2,9-dimethyl-2,8-decadiene | 5557-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,9-dimethyl-2,8-decadiene
• 英文别名: 2,9-dimethyldeca-2,8-diene；2,9-Dimethyl-deca-2,8-dien
• CAS: 5557-97-1
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: YHGBWUVWEKLPFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-79 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.7957 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dimethyl-2,8-decadiene 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed oxidative cyclization of 1,7-dienes. A novel diasteroselective synthesis of 2,7-disubstituted trans-oxepane diols

  摘要：

  The ruthenium-catalyzed oxidation of some representative 1,7-dienes has been investigated. Tetrasubstituted 1,7-dienes are transformed into the corresponding trans-2,7-bis-hydroxyalkyl-oxepanes through an oxidative cyclization process. The process proceeds with an excellent stereo selectivity level. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.078
• 作为产物：
  描述：

  9-chloro-2,9-dimethyl-decan-2-ol 在 喹啉 、 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 2,9-dimethyl-2,8-decadiene
  参考文献：
  名称：

  Ziegler et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 551, p. 115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling of 2-Chloropyridines with Alkyl Bromides
  作者：Daniel Weix、Daniel Everson、Joseph Buonomo

  DOI：10.1055/s-0033-1340151

  日期：——

  of 2-alkylated pyridines by the nickel-catalyzed cross-coupling of two different electrophiles, 2-chloropyridines with alkyl bromides, is described. Compared to our previously published conditions for aryl halides, this method uses the different, more rigid bathophenanthroline ligand and is conducted at high concentration in DMF solvent. The method displays promising functional group compatibility and

  描述了通过镍催化的两种不同亲电子试剂（2-氯吡啶与烷基溴）的交叉偶联合成 2-烷基化吡啶。与我们之前公布的芳基卤化物条件相比，该方法使用不同的、更刚性的红菲咯啉配体，并在 DMF 溶剂中以高浓度进行。该方法显示出有希望的官能团兼容性，并且条件与 Stille 耦合正交。
• Replacing Conventional Carbon Nucleophiles with Electrophiles: Nickel-Catalyzed Reductive Alkylation of Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Daniel A. Everson、Brittany A. Jones、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/ja301769r

  日期：2012.4.11

  general method is presented for the synthesis of alkylated arenes by the chemoselective combination of two electrophilic carbons. Under the optimized conditions, a variety of aryl and vinyl bromides are reductively coupled with alkyl bromides in high yields. Under similar conditions, activated aryl chlorides can also be coupled with bromoalkanes. The protocols are highly functional-group tolerant (−OH,

  提出了通过两个亲电碳的化学选择性组合合成烷基化芳烃的一般方法。在优化的条件下，各种芳基和乙烯基溴化物以高产率与烷基溴化物还原偶联。在类似条件下，活化的芳基氯也可以与溴代烷烃偶联。该协议具有高度的官能团耐受性（-OH、-NHTs、-OAc、-OTs、-OTf、-COMe、-NHBoc、-NHCbz、-CN、-SO2Me），并且反应在台式上组装，无需排除空气或湿气的特殊预防措施。该反应显示出与传统交叉偶联反应不同的化学选择性，例如铃木-宫浦反应、斯蒂尔反应和日山-丹麦反应。带有亲电和亲核碳的底物导致亲电碳 (R-X) 处的选择性偶联，并且在亲核碳 (R-[M]) 处不发生有机硼 (-Bpin)、有机锡 (-SnMe3) 和有机硅的反应(-SiMe2OH) 含有机卤化物 (X–R–[M])。Hammett 研究表明，σ 和 σ(-) 参数与取代芳基溴化物与溴代烷烃的相对反应速率呈线性相关。这些相关性
• Directed Hydrogen Atom Transfer for Selective Reactions of Polyenols
  作者：Daniel E. Essayan、Matthew J. Schubach、Jeanelle M. Smoot、Taranee Puri、Sergey V. Pronin

  DOI：10.1021/jacs.4c06601

  日期：2024.7.10

  catalyzed by iron complexes and allows for the site-selective hydrofunctionalization of polyenols. Experimental data suggest that coordination of the hydroxy group to the iron hydride intermediate plays an important role in preferential engagement of the allylic alcohol motif and provides a new basis for selectivity in radical hydrofunctionalization events. As a proof of concept, β- and γ-amino alcohols

  描述了氢原子向烯烃的定向转移。该过程由铁络合物催化，并允许多烯醇的位点选择性氢功能化。实验数据表明，羟基与氢化铁中间体的配位在烯丙基醇基序的优先结合中起重要作用，并为自由基氢功能化事件的选择性提供了新的基础。作为概念验证，β-氨基和 γ-氨基醇由相应的多烯醇选择性制备。
• Parr, William J. E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 11, p. 4101 - 4130
  作者：Parr, William J. E.

  DOI：——

  日期：——
• Structural Features Facilitating the Photodecarbonylation of Cyclic Ketˇones^1,2
  作者：J. Edward Starr、Richard H. Eastman

  DOI：10.1021/jo01343a019

  日期：1966.5