3-hepten-2-ol | 98991-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hepten-2-ol
• 英文别名: 3-Hepten-2-ol, (E)-；hept-3-en-2-ol
• CAS: 98991-54-9
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: BOEWENCXVIMZRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hepten-2-ol 在 双氧水 、 bis(2,4-pentanedionato)dioxomolybdenum(VI) 、 二苯硫醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钼催化的烯丙醇和均烯丙基醇的羟基定向抗二羟基化

  摘要：

  已经开发了烯丙基和均烯丙基醇的催化羟基定向的抗二羟基化。这种操作简单的方法已成功地应用于含有至少一个远端烯烃单元的烯丙基醇的直接抗单二羟基化反应。在市售MoO 2（acac）2的催化下，使用过氧化氢作为环境良性氧化剂，在有氧条件下，特别是在完全区域选择性和氢键作用下，成功地将一系列羟基化的二烯成功转化为各种1,2,3-三醇。大多数情况下采用非对映特异性途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01449
• 作为产物：
  描述：

  庚-3-炔-2-醇 在 二氯二茂钛 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到3-hepten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  CP 2 TiCl 2 -catalyzed hydroalumination of internal alkynes: an access to ( Z )-olefins

  摘要：

  The reduction of alkynols with LiAlH4 in diglyme is a long known process leading to the formation of (E)-alkenols. We have, by serendipity, found that, in the presence of a catalytic amount (10%) of Cp2TiCl2. the stereoselectivity of the reaction is reversed, leading to the selective formation of the (Z)-alkenols. The scope and limitations of this methodology and a postulated catalytic cycle are also discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02402-9

文献信息

• 一种醇取代的(E,E)-构型的枝型共轭二烯衍生物及其制备方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN110668942B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明提供了一种醇取代的(E,E)‑构型的枝型共轭二烯衍生物及其合成方法，属于有机合成领域，该合成方法中将烯基醇化合物、缺电子烯烃、过渡金属盐催化剂、配体、氧化剂以及碱与醇作为添加剂置于有机溶剂中，于惰气氛围下加热反应，实现羟基导向下的烯基醇与缺电子烯烃的氧化偶联反应；反应经历了羟基导向下的烯基同碳位碳氢键的活化，形成双键在环外的exo‑环金属过渡态，表现出较宽的底物范围和较好的官能团兼容性。本发明的合成方法利用廉价的氨基酸作为配体，操作简单，条件温和，底物适用性广，产率可达15～82％，适用于结构较为复杂的具有特殊生物活性化合物的化学修饰，具有广泛的应用前景，在制备方法上是一种有效补充。
• Transition metal-free S_NAr-type etherification with allyl alcohols: Synthesis of allyl pyridyl ethers
  作者：Aiwen Huo、Xingzong Wang、Xiang Li、Yan Zhang、Yingjie Guo、Liyan Zhang、Fan Wang、Juhui Wang、Feng Li、Qing He、Hengjie Liang、Tengda Jin、Zhibin Wang、Jingyue Yang

  DOI：10.1080/00397911.2020.1815785

  日期：2020.12.1

  Abstract Allyl pyridyl ethers are important intermediates in organic synthesis, which could be accessed by Williamson or SNAr-type etherification. While Williamson etherification has been well studied, the SNAr-type reaction remains less explored. In this paper, a series of allyl pyridyl ethers were synthesized via transition metal-free SNAr-type etherification with different allyl alcohols in good

  摘要 烯丙基吡啶基醚是有机合成中重要的中间体，可通过Williamson 或SNAr 型醚化反应获得。虽然威廉姆森醚化已经得到很好的研究，但对 SNAr 型反应的探索仍然较少。在本文中，通过无过渡金属的SNAr型醚化与不同的烯丙醇以良好的收率合成了一系列烯丙基吡啶基醚。肉桂醇的低收率醚化最终以分子筛作为添加剂优化到 82% 的收率。图形概要
• Hydrogen-Bond-Promoted Palladium Catalysis: Allylic Alkylation of Indoles with Unsymmetrical 1,3-Disubstituted Allyl Acetates Using Chiral Bis(sulfoxide) Phosphine Ligands
  作者：Le Du、Peng Cao、Junwei Xing、Yazhou Lou、Liyin Jiang、Liangchun Li、Jian Liao

  DOI：10.1002/anie.201209485

  日期：2013.4.8

  A DYKAT die hard: A new class of chiral BiSO‐P ligands were effective for an unprecedented palladium‐catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles with the racemic title acetates through a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT). The hydrogen bond formed between the sulfinyl group of the ligand and NH of indole plays an important role in the reaction.

  DYKAT努力奋斗：新型的手性BiSO-P配体通过动态动力学不对称转化（DYKAT）有效地实现了前所未有的钯催化的吲哚与外消旋乙酸酯的吲哚不对称烯丙基烷基化反应。在配体的亚磺酰基和吲哚的NH之间形成的氢键在反应中起重要作用。
• a-UNSUBSTITUTED Y,d-UNSATURATED ALDEHYDES BY CLAISEN REARRANGEMENT: 3-PHENYL-4-PENTENAL
  作者：Vogel, Dennis E.、Büchi, George H.

  DOI：10.15227/orgsyn.066.0029

  日期：——
• An optimised and recoverable tartrate surrogate for sharpless asymmetric epoxidations
  作者：David W. Knight、Ian R. Morgan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.069

  日期：2009.1

  The tetrahydroxy diester 7d (R = Pr-i) is almost as effective as diisopropyl tartrate in SAE reactions of (E)-allylic alcohols and can be recovered and re-used following a relatively simple work-LIP procedure. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.