1-(3-chloropropyl)-4-phenylazetidin-2-one | 88909-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: N-(3-chloropropyl)-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 88909-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• 分子量: 223.702
• InChiKey: GAWWGVYAUHRTDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloropropyl)-4-phenylazetidin-2-one 在 氨 作用下， 反应 504.0h， 生成 反-肉桂酰胺
  参考文献：
  名称：

  Begley, Michael J.; Crombie, Leslie; Haigh, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2027 - 2046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(3-chloropropyl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  该组不对称精胺生物碱的合成

  摘要：

  通过顺序偶联4-取代的5-甲基-1,5-二氮杂环辛-2-酮（可从4-取代的氮杂环丁烷-2-酮转氨基获得至1,4）来制备精胺生物碱类人茶碱，合苯丙氨醇，合苯丙胺和合苯丙氨醇。 -二氯丁-2-烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85156-4

文献信息

• Synthesis of homaline and epi-homaline
  作者：Leslie Crombie、Raymond C. F. Jones、Ab. Rasid Mat-Zin、Steven Osborne

  DOI：10.1039/c39830000960

  日期：——

  5-diazacycla-octan-2-one has been prepared by cyclisation of an acyclic precursor or by transamidation from 4-phenylazetidin-2-one, and converted into natural (–)-homaline and epi-homaline: the approach is applicable to the synthesis of unsymmetrical alkaloids.

  5-甲基-4-苯基-1,5-二氮杂环辛基-2-酮是通过无环前体的环化或4-苯基氮杂环丁烷-2-酮的转酰胺基反应制得的，并转化为天然（-）-高马林和epi- homaline：该方法适用于不对称生物碱的合成。
• Medium ring heterocycles: transamidation reactions of β-lactams
  作者：Leslie Crombie、Raymond C. F. Jones、Steven Osborne、Ab. Rasid Mat-Zin

  DOI：10.1039/c39830000959

  日期：——

  Seven-, eight-, and nine-membered azalactams are easily prepared from azetidin-2-ones by transamidation via N-(halogenoalkyl) derivatives.

  七元，八元和九元的氮杂内酰胺很容易由氮杂环丁烷-2-酮经N-（卤代烷基）衍生物进行氨基转移而制得。
• Crombie, Leslie; Haigh, David; Jones, Raymond C. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2055 - 2068
  作者：Crombie, Leslie、Haigh, David、Jones, Raymond C. F.、Mat-Zin, Ab. Rasid

  DOI：——

  日期：——
• CROMBIE, L.;JONES, R. C. F.;OSBORNE, S.;MAT-ZIN, AB. R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 17, 959-960
  作者：CROMBIE, L.、JONES, R. C. F.、OSBORNE, S.、MAT-ZIN, AB. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of unsymmetrical spermine alkaloids of the group
  作者：Leslie Crombie、Raymond C.F. Jones、David Haigh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85156-4

  日期：1986.1

  Spermine alkaloids homaline, hopromalinol, hopromine, and hoprominol are prepared by sequential coupling of 4-substituted 5-methyl-1,5-diazacyclooctan-2-ones, available by transamidation from 4-substituted azetidin-2-ones, to 1,4-dichlorobut-2-ene.

  通过顺序偶联4-取代的5-甲基-1,5-二氮杂环辛-2-酮（可从4-取代的氮杂环丁烷-2-酮转氨基获得至1,4）来制备精胺生物碱类人茶碱，合苯丙氨醇，合苯丙胺和合苯丙氨醇。 -二氯丁-2-烯。