3-(2,3-dihydro-3-phenyl-2-thioxo-1H-imidazol-5-yl)-2H-chromen-2-one | 88735-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2,3-dihydro-3-phenyl-2-thioxo-1H-imidazol-5-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(3-phenyl-2-sulfanylidene-1H-imidazol-5-yl)chromen-2-one
• CAS: 88735-83-5
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD03018253
• 分子量: 320.371
• InChiKey: PQLXBUALUZFSAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  462.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-dihydro-3-phenyl-2-thioxo-1H-imidazol-5-yl)-2H-chromen-2-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-(1-phenyl-2-((Z)-styrylsulfonyl)-1H-imidazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成 3-(1-Phenyl-2-(Z-styylsulfonyl)-1H-imidazol-4-yl)-2H-chromen-2-ones 的高效立体选择性方法

  摘要：

  摘要 苯乙炔与 3-(1-芳基-2-巯基-4-咪唑基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮 (4) 在氢氧化钠存在下在无水乙醇中反应生成 3- (1-苯基-2-(Z-苯乙烯硫基)-1H-咪唑-4-基)-2H-色烯-2-酮 (6) 以极好的收率。这些，用 H2O2/AcOH 进一步氧化，得到相应的砜 (7)，保留立体化学。

  DOI：

  10.1080/00397911003797874
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)香豆素 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(2,3-dihydro-3-phenyl-2-thioxo-1H-imidazol-5-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成 3-(1-Phenyl-2-(Z-styylsulfonyl)-1H-imidazol-4-yl)-2H-chromen-2-ones 的高效立体选择性方法

  摘要：

  摘要 苯乙炔与 3-(1-芳基-2-巯基-4-咪唑基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮 (4) 在氢氧化钠存在下在无水乙醇中反应生成 3- (1-苯基-2-(Z-苯乙烯硫基)-1H-咪唑-4-基)-2H-色烯-2-酮 (6) 以极好的收率。这些，用 H2O2/AcOH 进一步氧化，得到相应的砜 (7)，保留立体化学。

  DOI：

  10.1080/00397911003797874

文献信息

• Czerney, P.; Hartmann, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 4, p. 551 - 560
  作者：Czerney, P.、Hartmann, H.

  DOI：——

  日期：——
• Skripskaya, O. V.; Yagodinets, P. I.; Chernyuk, I. N., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 11.1, p. 1625 - 1627
  作者：Skripskaya, O. V.、Yagodinets, P. I.、Chernyuk, I. N.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of novel molecular scaffolds for the design of MMP-13 inhibitors: A first round of lead optimization
  作者：Valeria La Pietra、Luciana Marinelli、Sandro Cosconati、Francesco Saverio Di Leva、Elisa Nuti、Salvatore Santamaria、Isabella Pugliesi、Matteo Morelli、Francesca Casalini、Armando Rossello、Concettina La Motta、Sabrina Taliani、Robert Visse、Hideaki Nagase、Federico da Settimo、Ettore Novellino

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.035

  日期：2012.1

  Osteoarthritis (OA) is the leading cause of joint pain and disability in middle-aged and elderly patients, and is characterized by progressive loss of articular cartilage. Among the various matrix metalloproteinases (MMPs), MMP-13 is specifically expressed in the cartilage of human OA patients and is not present in normal adult cartilage. Thus. MMP-13-selective inhibitors are promising candidates in ostearthritis therapy. Recently, we designed an N-isopropoxy-arylsulfonamide-based hydroxamate inhibitor, which showed low nanomolar activity and high selectivity for MMP-13. In parallel to further studies aiming to assess the in vivo activity of our compound, we screened the Life Chemicals database through computational docking to seek for novel scaffolds as zinc-chelating non-hydroxamate inhibitors. Experimental evaluation of 20 selected candidate compounds verified five novel leads with IC50 in the low mu M range. These newly discovered inhibitors are structurally unrelated to the ones known so far and provide useful scaffolds to develop compounds with more desirable properties. Finally, a first round of structure-based optimization on lead 1 was accomplished and led to an increase in potency of more than 5 fold. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Kumar, Ravi V.; Rao, V. Rajeswar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 2, p. 415 - 418
  作者：Kumar, Ravi V.、Rao, V. Rajeswar

  DOI：——

  日期：——
• CZERNEY, P.;HARTMANN, H., J. PRAKT. CHEM., 1983, 325, N 4, 551-560
  作者：CZERNEY, P.、HARTMANN, H.

  DOI：——

  日期：——