(S)-2-bromopentanedioic acid | 1233873-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-bromopentanedioic acid
• 英文别名: (2S)-2-bromopentanedioic acid
• CAS: 1233873-77-2
• 化学式: C₅H₇BrO₄
• 分子量: 211.012
• InChiKey: UKUBAEDKWAHORT-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-bromopentanedioic acid 在 硫酸 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-(4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGHLY EFFICIENT MYELOPEROXIDASE ACTIVATABLE IMAGING AGENTS
  [FR] AGENTS D'IMAGERIE EXTRÊMEMENT EFFICACES POUVANT ÊTRE ACTIVÉS PAR MYÉLOPEROXYDASE

  摘要：

  本文提供了作为成像剂有用的化合物。本文提供的示例化合物可用作髓过氧化物酶成像剂，使用磁共振或核成像技术。还提供了制备本文提供的化合物的方法以及使用这些化合物的诊断方法。

  公开号：

  WO2021127013A1
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 氢溴酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-bromopentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  形式的对映体全合成的双脱水蛇毒苷。

  摘要：

  描述了使用L-谷氨酸作为手性库的形式的对苯二氢失水鸟碱的正式对映选择性全合成。合成的关键特征包括区域选择性和对映选择性，用二甲基s亚甲基打开手性环氧化物，并进行串联的Friedel-Crafts环化反应，然后内酯化，形成目标stem生物碱的5-7-5三环核心。合成途径为探索对映体纯的双氢酮体肌氨酸酐的生物学行为提供了机会。[公式：见文字]。

  DOI：

  10.1080/10286020.2019.1608956

文献信息

• [EN] BIFUNCTIONAL DEGRADERS OF INTERLEUKIN-1 RECEPTOR-ASSOCIATED KINASES AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS DE KINASES ASSOCIÉES AU RÉCEPTEUR DE L'INTERLEUKINE-1 ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：NURIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021168197A1

  公开（公告）日：2021-08-26

  The present disclosure provides bifunctional compounds as IRAK4 degraders via ubiquitin proteasome pathway, and method for treating diseases modulated by IRAK4.

  本公开提供了通过泛素蛋白酶体途径作为IRAK4降解剂的 bifunctional化合物，以及用于治疗受IRAK4调节的疾病的方法。
• Polymerizable Gd(<scp>iii</scp>) building blocks for the synthesis of high relaxivity macromolecular MRI contrast agents
  作者：Thomas R. Berki、Jonathan Martinelli、Lorenzo Tei、Helen Willcock、Stephen J. Butler

  DOI：10.1039/d0sc04750c

  日期：——

  A new synthetic strategy for the preparation of macromolecular MRI contrast agents (CAs) is reported. Four gadolinium(III) complexes bearing either one or two polymerizable methacrylamide groups were synthesized, serving as monomers or crosslinkers for the preparation of water-soluble, polymeric CAs using Reversible Addition–Fragmentation Chain Transfer (RAFT) polymerization. Using this approach, macromolecular

  报道了一种制备大分子 MRI 造影剂（CA）的新合成策略。合成了四种带有一个或两个可聚合甲基丙烯酰胺基团的钆（ III ）络合物，作为单体或交联剂，用于使用可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合制备水溶性聚合CA。使用这种方法，合成了具有不同结构的大分子CA，包括线性、超支化聚合物和凝胶。通过 NMR 弛豫测定法测定了聚合物 CA 的弛豫率，结果表明，与临床使用的 CA、Gd-DOTA 相比，线性聚合物的弛豫率 (60 MHz、310 K) 增加了 5 倍。此外，由Gd( III )交联剂获得的超支化聚合物表现出更高的弛豫率，高达22.8 mM -1 s -1 ，大约比Gd-DOTA（60 MHz，310 K）高8倍。详细的 NMRD 研究表明，超支化聚合物的弛豫度增强是通过限制交联 Gd( III ) 螯合物的局部运动来实现的。 Gd( III ) 单体和交联剂的 RAFT 聚合的多功能性
• Design of a New Glutamine–Fipronil Conjugate with α-Amino Acid Function and Its Uptake by <i>A. thaliana</i> Lysine Histidine Transporter 1 (<i>AtLHT1</i>)
  作者：Xunyuan Jiang、Yun Xie、Zhanfu Ren、Ulrika Ganeteg、Fei Lin、Chen Zhao、Hanhong Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b02287

  日期：2018.7.25

  Creating novel pesticides with phloem mobility is essential for controlling insects in vascular tissue and root, and conjugating existing pesticides with amino acid is an effective approach. In order to obtain a highly phloem-mobile candidate for efficient pesticides, an electro-neutral l-glutamine–fipronil conjugate (l-GlnF) retaining α-amino acid function was designed and synthesized to fit the substrate

  创造具有韧皮部流动性的新型农药对于控制维管组织和根中的昆虫至关重要，而将现有农药与氨基酸结合是一种有效的方法。为了获得具有高度韧皮部流动性的高效农药候选物，设计并合成了具有α-氨基酸功能的电中性1-谷氨酰胺-氟苯腈缀合物（1 -GlnF），以适合氨基酸转运蛋白的底物特异性。蓖麻子叶对子叶的吸收和韧皮部的负载试验已证明l -GlnF可移动韧皮部，并且其韧皮部迁移率高于对映体d-GlnF和其他先前报道的氨基酸-氟苯腈偶联物。然后，抑制实验表明1- GlnF的摄取至少部分地由主动转运机制介导。通过非洲爪蟾卵母细胞和转基因拟南芥的同化实验进一步加强了这一推论，该实验显示了l -GlnF的摄取与氨基酸转运蛋白AtLHT1的表达之间存在直接的相关性。因此，与1- Gln结合似乎是确保通过内源氨基酸转运系统摄取农药的潜在策略。
• 一种2-溴代戊二酸二丁酯的制备方法
  申请人：江苏恒沛药物科技有限公司

  公开号：CN112812009B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本申请提供了一种2‑溴代戊二酸二丁酯的制备方法，属于生物医药领域，设计要点在于：包括以下步骤：1）以硫酸为催化剂，谷氨酸为原料，正丁醇为溶剂，反应结束后加入三乙胺，析出固体抽滤；2）将以上制备的固体进行重氮化反应，加入溴化钠、氢溴酸、亚硝酸钠和水，反应结束后加入二氯甲烷萃取，干燥浓缩；3）对以上制备出的液体再用催化量的对甲苯磺酸与正丁醇进行酯化反应，水洗干燥浓缩得到2‑溴代戊二酸二丁酯。采用本申请的制备方法，能够极大的避免了其他合成方法中硫废气和废水的产生。
• Large Relaxivity Enhancement of Paramagnetic Lipid Nanoparticles by Restricting the Local Motions of the Gd^III Chelates
  作者：Filip Kielar、Lorenzo Tei、Enzo Terreno、Mauro Botta

  DOI：10.1021/ja101518v

  日期：2010.6.16

  A Gd-III-DOTA-like complex bearing two aliphatic chains on adjacent acetic arms was designed, synthesized, and compared with its analogous monofunctionalized complex. A 1/T-1 NMR relaxometric study of the two amphiphilic complexes incorporated into micelles and liposomes showed an unprecedented relaxivity enhancement for the complex with two lipophilic side arms. This remarkable result, which is attributed to a favorable water exchange rate and increased rigidity of the system resulting from limiting of the local motion of the gadolinium center, represents an important advance in the development of highly efficient nanosystems for MRI applications.