00397919608003514

  日期：1996.4

  cleavage reactions of chiral allylic cyclic carbonates with ammonium formate afforded optically active (E)-allylic alcohols with excellent regioselectivity. Alternatively, hydrogenolysis of propargylic cyclic carbonates in the presence of RuH2(PPh3)4 catalyst afforded allenic alcohols as a sole products.

  摘要 RuH2(PPh3)4 催化手性烯丙基环状碳酸酯与甲酸铵的还原裂解反应得到具有优异区域选择性的旋光 (E)-烯丙醇。或者，在RuH2(PPh3)4 催化剂存在下，炔丙基环状碳酸酯的氢解得到作为唯一产物的丙二烯醇。