1-t-butyloxy-4-(1-amino-ethyl)-1,4-cyclohexadiene | 143589-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-t-butyloxy-4-(1-amino-ethyl)-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: 1-[4-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]cyclohexa-1,4-dien-1-yl]ethanamine
• CAS: 143589-83-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: LJNLDOURJYRSNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-t-butyloxy-4-(1-amino-ethyl)-1,4-cyclohexadiene 在 二甲基硫 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新型的受约束的HIV-1蛋白酶的还原酰胺抑制剂，该抑制剂源于将伽马转模拟物顺序并入模型基质中。

  摘要：

  将设计成将肽链的三个氨基酸残基锁定为γ转构型的C7模拟物依次引入模型HIV-1蛋白酶底物I（产生化合物II-IV）的P3至P2'位之间，以进行探测其结合HIV-1蛋白酶的构象要求。在这些化合物中，发现具有C7模拟物替代Asn-Tyr-Pro的化合物IIIa（对应于底物的P2至P1'位置）是Ki为147 microM的抑制剂。IIIa的C7模拟物中酰胺键的还原产生了新的约束还原酰胺模拟物VIa，Ki为430 nM。这对应于抑制活性比原始C7模拟物提高300倍以上。

  DOI：

  10.1021/jm00068a008
• 作为产物：
  描述：

  1(R,S)-(p-tert-butoxyphenyl)ethylamine 在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-t-butyloxy-4-(1-amino-ethyl)-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  一种新型的受约束的HIV-1蛋白酶的还原酰胺抑制剂，该抑制剂源于将伽马转模拟物顺序并入模型基质中。

  摘要：

  将设计成将肽链的三个氨基酸残基锁定为γ转构型的C7模拟物依次引入模型HIV-1蛋白酶底物I（产生化合物II-IV）的P3至P2'位之间，以进行探测其结合HIV-1蛋白酶的构象要求。在这些化合物中，发现具有C7模拟物替代Asn-Tyr-Pro的化合物IIIa（对应于底物的P2至P1'位置）是Ki为147 microM的抑制剂。IIIa的C7模拟物中酰胺键的还原产生了新的约束还原酰胺模拟物VIa，Ki为430 nM。这对应于抑制活性比原始C7模拟物提高300倍以上。

  DOI：

  10.1021/jm00068a008

文献信息

• HIV protease inhibitors
  申请人：SmithKline Beechman Corp.

  公开号：US05438118A1

  公开（公告）日：1995-08-01

  Peptide mimics, having a constrained peptide backbone conformation, are HIV protease inhibitors. A compound of this invention is, for example, 3-Benzyl-5(alaninyl-1-aminoethyl)-2,3,6,7-tetrahydro-N-azepinyl-2-propiony l-valinyl-valinyl methyl ester.

  肽类模拟物，具有受限的肽骨架构象，是HIV蛋白酶抑制剂。该发明的化合物例如是3-苄基-5(丙氨酰-1-氨乙基)-2,3,6,7-四氢-N-氮杂环己基-2-丙酰基-缬氨酰-缬氨酰甲酯。
• US5438118A
  申请人：——

  公开号：US5438118A

  公开（公告）日：1995-08-01
• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1992009297A1

  公开（公告）日：1992-06-11

  (EN) Peptide mimics, having a constrained peptide backbone conformation, are HIV protease inhibitors. A compound of this invention is, for example, 3-Benzyl-5(alaninyl-1-aminoethyl)-2,3,6,7-tetrahydro-N-azepinyl-2-propionyl-valinyl-valinyl methyl ester.(FR) Des imitateurs de peptides possédant une conformation de squelette de peptide contrainte sont des inhibiteurs de la protéase du VIH. Un composé selon cette invention, est, par exemple, l'ester méthylique de 3-benzyl-5(alaninyl-1-aminoéthyl)-2,3,6,7-tétrahydro-N-azépinyl-2-proprionyl-valinyl-valinyle.
• A novel constrained reduced-amide inhibitor of HIV-1 protease derived from the sequential incorporation of .gamma.-turn mimetics into a model substrate
  作者：Kenneth A. Newlander、James F. Callahan、Michael L. Moore、Thaddeus A. Tomaszek、William F. Huffman

  DOI：10.1021/jm00068a008

  日期：1993.8

  through P1' positions of substrate, was found to be an inhibitor with a Ki of 147 microM. Reduction of the amide bond in the C7 mimetic of IIIa resulted in a novel constrained reduced-amide mimetic VIa with a Ki of 430 nM. This corresponds to over a 300-fold improvement in inhibitory activity over the original C7 mimetic. The inhibitory activity of mimetic VIa was in addition found to be 44-fold better than

  将设计成将肽链的三个氨基酸残基锁定为γ转构型的C7模拟物依次引入模型HIV-1蛋白酶底物I（产生化合物II-IV）的P3至P2'位之间，以进行探测其结合HIV-1蛋白酶的构象要求。在这些化合物中，发现具有C7模拟物替代Asn-Tyr-Pro的化合物IIIa（对应于底物的P2至P1'位置）是Ki为147 microM的抑制剂。IIIa的C7模拟物中酰胺键的还原产生了新的约束还原酰胺模拟物VIa，Ki为430 nM。这对应于抑制活性比原始C7模拟物提高300倍以上。