N',N''-bis(tert-butoxycarbonyl)-N-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)guanidine | 255061-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N',N''-bis(tert-butoxycarbonyl)-N-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)guanidine
• 英文别名: tert-butyl N-[N'-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 255061-12-2
• 化学式: C₁₆H₂₇N₅O₄
• 分子量: 353.421
• InChiKey: BCYROGHUIMIGLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N',N''-bis(tert-butoxycarbonyl)-N-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)guanidine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以93%的产率得到N-[2-(1H-imidazolyl-4-yl)ethyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  用于心脏 PET 成像的 [11C] 胍的全自动放射合成

  摘要：

  放射性标记的胍如间碘苄基胍(MIBG) 在核医学中用作诊断显像剂和放射治疗剂，多年来，已经开发了许多将放射性核素掺入胍中的方法。在开发用于心脏交感神经密度的新型正电子发射断层扫描 (PET) 放射性示踪剂的项目中，我们有理由准备 [ 11]C]3F-PHPOG。然而，很快就发现用碳 11 对胍支架进行放射性标记仍然具有挑战性，而且历史方法缺乏与现代自动放射化学合成平台和当前良好生产规范 (cGMP) 要求的兼容性。为了应对这一挑战，我们报告了一种用碳 11 对胍进行放射性标记的新自动化方法。该方法用于制备一系列具有良好放射化学产率（放射性 HPLC 为 8-76%）的 [ 11 C] 胍，并发现其具有广泛的底物范围和对未保护的 OH 和 NH 官能团的耐受性。该方法用于合成[ 11C]3F-PHPOG 用于临床前成像，以及放射性示踪剂临床前使用的适用性通过新西兰白兔的初步心脏 PET 得到证明，该

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00479
• 作为产物：
  描述：

  histamine dichloride 、 N,N'-bis-Boc-S-methyl-isothiourea 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以86%的产率得到N',N''-bis(tert-butoxycarbonyl)-N-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  1,3 AND 1,3,5 SUBSTITUTED IMIDAZOLES AS ANTIHYPERTENSIVES

  摘要：

  本发明提供了新型1,5和1,3,5-取代咪唑化合物的水溶性或脂溶性形式的结构式(I)、(IIa)、(IIIb)，这些化合物可作为具有交感神经抑制作用的血管紧张素II AT1受体拮抗剂。具体而言，本发明提供了含有洛卡特普和可乐定的药理作用基团的药物组合物，以及用于制备化合物的化合物、工艺和中间体，并在通过肾素-血管紧张素系统（RAS）和交感神经系统（SS）治疗高血压和心血管疾病的方法中使用这些化合物。烷基化组织胺双重作用盐类是脂溶性的，并可经皮作用。

  公开号：

  US20100216854A1

文献信息

• Guanidine-substituted imidazoles as inhibitors of nitric oxide synthase
  作者：Robert N. Atkinson、S. Bruce King

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00509-0

  日期：1999.10

  Guanidine-substituted imidazoles were prepared and evaluated as inhibitors of the three isoforms of nitric oxide synthase. These results identify a new 2-substituted imidazole as an isoform selective inhibitor and illustrate the possible importance of the L-arginine side chain in selective isoform recognition. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：ELDRUG S A

  公开号：WO2009016514A2

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention provides novel 1,5 and 1,3, 5 -substituted imidazole compounds of formulas (I), (IIa), (IIIb) in hydrophilic or lipophilic form, which are useful as angiotensin II AT1 receptor antagonists with sympathetic suppressant properties. In particular, the invention provides pharmaceutical compositions containing the pharmacophoric groups of Losartan and Clonidine as well compounds, processes and intermediates for preparing compounds and their use in methods of treating hypertension and cardiovascular diseases through Renin Angiotensin System (RAS) and Sympathetic System (SS). Alkylated histamine based double action Saltans are lipophilic and can act transdermally.
• Fully Automated Radiosynthesis of [¹¹C]Guanidines for Cardiac PET Imaging
  作者：Austin Y. Zhao、Allen F. Brooks、David M. Raffel、Jenelle Stauff、Janna Arteaga、Peter J. H. Scott、Xia Shao

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00479

  日期：2020.11.12

  challenging, and historical methods lack compatibility with modern automated radiochemistry synthesis platforms and current Good Manufacturing Practice (cGMP) requirements. To address this challenge, we report a new automated method for radiolabeling guanidines with carbon-11. The method was used to prepare a series of [11C]guanidines in good radiochemical yield (8–76% by radio-HPLC) and was found to have broad

  放射性标记的胍如间碘苄基胍(MIBG) 在核医学中用作诊断显像剂和放射治疗剂，多年来，已经开发了许多将放射性核素掺入胍中的方法。在开发用于心脏交感神经密度的新型正电子发射断层扫描 (PET) 放射性示踪剂的项目中，我们有理由准备 [ 11]C]3F-PHPOG。然而，很快就发现用碳 11 对胍支架进行放射性标记仍然具有挑战性，而且历史方法缺乏与现代自动放射化学合成平台和当前良好生产规范 (cGMP) 要求的兼容性。为了应对这一挑战，我们报告了一种用碳 11 对胍进行放射性标记的新自动化方法。该方法用于制备一系列具有良好放射化学产率（放射性 HPLC 为 8-76%）的 [ 11 C] 胍，并发现其具有广泛的底物范围和对未保护的 OH 和 NH 官能团的耐受性。该方法用于合成[ 11C]3F-PHPOG 用于临床前成像，以及放射性示踪剂临床前使用的适用性通过新西兰白兔的初步心脏 PET 得到证明，该
• 1,3 AND 1,3,5 SUBSTITUTED IMIDAZOLES AS ANTIHYPERTENSIVES
  申请人：Matsoukas John

  公开号：US20100216854A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention provides novel 1,5 and 1,3,5-substituted imidazole compounds of formulas (I), (IIa), (IIIb) in hydrophilic or lipophilic form, which are useful as angiotensin II AT1 receptor antagonists with sympathetic suppressant properties. In particular, the invention provides pharmaceutical compositions containing the pharmacophoric groups of Losartan and Clonidine as well compounds, processes and intermediates for preparing compounds and their use in methods of treating hypertension and cardiovascular diseases through Renin Angiotensin System (RAS) and Sympathetic System (SS). Alkylated histamine based double action Saltans are lipophilic and can act transdermally.

  本发明提供了新型1,5和1,3,5-取代咪唑化合物的水溶性或脂溶性形式的结构式(I)、(IIa)、(IIIb)，这些化合物可作为具有交感神经抑制作用的血管紧张素II AT1受体拮抗剂。具体而言，本发明提供了含有洛卡特普和可乐定的药理作用基团的药物组合物，以及用于制备化合物的化合物、工艺和中间体，并在通过肾素-血管紧张素系统（RAS）和交感神经系统（SS）治疗高血压和心血管疾病的方法中使用这些化合物。烷基化组织胺双重作用盐类是脂溶性的，并可经皮作用。