(S)-2-bromopentanedioic acid dimethyl ester | 873200-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-bromopentanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-bromoglutarate；dimethyl 2-bromopentanedioate；dimethyl (S)-2-bromoglutarate；(R)-Dimethyl 2-bromopentanedioate；dimethyl (2S)-2-bromopentanedioate
• CAS: 873200-91-0
• 化学式: C₇H₁₁BrO₄
• 分子量: 239.066
• InChiKey: MUPSZQADJPIQMZ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-bromopentanedioic acid dimethyl ester 在 sodium azide 、 草酰氯 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (2R)-methyl-2-amino-5-{[3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethyl)phenyl-4-(trifluoromethyl sulfinyl)-1H-pyrazol-5-yl]amino}-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种新的具有α-氨基酸功能的谷氨酰胺-氟苯腈偶联物的设计及其拟南芥赖氨酸组氨酸转运蛋白1（AtLHT1）的吸收

  摘要：

  创造具有韧皮部流动性的新型农药对于控制维管组织和根中的昆虫至关重要，而将现有农药与氨基酸结合是一种有效的方法。为了获得具有高度韧皮部流动性的高效农药候选物，设计并合成了具有α-氨基酸功能的电中性1-谷氨酰胺-氟苯腈缀合物（1 -GlnF），以适合氨基酸转运蛋白的底物特异性。蓖麻子叶对子叶的吸收和韧皮部的负载试验已证明l -GlnF可移动韧皮部，并且其韧皮部迁移率高于对映体d-GlnF和其他先前报道的氨基酸-氟苯腈偶联物。然后，抑制实验表明1- GlnF的摄取至少部分地由主动转运机制介导。通过非洲爪蟾卵母细胞和转基因拟南芥的同化实验进一步加强了这一推论，该实验显示了l -GlnF的摄取与氨基酸转运蛋白AtLHT1的表达之间存在直接的相关性。因此，与1- Gln结合似乎是确保通过内源氨基酸转运系统摄取农药的潜在策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b02287
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-2-bromopentanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的具有α-氨基酸功能的谷氨酰胺-氟苯腈偶联物的设计及其拟南芥赖氨酸组氨酸转运蛋白1（AtLHT1）的吸收

  摘要：

  创造具有韧皮部流动性的新型农药对于控制维管组织和根中的昆虫至关重要，而将现有农药与氨基酸结合是一种有效的方法。为了获得具有高度韧皮部流动性的高效农药候选物，设计并合成了具有α-氨基酸功能的电中性1-谷氨酰胺-氟苯腈缀合物（1 -GlnF），以适合氨基酸转运蛋白的底物特异性。蓖麻子叶对子叶的吸收和韧皮部的负载试验已证明l -GlnF可移动韧皮部，并且其韧皮部迁移率高于对映体d-GlnF和其他先前报道的氨基酸-氟苯腈偶联物。然后，抑制实验表明1- GlnF的摄取至少部分地由主动转运机制介导。通过非洲爪蟾卵母细胞和转基因拟南芥的同化实验进一步加强了这一推论，该实验显示了l -GlnF的摄取与氨基酸转运蛋白AtLHT1的表达之间存在直接的相关性。因此，与1- Gln结合似乎是确保通过内源氨基酸转运系统摄取农药的潜在策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b02287

文献信息

• [EN] BIFUNCTIONAL DEGRADERS OF INTERLEUKIN-1 RECEPTOR-ASSOCIATED KINASES AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS DE KINASES ASSOCIÉES AU RÉCEPTEUR DE L'INTERLEUKINE-1 ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：NURIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021168197A1

  公开（公告）日：2021-08-26

  The present disclosure provides bifunctional compounds as IRAK4 degraders via ubiquitin proteasome pathway, and method for treating diseases modulated by IRAK4.

  本公开提供了通过泛素蛋白酶体途径作为IRAK4降解剂的 bifunctional化合物，以及用于治疗受IRAK4调节的疾病的方法。
• Strategies to enhance signal intensity with paramagnetic fluorine-labelled lanthanide complexes as probes for¹⁹F magnetic resonance
  作者：Kirsten H. Chalmers、Mauro Botta、David Parker

  DOI：10.1039/c0dt01232g

  日期：——

  and 19F NMR spectroscopic properties are reported for three series of CF3-labelled lanthanide(III) complexes, based on mono- and diamide cyclen ligands. Analyses of variable temperature, pH and field 19F, 17O and 1H NMR spectroscopic experiments are reported and the merits of a triphosphinate mono-amide complex defined by virtue of its favourable isomer distribution and attractive relaxation properties

  报告了三个系列的 CF 3标记的镧系元素 ( III ) 配合物的合成和19 F NMR 光谱特性，这些配合物基于单酰胺和二酰胺环烯配体。报告了对可变温度、pH 和场19 F、17 O 和1 H NMR 光谱实验的分析，并通过其有利的异构体分布和有吸引力的弛豫特性定义了三次膦酸单酰胺复合物的优点。与抗磁性 Y( III ) 类似物相比，这些导致19 F 磁共振实验中的检测灵敏度提高，为未来的位移和成像研究铺平了道路。
• 一种2-溴代戊二酸二丁酯的制备方法
  申请人：江苏恒沛药物科技有限公司

  公开号：CN112812009B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本申请提供了一种2‑溴代戊二酸二丁酯的制备方法，属于生物医药领域，设计要点在于：包括以下步骤：1）以硫酸为催化剂，谷氨酸为原料，正丁醇为溶剂，反应结束后加入三乙胺，析出固体抽滤；2）将以上制备的固体进行重氮化反应，加入溴化钠、氢溴酸、亚硝酸钠和水，反应结束后加入二氯甲烷萃取，干燥浓缩；3）对以上制备出的液体再用催化量的对甲苯磺酸与正丁醇进行酯化反应，水洗干燥浓缩得到2‑溴代戊二酸二丁酯。采用本申请的制备方法，能够极大的避免了其他合成方法中硫废气和废水的产生。
• Contrast Agents Endowed with High Relaxivity for Use in Magnetic Resonance Imaging (Mri) Which Contain a Chelating Moiety with Polyhydroxylated Substituents
  申请人：Aime Silvio

  公开号：US20070258905A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention relates to a new class of paramagnetic ion-based contrast agents of molecular weight lower than 3.5 kDa that show a pharmacokinetic profile analogous to that of the commonly used T1-general extravascular agents and that are further characterized by a higher relaxivity.

  本发明涉及一种新的顺磁离子基对比剂，其分子量低于3.5 kDa，显示类似于常用的T1通用非血管内对比剂的药代动力学特征，并且具有更高的弛豫度。
• Contrast agents endowed with high relaxivity
  申请人：Aime Silvio

  公开号：US20110256067A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates to a novel class of paramagnetic ion-based contrast agents of formula (I), wherein a chelating backbone moiety is highly functionalized by the presence of one or more polyhydroxylated chain, that show a pharmacokinetic profile analogous to that of the commonly used T1-general extravascular agents (NSA) but are further characterized by a higher relaxivity.

  本发明涉及一种新型的基于顺磁离子的对比剂类别，其化学式为(I)，其中螯合骨架部分通过一个或多个多羟基链的存在高度功能化，表现出与常用的T1通用非血管外用对比剂(NSA)相似的药代动力学特征，但具有更高的弛豫度。